7-bromo-3-methyl-5,8-quinolinequinone | 266994-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-3-methyl-5,8-quinolinequinone
• 英文别名: 7-Bromo-3-methylquinoline-5,8-dione
• CAS: 266994-62-1
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₂
• 分子量: 252.067
• InChiKey: ILMBQPMLDKWQQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-二甲氨基-1-氮杂-3-乙基-1,3-丁二烯 、 7-bromo-3-methyl-5,8-quinolinequinone 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以42 mg的产率得到3-ethyl-6-methyl-1,8-diaza-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  杂Diels – 1-乙酰氨基和1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与苯醌的Alder反应

  摘要：

  2当量的溴苯醌处理。制备1-二甲基氨基-1-氮杂二烯，得到相应的1，8-二氮杂-9，10-蒽醌和1，5-二氮杂-9，10-蒽醌的混合物。双杂Diels – 1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与2,6-二溴苯醌之间的Alder反应以极好的收率得到对称取代的1,8-二氮杂-9,10-蒽醌衍生物。3-取代的1-azadienes提供芳族衍生物，而4-取代的或3,4-二取代的1-azadienes导致1,8-双-（二甲基氨基）-1,4,5,8-四氢-1,8-二氮杂-9,10-蒽醌，在热条件下被芳香化。还可以控制杂Diels-Alder反应，得​​到孤立的7-溴5,8-喹啉醌，将其与第二氮杂二烯处理可以制备不对称的1,8-二氮杂9,10-蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00058-2
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二溴对苯醌 、 (E)-1,1-dimethyl-2-(2-methylallylidene)hydrazine 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-bromo-3-methyl-5,8-quinolinequinone
  参考文献：
  名称：

  杂Diels – 1-乙酰氨基和1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与苯醌的Alder反应

  摘要：

  2当量的溴苯醌处理。制备1-二甲基氨基-1-氮杂二烯，得到相应的1，8-二氮杂-9，10-蒽醌和1，5-二氮杂-9，10-蒽醌的混合物。双杂Diels – 1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与2,6-二溴苯醌之间的Alder反应以极好的收率得到对称取代的1,8-二氮杂-9,10-蒽醌衍生物。3-取代的1-azadienes提供芳族衍生物，而4-取代的或3,4-二取代的1-azadienes导致1,8-双-（二甲基氨基）-1,4,5,8-四氢-1,8-二氮杂-9,10-蒽醌，在热条件下被芳香化。还可以控制杂Diels-Alder反应，得​​到孤立的7-溴5,8-喹啉醌，将其与第二氮杂二烯处理可以制备不对称的1,8-二氮杂9,10-蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00058-2

文献信息

• Hetero Diels–Alder Reactions of 1-Acetylamino- and 1-Dimethylamino-1-azadienes with Benzoquinones
  作者：José Marı́a Pérez、Pilar López-Alvarado、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00058-2

  日期：2000.3

  Treatment of bromobenzoquinone with 2 equiv. of a 1-dimethylamino-1-azadiene afforded mixtures of the corresponding 1,8-diaza-9,10-anthraquinone and 1,5-diaza-9,10-anthraquinone. Double hetero Diels–Alder reactions between 1-dimethylamino-1-azadienes and 2,6-dibromobenzoquinone afford symmetrically substituted 1,8-diaza-9,10-anthraquinone derivatives in excellent yields. 3-Substituted 1-azadienes afford

  2当量的溴苯醌处理。制备1-二甲基氨基-1-氮杂二烯，得到相应的1，8-二氮杂-9，10-蒽醌和1，5-二氮杂-9，10-蒽醌的混合物。双杂Diels – 1-二甲基氨基-1-氮杂二烯与2,6-二溴苯醌之间的Alder反应以极好的收率得到对称取代的1,8-二氮杂-9,10-蒽醌衍生物。3-取代的1-azadienes提供芳族衍生物，而4-取代的或3,4-二取代的1-azadienes导致1,8-双-（二甲基氨基）-1,4,5,8-四氢-1,8-二氮杂-9,10-蒽醌，在热条件下被芳香化。还可以控制杂Diels-Alder反应，得​​到孤立的7-溴5,8-喹啉醌，将其与第二氮杂二烯处理可以制备不对称的1,8-二氮杂9,10-蒽醌。