1,2-epoxy-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethane | 141303-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethane
• 英文别名: 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)oxirane；2-(2,5-dimethoxyphenyl)oxirane
• CAS: 141303-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• mdl: MFCD09733178
• 分子量: 180.203
• InChiKey: LIDCSATVCNIHNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethane 在 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 PPA 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 溴 、 氧气 、 sodium acetate 、 sodium 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 79.63h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convenient AB-ring segments for anthracyclinone synthesis via bishydroxylation of 2-ethyl-5,8-dimethoxy-7-bromo-1-tetralone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00157a014
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2',5'-二甲氧基苯乙酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2-epoxy-1-(2,5-dimethoxyphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  对药物活性的构象影响。10. 1-（2,5-二甲氧基苯基）-2-氨基乙醇及其吗啉类似物的合成，构象和药理特性。

  摘要：

  为了更好地理解当1-芳基-2-氨基乙醇衍生物转化为相应的2-芳基吗啉环状类似物时结构参数对肾上腺素能活性的影响，我们合成了1-（2,5-二甲氧基苯基） ）-2-氨基乙醇衍生物5-7及其吗啉类似物8-10。氨基醇及其环状类似物的优选构象已通过1 H NMR和IR研究确定。化合物5和6对大鼠输精管既表现出α刺激活性，又表现出α阻断活性，其作用取决于所用的浓度。在同一分离的组织上，N-异丙基衍生物7和吗啉类似物8-10仅表现出α阻断活性。至于β-肾上腺素活性，只有开链化合物7对分离的豚鼠心房具有中等的阻断作用。这项工作的结果似乎表明，肾上腺素能药物转化为其吗啉类似物所涉及的药理活性变化受芳香族部分特征的影响更大，而不受药物乙醇胺或丙醇胺结构的影响。

  DOI：

  10.1021/jm00356a026

文献信息

• Regioselective Ring Opening of Epoxides with Lithium Azide
  作者：A. Guy、J. Doussot、C. Ferroud、R. Garreau、A. Godefroy-Falguieres

  DOI：10.1055/s-1992-26233

  日期：——

  Regioselective ring opening of substituted phenyloxirane was achieved with lithium azide/hexamethylphosphoramide by attack of azide at the non-benzylic position of the epoxide, leading to 1-aryl-2-azidoethanol.

  通过锂叠氮化物/六甲基磷酰胺的作用，实现了取代苯基环氧乙烷的区域选择性开环反应，其中叠氮基团在环氧化物的非苄基位置进行攻击，形成了1-芳基-2-叠氮乙醇。
• MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulations of styrene oxides with alkynes leading to polysubstituted naphthalenes through sequential electrophilic cyclization/ring expansion
  作者：Song Zou、Zeyu Zhang、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.12.012

  日期：2022.6

  MeOTf-catalyzed formal [4 + 2] annulation of styrene oxides with alkynes to afford polysubstituted naphthalenes has been realized, which undergoes sequential electrophilic cyclization/ring expansion. A range of substrates were tolerated in the formation of naphthalene derivatives with high regioselectivity in satisfactory yields. The reaction could also be carried out on gram scale.

  已经实现了 MeOTf 催化的氧化苯乙烯与炔烃的形式 [4 + 2] 环化以提供多取代的萘​​，其经历顺序的亲电环化/扩环。一系列底物在萘衍生物的形成过程中具有高区域选择性和令人满意的收率。该反应也可以以克级进行。
• MeOTf/KI-catalyzed efficient synthesis of 2-arylnaphthalenes <i>via</i> cyclodimerization of styrene oxides
  作者：Song Zou、Zeyu Zhang、Chao Chen、Chanjuan Xi

  DOI：10.1039/d1ob01619a

  日期：——

  The MeOTf/KI-catalyzed synthesis of 2-arylnaphthalene derivatives from aryl ethylene oxides in alcohol under ambient conditions is described. The present protocol has a higher atom efficiency and wider substrate applicability with excellent yields. The reaction proceeded using the aryl ethylene oxides to give 2-arylnaphthalenes either in homo-coupling or in cross-coupling. The reaction could also be

  描述了 MeOTf/KI 催化在环境条件下从醇中的芳基环氧乙烷合成 2-芳基萘衍生物。本协议具有更高的原子效率和更广泛的基板适用性，并具有出色的产量。该反应使用芳基环氧乙烷进行，以均偶联或交叉偶联得到 2-芳基萘。该反应也可以在几分钟内以克规模进行。
• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE (-)-2-HALO-1-(SUBSTITUTED PHENYL)ETHANOL AND (-)-SUBSTITUTED STYRENE OXIDE
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0493617A1

  公开（公告）日：1992-07-08

  A process for producing (-)-substituted styrene oxide efficiently, which comprises reducing 2-bromo-1-(3'-chlorophenyl)ethanone asymmetrically into (-)-2-bromo-1-(3'-chlorophenyl)ethanol in the presence of a microorganism belonging to any of the 11 genera including Ashbya and Brettanomyces, and cyclizing the isolated and purified product under an alkaline condition into (-)-substituted styrene oxide.

  一种高效生产(-)-取代的氧化苯乙烯的工艺，它包括在属于 Ashbya 和 Brettanomyces 等 11 个属中任何一个属的微生物存在下，将 2-溴-1-(3'-氯苯基)乙酮不对称地还原成(-)-2-溴-1-(3'-氯苯基)乙醇，并在碱性条件下将分离和纯化的产物环化成(-)-取代的氧化苯乙烯。
• Synthesis of some electron-rich aryl(hetaryl)oxiranes under phase-transfer and homogeneous conditions
  作者：A. A. Afon’kin、M. L. Kostrikin、A. E. Shumeiko、A. F. Popov

  DOI：10.1134/s1070428008120099

  日期：2008.12

  Reactions of mono-, di-, and trimethoxybenzaldehydes with trimethylsulfonium methyl sulfate readily occur under mild homogeneous and heterogeneous phase-transfer conditions to give the corresponding aryloxiranes whose yields are comparable with those typical of severe Corey-Chaykovsky reaction conditions. The phase-transfer version ensures better purity of the epoxy derivatives and is the only possible way of preparing 1-methyl-3-(oxiran-2-yl)-1H-indole.