acetic acid 1-formyl-hexyl ester | 22094-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: acetic acid 1-formyl-hexyl ester
• 英文别名: D,L-2-acetoxyheptanal；2-Acetoxyheptanal；α-Acetoxyheptaldehyd；(+/-)-2-Acetoxy-1-heptanal；2-Acetoxy-heptanal-(1)；2-Acetoxy-heptanal；1-Oxoheptan-2-YL acetate
• CAS: 22094-22-0
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: WFLFUADTXULQFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 1-formyl-hexyl ester 在 重铬酸吡啶 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-(-)-2-acetoxyheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  测定前列腺素和相关化合物在C-15处绝对立体化学的微方法

  摘要：

  Δ的还原臭氧分解13 -15乙酰氧基前列腺素，接着使所得的2- acetoxyheptanal与l-麻黄碱反应，给出了在TLC上的恶唑烷，其R，值乙酰氧基的手性的特性，因此允许绝对的确定立体化学浓度为5μg。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78739-9
• 作为产物：
  描述：

  1-辛烯-3-醇 在 吡啶 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 acetic acid 1-formyl-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Acetic Acid 1-Vinyl-hexyl Ester in a Falling Film Microreactor

  摘要：

  Ozonolysis of acetic acid 1-vinyl-hexyl ester was carried out in a falling film microreactor in a continuous fashion. The influence of reaction variables (e.g., olefin concentration, ozone initial partial pressure, gas velocity, temperature and liquid flow rate) on the product formation in the liquid phase was studied over a wide range of operating conditions. Based on the obtained results, a formal reaction scheme for the ozonolysis of acetic acid 1-vinyl-hexyl ester is suggested. The acetic acid 1-formyl-hexyl ester and the corresponding carbonyl oxide are the main products of the cleavage of the primary formed ozonide. The secondary ozonide acetic acid 1-[1,2,4]trioxolan-3-yl-hexyl ester is formed by consecutive reaction of the acetic acid 1-formyl-hexyl ester and the carbonyl oxide.

  DOI：

  10.1021/op7000673
• 作为试剂：
  描述：

  N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 1,2-乙二硫醇 在 hog liver esterase 、 acetic acid 1-formyl-hexyl ester 、 phosphate buffer pH 7 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 S,S'-二(三甲基硅烷基)-1,2-乙二硫醇 、 (1-<1,3>dithiolan-2-yl-hexyloxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  天然存在的α-羟醛的合成及性质

  摘要：

  提出了脂族α-乙酰氧基醛18的合成。通过猪肝酯酶的作用将它们转化为游离醛9。最近公认在亚油酸和其他不饱和脂肪酸的脂质过氧化过程中产生的脂肪族α-羟醛仅在溶液中短时间稳定。它们与胺反应生成席夫碱。这些是不稳定的，但是在用NaBH 4还原为相应的胺后可以被捕集。由于在脂质过氧化的情况下会产生α-羟醛，并发现它们会刺激氧化应激，因此席夫碱的形成可能是一个重要的生理过程。α-羟基醛在生理条件下通过与硫醇反应形成巯基。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00089-0

文献信息

• The reaction of aldehyde enol silyl ethers with lead(IV) acetate
  作者：George M. Rubottom、Roberto Marrero、John M. Gruber

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88584-7

  日期：1983.1

  The treatment of aldehyde enol silyl ethers 1 with lead(IV) acetate (LTA) using methylene chloride as solvent gives rise to the production of ⇌-acetoxy aldehydes 2 and glycolic ester derivatives 3 or enals 5. Structural variations in 1 are used to explain the divergent trends. When 1 is treated with LTA/KOAc/AcOH, high yields of the corresponding ⇌-acetoxy aldehydes 2 are obtained with the formation

  使用二氯甲烷作为溶剂，用乙酸铅（IV）（LTA）处理醛烯醇甲硅烷基醚1，可生成α-乙酰氧基醛2和乙醇酸酯衍生物3或烯醛5。1中的结构变化用于解释差异趋势。当用LTA / KOAc / AcOH处理1时，得到高产率的相应的β-乙酰氧基醛2，而形成3和5被颠倒了。
• Zur Kenntnis der TTC-Reaktion von α-Ketolsteroiden. 4. Mitt. Umsetzung von α-Ketol-Tautomeren
  作者：H. Möhrle、D. Schittenhelm、E. Federolf

  DOI：10.1002/ardp.19723050805

  日期：——

  Die Darstellung von α‐Hydroxyaldehyden und α‐Acetoxyaldehyden als Modellsubstanzen für die Dehydrierung mit Triphenyltetrazoliumchlorid wird beschrieben. Während α‐Hydroxyaldehyde mit TTC infolge Dimerisierung fast nicht reagieren, liefern α‐Acetoxyaldehyde ein Säuregemisch. Aufgrund der Ergebnisse wird ein Mechanismus für die Reaktion vorgeschlagen.

