(2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester | 911475-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl (2S,3R)-2-Amino-3-hydroxy-3-phenyl-propanoate；ethyl (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 911475-69-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RCUYHYDTFXMONZ-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  357.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester 在 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以975 mg的产率得到ethyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Practical Gram Scale Asymmetric Catalysis with Boroxinate Brønsted Acids Derived from the VAPOL and VANOL Ligands

  摘要：

  Our laboratories have been engaged in utilizing catalysts derived from the VAPOL and VANOL ligands towards the development of efficient asymmetric processes over the last several years. Subsequent to their development, practical scale-up of these methodologies to gram scale has always been deemed necessary to demonstrate. This article will report on such successful grain scale asymmetric catalysis that has been realized in our laboratories using the boroxinate Brempty setnsted acid catalysts derived from the VAPOL and VANOL ligands. The processes reviewed will be the catalytic asymmetric aziridination of imines and the direct catalytic asymmetric aminoallylation of aldehydes.

  DOI：

  10.1021/op200087f
• 作为产物：
  描述：

  反式-肉桂酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 lipase CC 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.06 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (2S,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成所有同分异构的3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸

  摘要：

  提供了对映体纯形式的3-苯基丝氨酸和3-苯基异丝氨酸的所有异构体的合成。非对映体纯离析物（苏/赤-2--叠氮基-3-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏/赤-3-叠氮--2-丁酰氧基-3-苯基丙酸酯，苏二-2-丁酰基氨基-3-丁酰氧基-由肉桂酸衍生物或通过苯甲醛与合适的烯醇酸酯的醛醇缩合在几个步骤中制备3-苯基丙酸酯，赤型-3-丁酰基氨基-2-丁酰基氧基-3-苯基丙酰胺。用消旋假丝酵母和荧光假单胞菌的脂肪酶分离了这些外消旋体（P）并将获得的产物氢化成3-苯基丝氨酸和-异丝氨酸。研究了酰基对赤型-3-叠氮基-2-酰氧基-3-苯基丙酸酯的酶促拆分的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90519-8

文献信息

• Stereochemistry and Conformation of Skyllamycin, a Non-Ribosomally Synthesized Peptide from<i>Streptomyces</i>sp. Acta 2897
  作者：Vivien Schubert、Florent Di Meo、Pierre-Loïc Saaidi、Stefan Bartoschek、Hans-Peter Fiedler、Patrick Trouillas、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201304562

  日期：2014.4.22

  Skyllamycin is a non‐ribosomally synthesized cyclic depsipeptide from Streptomyces sp. Acta 2897 that inhibits PDGF‐signaling. The peptide scaffold contains an N‐terminal cinnamoyl moiety, a β‐methylation of aspartic acid, three β‐hydroxylated amino acids and one rarely occurring α‐hydroxy glycine. With the exception of α‐hydroxy glycine, the stereochemistry of the amino acids was assigned by comparison

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。
• DE830956
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DE957484
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Oxazoline compounds
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02562113A1

  公开（公告）日：1951-07-24
• Bold, Guido; Duthaler, Rudolf O.; Riediker, Martin, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 491 - 493
  作者：Bold, Guido、Duthaler, Rudolf O.、Riediker, Martin

  DOI：——

  日期：——