IMB-070593 | 959759-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: IMB-070593
• 英文别名: IMB；7-(3-Amino-4-methoxyiminopiperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-(3-amino-4-methoxyiminopiperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 959759-41-2
• 化学式: C₂₀H₂₃FN₄O₅
• 分子量: 418.425
• InChiKey: KSZDSPPAHYDVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  IMB-070593 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-(3-((S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropanamido)-4-(methoxyimino)piperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of Amino Acid and Dipeptide Prodrugs of IMB-070593, a Fluoroquinolone Candidate

  摘要：

  一系列氨基酸和二肽前药形式的IMB-070593，一种在我们实验室发现的氟喹诺酮类候选药物，被合成并评估了其水溶性和抗菌活性。我们的研究结果显示，四种氨基酸前药4a,b,e,f和两种二肽前药4k,l的水溶性远超IMB-070593的甲磺酸盐（22.5 mg/mL），达到了较高的水平（>85 mg/mL）。化合物4a和4k在体内对MSSA 12-1（口服/静脉注射，5.32–7.68 mg/kg）和S. pneumoniae12-10（口服，18.39–23.13 mg/kg）显示出良好的疗效，其活性比母药高出1.19–1.50倍。

  DOI：

  10.3390/molecules19056822

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of Amino Acid and Dipeptide Prodrugs of IMB-070593, a Fluoroquinolone Candidate
  作者：Tingting Zhang、Jinwei Wu、Shihong Chen、Kaixiang Liu、Yabin Lin、Huiyuan Guo、Mingliang Liu

  DOI：10.3390/molecules19056822

  日期：——

  A series of amino acid and dipeptide prodrugs of IMB-070593, a fluoroquinolone candidate discovered in our lab, were synthesized and evaluated for their water solubility and then antibacterial activity. Our results reveal that four amino acid prodrugs 4a,b,e,f and two dipeptide prodrugs 4k,l have much greater solubility (>85 mg/mL) than IMB-070593 mesylate (22.5 mg/mL). Compounds 4a and 4k show good in vivo efficacy against MSSA 12-1 (p.o./i.v., 5.32–7.68 mg/kg) and S. pneumoniae12-10 (p.o., 18.39–23.13 mg/kg) which is 1.19–1.50 fold more active than the parent drug.

  一系列氨基酸和二肽前药形式的IMB-070593，一种在我们实验室发现的氟喹诺酮类候选药物，被合成并评估了其水溶性和抗菌活性。我们的研究结果显示，四种氨基酸前药4a,b,e,f和两种二肽前药4k,l的水溶性远超IMB-070593的甲磺酸盐（22.5 mg/mL），达到了较高的水平（>85 mg/mL）。化合物4a和4k在体内对MSSA 12-1（口服/静脉注射，5.32–7.68 mg/kg）和S. pneumoniae12-10（口服，18.39–23.13 mg/kg）显示出良好的疗效，其活性比母药高出1.19–1.50倍。