  描述了 α-羟基醛和 α-乙酰氧基醛作为与三苯基四唑氯化物脱氢的模型物质的制备。虽然α-羟基醛由于二聚作用几乎不与TTC反应，但α-乙酰氧基醛会产生酸的混合物。根据结果​​提出了反应机理。
• Pharmacologically active N-amino hydantoin derivatives, their synthesis and intermediates
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0126849A1

  公开（公告）日：1984-12-05

  The hydantoins of formula (I) and their esters, amides, salts and solvates have prostaglandin mimetic and antagonistic properties rendering them useful in medicine. In formula (I) Z is hydrogen or alkyl; Z1 represents a group of formula -CH2-X-X1-X2 wherein, X is selected from -(CH2)2-, and cis and trans -CH=CH-, X' is a covalent bond or a straight or branched alkylene chain having 1 to 6 carbon atoms optionally having one of its methylene groups replaced by oxa (-0-) or thia (-S-) provided that at least one carbon atom separates the oxa or thia group from a carboxyl or -CH=CH- group, and X2 is a carboxyl group; and Z2 represents a group selected from -NH-CH2-R and -N=CH-R wherein, R is a group selected from -CO-Y and Y being a group selected from G3_8 alkyl, C3_8 alkenyl, phenyl-C1-4 alkyl and phenyl (wherein the phenyl group in both cases is optionally substituted by one or more groups independently selected from alkyl, alkoxy, nitro, halo and trihalomethyl), cycloalkyl of 4 to 8 carbon atoms, and 5- or 6- membered heterocyclic radicals containing at least one heteroatom selected from oxygen, sulphur and nitrogen; and Y' being a group selected from hydrogen, hydroxy, alkoxy and acyloxy.

  式 (I) 的 hydantoins 及其酯、酰胺、盐和溶液具有前列腺素模拟和拮抗特性，因此可用于医药。在式 (I) 中 Z 是氢或烷基； Z1 代表式-CH2-X-X1-X2 的基团，其中，X 选自-(CH2)2-、顺式和反式-CH=CH-，X'是共价键或具有 1 至 6 个碳原子的直链或支链亚烷基链，其一个亚甲基可选择被氧杂（-0-）或硫杂（-S-）取代，条件是至少有一个碳原子将氧杂或硫杂基团与羧基或-CH=CH-基团隔开，且 X2 是羧基；以及 Z2 代表选自-NH-CH2-R 和-N=CH-R 的基团，其中，R 是选自-CO-Y 和-CH=CH-R 的基团。 Y 是选自 G3_8 烷基、C3_8 烯基、苯基-C1-4 烷基和苯基（其中苯基在这两种情况下任选被一个或多个独立选自烷基、烷氧基、硝基、卤代和三卤甲基的基团取代）、4 至 8 个碳原子的环烷基和含有至少一个选自氧、硫和氮的杂原子的 5 或 6 成员杂环基的基团；以及 Y' 是选自氢、羟基、烷氧基和酰氧基的基团。
• FUSED HETEROAROMATIC CYCLOPENTENE DERIVATIVE HAVING ENDOTHELIN-ANTAGONIST ACTIVITY
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0714897A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  A cyclopentene derivative represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein Ar¹ and Ar² represent each independently phenyl, thienyl, pyridyl, indolyl, benzofuranyl or dihydrobenzofuranyl; A represents a group that is combined with the adjacent carbon-carbon double bond to form a 5-or 6-membered heteroaromatic ring containing one to four heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen and sulfur; and Y represents -CO-R⁴, SO₃H, PO₃H₂, tetrazol-5-yl, 2-oxo-3H-1,2,3,5-oxathiadiazol-4-yl or 5-oxo-4H-1,2,4-oxadiazol-3-yl.

  通式 (I) 所代表的环戊烯衍生物及其药学上可接受的盐：其中 Ar¹ 和 Ar² 各自独立地代表苯基、噻吩基、吡啶基、吲哚基、苯并呋喃基或二氢苯并呋喃基；A 代表一个基团，该基团与相邻的碳碳双键结合形成一个 5 或 6 元杂芳环，该环含有一至四个杂原子，这些杂原子选自由氮、氧和硫组成的组；Y 代表-CO-R⁴、SO₃H、PO₃H₂、四唑-5-基、2-氧代-3H-1,2,3,5-噁二唑-4-基或 5-氧代-4H-1,2,4-噁二唑-3-基。
• Riehl,J.-J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1960, vol. 250, p. 4174 - 4176
  作者：Riehl,J.-J.

  DOI：——

  日期：——