cyclohexylcyclopentadiene | 52274-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: cyclohexylcyclopentadiene
• 英文别名: C5H5(Cy)；5-cyclohexyl-cyclopenta-1,3-diene；5-Cyclohexyl-cyclopenta-1,3-dien；5-Cyclohexylcyclopentadiene；cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclohexane
• CAS: 52274-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: SACHHAIRIYTZNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六羰基钒 、 cyclohexylcyclopentadiene 以 正己烷 为溶剂， 以78%的产率得到(η5-C5H4(Cy))V(CO)4
  参考文献：
  名称：

  Hoch, Martin; Rehder, Dieter, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1541 - 1552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-重氮基环戊并-1,3-二烯 、 环己烷 生成 cyclohexylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  重氮环戊二烯的光解：环戊二烯在硫化物和醚中的反应性

  摘要：

  在二甲基硫醚，二乙基硫醚和四亚甲基硫醚的存在下重氮重氮环戊二烯的光解得到相应的cyclo环戊二烯基sulf。但是二异丙基硫醚和二叔丁基硫醚的内酯不稳定，反应混合物得到环戊二烯叉基的CH和CS插入产物和烯烃消除产物。重氮环戊二烯在醚中的反应产生CH插入物和一些CO插入物产物。对于二乙醚，C 2 H和C 2 H键的插入比为19：1。对于四氢呋喃，以3：0的比例观察到α和β-CH插入产物。重氮环戊二烯在烯丙基醚中的光解得到卡宾加成至双键，但在烯丙基硫化物中得到CS插入和卡宾加成产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93511-2

文献信息

• The azulene ring as a structural element in liquid crystals
  作者：Siân E. Estdale、Roger Brettle、David A. Dunmur、Charles M. Marson

  DOI：10.1039/a606139g

  日期：——

  A new approach to the synthesis of azulene liquid crystals is described based on Hafner’s procedure involving reaction of a pyridinium salt with a cyclopentadienide. The preparation of a variety of liquid crystalline materials using this method is described. Variants are reported with single substituents on the azulene ring in the 6-position and doubly substituted in the 2, 6- positions. The effect of the azulene ring as a core or dipolar terminal structural element is explored. 6-(5-Alkyl-1,3-dioxan-2-yl)azulenes are shown to exhibit smectic A phases and 2-cyclohexyl-6-(5-tridecyl-1,3-dioxan-2-yl)azulene show smectic A and B phases. Phase characterisation of the materials is recorded together with X-ray measurements on the smectic A phase of one representative compound. Results of dichroism studies on the azulene mesogens are also briefly reviewed.

  介绍了一种合成苊系液晶的新方法，基于Hafner的程序，涉及吡啶盐与环戊二烯阴离子的反应。本文描述了利用这种方法制备多种液晶材料的过程。报道了在苊环的6位单取代和在2,6位双取代的变体。探讨了苊环作为核心或偶极末端结构元素的影响。6-(5-烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊被证明具有近晶A相，而2-环己基-6-(5-十三烷基-1,3-二恶烷-2-基)苊显示了近晶A和B相。记录了这些材料的相态特性，并对其中一个代表性化合物的近晶A相进行了X射线测量。还简要回顾了苊类介晶的二向色性研究结果。
• Enantio‐ and Diastereomerically Pure Titanocenes by Dynamic Conformational Locking
  作者：Tobias Hilche、Tim Krebs、Hendrik Weißbarth、Fabian Lang、Gregor Schnakenburg、Andreas Gansäuer

  DOI：10.1002/chem.202301645

  日期：2023.8.25

  introduction of chiral anionic ligands. A novel method for the synthesis of monosubstituted, enantio- and diastereomerically pure titanocenes with C2-symmetry in the (RC5H4)2Ti fragment by reacting the methylated complexes with camphorsulfonic acid is presented. This study encompasses data from NMR and X-ray analysis as well as a mechanistic investigation with the aid of state of the art DFT calculations

  通过引入手性阴离子配体实现未桥联取代二茂钛的构象锁定。提出了一种通过甲基化配合物与樟脑磺酸反应合成在(RC 5 H 4 ) 2 Ti片段中具有C 2对称性的单取代、对映体和非对映体纯二茂钛的新方法。这项研究包含来自 NMR 和 X 射线分析的数据，以及借助最先进的 DFT 计算进行的机械研究。
• Kirmse et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1958, vol. 614, p. 19,30
  作者：Kirmse et al.

  DOI：——

  日期：——
• Photolysis of diazocyclopentadiene
  作者：W. Ando、Y. Saiki、T. Migita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93511-2

  日期：1973.1

  dimethyl, diethyl and tetramethylene sulfides gave the corresponding sulfonium cyclopentadienylide. But the ylides from diisopropyl and di-t-butyl sulfides were unstable, and the reaction mixture gave the CH and CS insertion products of cyclopentadienylidene and olefin elimination products. Reaction of diazocyclopentadiene in ethers gave the CH insertion and some CO insertion products. For diethyl

  在二甲基硫醚，二乙基硫醚和四亚甲基硫醚的存在下重氮重氮环戊二烯的光解得到相应的cyclo环戊二烯基sulf。但是二异丙基硫醚和二叔丁基硫醚的内酯不稳定，反应混合物得到环戊二烯叉基的CH和CS插入产物和烯烃消除产物。重氮环戊二烯在醚中的反应产生CH插入物和一些CO插入物产物。对于二乙醚，C 2 H和C 2 H键的插入比为19：1。对于四氢呋喃，以3：0的比例观察到α和β-CH插入产物。重氮环戊二烯在烯丙基醚中的光解得到卡宾加成至双键，但在烯丙基硫化物中得到CS插入和卡宾加成产物。
• Hoch, Martin; Rehder, Dieter, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1541 - 1552
  作者：Hoch, Martin、Rehder, Dieter

  DOI：——

  日期：——