(2R)-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-6-methylhept-5-en-2-yl]oxirane | 116216-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R)-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-6-methylhept-5-en-2-yl]oxirane
• CAS: 116216-76-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: DOWFTZLWOFJRCK-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2S)-2-(methoxymethoxy)-6-methylhept-5-en-2-yl]oxirane 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四丙基高钌酸铵 、 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 臭氧 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 71.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-6-methyl-2-[(2R)-oxiran-2-yl]hept-5-en-2-ol 、 氯甲基甲基醚 、 二乙基异丙基胺 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HASHIMOTO, MASARU;HARIGAYA, HIROKO;YANAGIYA, MITSUTOSHI;SHIRAHAMA, HARUHI+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2299-2311

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of A-B-C-ring segment of thyrsiferol construction of a strained tetrahydropyran ring existent as a boat form
  作者：Masaru Hashimoto、Toshiyuki Kan、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96808-4

  日期：1987.1

  Tricyclic bromoether17, which contained twenty of thirty carbons of thyrsiferol (1d), was synthesized in optically active form starting from trivial compounds2 and3.

  从琐碎的化合物2和3开始，以光学活性形式合成了含有三十个碳原子的酪氨醇（1d）的三环溴醚17。
• Total synthesis of (+)-Eurylene
  作者：Kazuya Ujihara、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00212-2

  日期：1996.3

  Eurylene 1, a cytotoxic bicyclic squalenoid isolated from Eurycoma longifola, has been synthesized utilizing the double vanadium(V)-catalyzed oxidation reaction of different bishomoallyl alcohol systems.

  利用双钒（V）催化的不同比绍烯丙基醇体系的氧化反应合成了Eurylene 1，一种从Eurycoma longifola中分离出的具有细胞毒性的双环类胡萝卜素。
• Studies toward the Total Synthesis of Gymnocin A, a Cytotoxic Polyether:  A Highly Convergent Entry to the F−N Ring Fragment
  作者：Makoto Sasaki、Chihiro Tsukano、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1021/ol025814u

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]An efficient and highly convergent synthesis of the FGHIJKLMN ring fragment of gymnocin A, a cyctotoxic polycyclic ether isolated from the notorious red-tide forming dinoflagellate Gymnodinium mikimotoi, has been achieved. The present synthesis relied on extensive use of the B-alkyl Suzuki-Miyaura coupling reaction.
• Total synthesis of the meso-triterpene polyether teurilene
  作者：Masaru Hashimoto、Hiroko Harigaya、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1021/jo00007a013

  日期：1991.3

  The first total synthesis of the triterpene ether teurilene (1) has been accomplished utilizing two vanadium(V)-catalyzed oxidation-cyclization reactions with different stereoselectivities. The synthesis involved stereoselective and step-by-step construction of 2,5-cis- and 2,5-trans-tetrahydrofuran rings, vanadium(V)-catalyzed oxidation of 4-substituted 4-en-1-ol 40 and subsequent cyclization of the resulting anti-epoxy alcohol 41, and a similar oxidation-cyclization of 5-substituted 4-en-1-ol 49 by way of syn-epoxy alcohol 50. This was followed by construction of a third tetrahydrofuran ring by more conventional means. An improved synthesis of 1, which featured direct formation of bis(tetrahydrofuran) 51 from squalene derivative 66 by simultaneous double oxidation-cyclization, was also accomplished.
• A short step synthesis of teurilene. Stereocontrolled sequential double cyclization of the C30-tetraenetetraol to the tandem tetrahydrofuran system
  作者：Masaru Hashimoto、Hiroko Harigaya、Mitsutoshi Yanagiya、Haruhisa Shirahama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82236-4

  日期：1988.1