(4-chlorophenyl)(quinoxalin-2-yl)methanone | 25871-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(quinoxalin-2-yl)methanone
• 英文别名: (4-Chlorophenyl)-quinoxalin-2-ylmethanone
• CAS: 25871-25-4
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O
• mdl: MFCD29765273
• 分子量: 268.702
• InChiKey: JFFKCQLDQLWDBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  433.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)甘氨酸 、 (4-chlorophenyl)(quinoxalin-2-yl)methanone 在 (S)-STRIP 、 DPZ 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以70 %的产率得到(S)-1-(4-chlorophenyl)-2-((4-methoxyphenyl)amino)-1-(quinoxalin-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称光氧化还原催化对氮杂芳基酮进行对映选择性氢氨烷基化

  摘要：

  报道了在无过渡金属的不对称光氧化还原催化平台下氮杂芳基酮的对映选择性加氢氨基烷基化。我们以高产率合成了一系列有价值的氮杂芳烃官能化 1,2-氨基醇，这些醇具有有吸引力的季碳立构中心，并且具有良好至优异的对映选择性。容易获得的N-芳基甘氨酸作为反应伴侣的可行性促进了这些产物的缀合修饰成重要的衍生物，从而增强了当前方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01707
• 作为产物：
  描述：

  2-喹喔啉羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4-chlorophenyl)(quinoxalin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过不对称光氧化还原催化对氮杂芳基酮进行对映选择性氢氨烷基化

  摘要：

  报道了在无过渡金属的不对称光氧化还原催化平台下氮杂芳基酮的对映选择性加氢氨基烷基化。我们以高产率合成了一系列有价值的氮杂芳烃官能化 1,2-氨基醇，这些醇具有有吸引力的季碳立构中心，并且具有良好至优异的对映选择性。容易获得的N-芳基甘氨酸作为反应伴侣的可行性促进了这些产物的缀合修饰成重要的衍生物，从而增强了当前方法的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01707

文献信息

• Oxidant-Controlled C-sp²/sp³–H Cross-Dehydrogenative Coupling of N-Heterocycles with Benzylamines
  作者：Rohit Sharma、Mohd Abdullaha、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00856

  日期：2017.9.15

  cross-dehydrogenative coupling (CDC) of benzylamines with N-heterocycles having sp2 or sp3 carbon resulted in the formation of C-benzoylated or alkenylated products. Benzoylation of N-heterocycles occurs via (NH4)2S2O8 catalyzed benzoyl radical formation. An oxidative alkenylation of N-heterocycles having C-sp3 carbon (2-methylaza-arenes) occurs via deamination of benzylamine followed by C-sp3-H bond activation

  苄基胺与具有sp 2或sp 3碳的N-杂环的氧化剂控制的离子液体介导的交叉脱氢偶联（CDC）导致C-苯甲酰化或烯基化产物的形成。N-杂环的苯甲酰化是通过（NH 4）2 S 2 O 8催化的苯甲酰基基团形成的。具有C-sp 3碳的N-杂环（2-甲基氮杂芳烃）的氧化烯基化反应是通过苄胺的脱氨基反应，然后以高立体选择性进行C-sp 3 -H键活化而进行的。苯甲酰化和烯基化方案均不含金属，绿色，简单，有效，并且可耐受多种官能团。
• Regiospecific Benzoylation of Electron-Deficient <i>N</i>-Heterocycles with Methylbenzenes via a Minisci-Type Reaction
  作者：Wajid Ali、Ahalya Behera、Srimanta Guin、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00501

  日期：2015.6.5

  coupling between electron-deficient N-heterocycles (isoquinoline, quinolines, and quinoxalines) and methylbenzenes leading to regiospecific C–aroylation has been accomplished using AlCl3 as the catalyst in the presence of oxidant TBHP. This protocol is a practical alternative to the classical Minisci reaction.

  在存在氧化剂TBHP的情况下，使用AlCl 3作为催化剂，可实现缺电子的N-杂环（异喹啉，喹啉和喹喔啉）与甲基苯之间的区域选择性交叉脱氢偶联，从而导致区域特异性的C-芳基化。该协议是经典Minisci反应的一种实用替代方案。
• Nickel-catalyzed electrochemical Minisci acylation of aromatic N-heterocycles with α-keto acids via ligand-to-metal electron transfer pathway
  作者：Hang Ding、Kun Xu、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.10.030

  日期：2020.1

  A nickel-catalyzed electrochemical methodology for the Minisci acylation of aromatic electron-deficient heterocycles with α-keto acids has been developed. The reaction is performed in an undivided cell under constant current conditions, featuring broad scope of substrates and avoiding the conventional utilization of silver-based catalysts in conjunction with excess amount of oxidants. Cyclic voltammetric

  已开发出一种镍催化的电化学方法，用于用α-酮酸将芳香族电子缺陷性杂环微缩酰化。该反应在恒定电流条件下在不分开的电池中进行，其特征在于广泛的底物范围，并且避免了常规使用银基催化剂与过量氧化剂的结合。循环伏安分析揭示，配体到金属的电子转移过程可能与关键酰基自由基的产生有关。
• Electrochemical Decarboxylative Minisci-Type Acylation of Quinoxalines under Catalyst- and External-Oxidant-Free Conditions
  作者：Sen Liang、Kun Xu、Chengchu Zeng、Yongmei Li、Dehui Wang

  DOI：10.1055/a-2147-2863

  日期：2023.9

  An electrochemical approach for the Minisci-type acylation of quinoxalines with α-keto acids as the acyl radical precursors is reported. With the assistance of TFA as the key additive, acylated quinoxalines were constructed in synthetically useful yields. The distinguishable features of this electrochemical protocol include catalyst- and external oxidant-free conditions, and operational simplicity

  报道了一种用 α-酮酸作为酰基自由基前体对喹喔啉进行 Minisci 型酰化的电化学方法。在 TFA 作为关键添加剂的帮助下，以合成有用的产率构建了酰化喹喔啉。该电化学方案的显着特征包括无催化剂和外部氧化剂的条件以及操作简单性。
• Synthesis of 2-Aroylquinoxalines, 1-Aroylphthalazines, and 4-Aroylcinnolines; an Aroylation Method Using Arenecarbaldehydes Catalyzed by Azolium Salt
  作者：Akira Miyashita、Yumiko Suzuki、Ken-ichi Iwamoto、Etsuo Oishi、Takeo Higashino

  DOI：10.3987/com-98-s54

  日期：——

  2-Aroylquinoxalines (5, 6), 1-aroylphthalazines (10, 11), and 4-aroylcinnolines (13) were synthesized by using arenecarbaldehydes (2) in the presence of an azolium salt (1) in moderate to good yields. 1,3-Dimethylimidazolium iodide (1a) and sodium sulfinate (7) were also effective catalysts in this aroylation.