trans-1-(2-benzothienyl)-2-(2-quinolyl)ethene | 133610-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-1-(2-benzothienyl)-2-(2-quinolyl)ethene
• 英文别名: (E)-2-(2-(benzo[b]thiophene-2-yl)vinyl)quinoline；trans-1-(2-benzo[b]thienyl)-2-(2-quinolyl)ethene；2-[(E)-2-(1-benzothiophen-2-yl)ethenyl]quinoline
• CAS: 133610-12-5
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: BSCKHKVUCAFICJ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 1-苯并噻酚-2-羧醛 以 乙酸酐 为溶剂， 以76%的产率得到trans-1-(2-benzothienyl)-2-(2-quinolyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Klemm, L. H.; Severns, Bryon; Wynberg, Hans, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 61 - 64

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkenylation of Methyl Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Isai Ramakrishna、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01517

  日期：2019.8.2

  An efficient nickel-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of methyl-substituted heteroarenes with primary alcohols is achieved using an in situ generated complex of inexpensive NiBr2 and readily available 8-aminoquinoline picolinic amide ligand. The protocol is operationally simple and scalable and furnishes a series of high-value 2-alkenylheteroarenes in good yields (up to 88%) with exclusive

  甲基取代的杂芳烃与伯醇的有效的镍催化的无受体脱氢偶联是通过使用廉价的NiBr 2和容易获得的8-氨基喹啉吡啶甲酸酰胺配体的原位生成的络合物实现的。该协议操作简单，可扩展，并提供了一系列具有高收率（高达88％）的高价值2-烯基杂芳烃，并且具有独特的E选择性。反应进行时会释放出水和氢分子，然后通过气相色谱进行分析以验证反应机理。
• KLEMM, L. H.;SEVERNS, BRYON;WYNBERG, HANS, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 61-64
  作者：KLEMM, L. H.、SEVERNS, BRYON、WYNBERG, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Klemm, L. H.; Severns, Bryon; Wynberg, Hans, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 1, p. 61 - 64
  作者：Klemm, L. H.、Severns, Bryon、Wynberg, Hans

  DOI：——

  日期：——