4,5-dimethyl-1,8-diazaanthraquinone | 193070-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1,8-diazaanthraquinone
• 英文别名: Ngcccrffkpxkjt-uhfffaoysa-；4,6-dimethylpyrido[3,2-g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 193070-71-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: NGCCCRFFKPXKJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-1,8-diazaanthraquinone 在 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 水 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4,5-dimethyl-1H,8H-1,8-diazaanthracene-2,7,9,10-tetraone
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazaanthracene-2,7,9,10-Tetraones的简便制备。天然抗叶酸Diazaquinomycin A的两种替代合成方法

  摘要：

  用脲-过氧化氢配合物（UHP）处理带有一个或两个1-二甲氨基-1，4-二氢吡啶部分的化合物导致其有效的芳构化。双Ñ这样得到1,8- diazaanthraquinones氧化作用是双重的第一个例子Ñ在三氟乙酸中二氮杂环的氧化作用由UHP。用甲苯磺酰氯在乙腈-水中处理粗制的双N-氧化物，可提供1,8-二氮杂蒽-2,7,9,10-四酮（包括二氮杂喹诺霉素A），总收率为25-40％。还设计了二氮杂喹诺霉素A的另一种合成方法，其关键步骤是2-甲基-2-己二甲基hydr与3-甲基-4-丙基-2 H之间的杂狄尔斯-阿尔德反应-喹啉-2,5,8-三酮和1,8-二氮杂蒽-2,9,10-三酮衍生物的氧化官能化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00371-9
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 20.0~110.0 ℃ 、13.33 Pa 条件下， 反应 2.25h， 生成 4,5-dimethyl-1,8-diazaanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  杂Diels – 1-乙酰氨基和1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与苯醌的Alder反应

  摘要：

  2当量的溴苯醌处理。制备1-二甲基氨基-1-氮杂二烯，得到相应的1，8-二氮杂-9，10-蒽醌和1，5-二氮杂-9，10-蒽醌的混合物。双杂Diels – 1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与2,6-二溴苯醌之间的Alder反应以极好的收率得到对称取代的1,8-二氮杂-9,10-蒽醌衍生物。3-取代的1-azadienes提供芳族衍生物，而4-取代的或3,4-二取代的1-azadienes导致1,8-双-（二甲基氨基）-1,4,5,8-四氢-1,8-二氮杂-9,10-蒽醌，在热条件下被芳香化。还可以控制杂Diels-Alder反应，得​​到孤立的7-溴5,8-喹啉醌，将其与第二氮杂二烯处理可以制备不对称的1,8-二氮杂9,10-蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00058-2

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of 1,5-diazaanthraquinones as antitumour compounds
  作者：Carmen Avendaño、José Marı́a Pérez、Ma̱ del Mar Blanco、Jesús Ángel de la Fuente、Sonia Manzanaro、Marı́a Jesús Vicent、Marı́a Jesús Martı́n、Nélida Salvador-Tormo、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.055

  日期：2004.8

  1,5-Diazaanthraquinone derivatives were synthesized employing single and double hetero Diels-Alder strategies. Their in vitro antitumour activity was assayed using three cell lines. Some of these compounds, specially those bearing methyl or ethyl groups at the C-3,7 positions or chloro at C-4 and methyl at C-7, showed IC50 values in the 10(-8) M range for human lung carcinoma and human melanoma, which makes them attractive candidates for further development as anticancer agents. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A very efficient synthesis of 1,8-diazaanthraquinones
  作者：JoséMaría Pérez、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01006-x

  日期：1997.6

  The reaction between 1-dimethylamino-1-azadienes and 2,6-dibromobenzoquinone gave excellent yields of the corresponding double hetero Diels-Alder cycloadducts. 3-Substituted azadienes directly gave aromatic 1,8-diazaanthraquinone derivatives, while 4-substituted azadienes led to 1,8-dimethylamino-1,4,5,8-tetrahydro-1,8-diazaanthraquinones, which were aromatized under thermal conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

表征谱图