2-(1,2-Dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)acetaldehyde | 117211-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,2-Dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)acetaldehyde
• CAS: 117211-41-3；117212-82-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: GMFDBEIYUKDXFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-Dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)acetaldehyde 在 乙酸铵 、 溶剂黄146 臭氧 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 红铝 、 仲丁醇 、 copper(I) bromide 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 2-{2-[(1S,6S)-1,6-dimethyl-2-oxo-3-cyclohexen-1-yl]ethyl}malonate
  参考文献：
  名称：

  锰（γ）-γ-内酯环化法合成（±）-14-表皮

  摘要：

  描述了外消旋14-外向异构体（3）的总合成。从8开始，分23步完成3的制备。在关键步骤中，乙酸锰（III）作用于衍生自17b的单羧酸，以促进同时形成上链骨架所需的双环[3,3.1]壬烷和内酯环。该反应的范围是用差向异构的MOM醚18b和26追求的。尽管可以分离出27种，收率9％，但这些过程在很大程度上导致了分解。研究了替代环化策略，发现其可行性更低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87738-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dimethylcyclohexenecarboxylate 在 mercury(II) diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 rochelle salt 作用下， 反应 134.0h， 生成 2-(1,2-Dimethyl-6-methylidenecyclohexyl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  锰（γ）-γ-内酯环化法合成（±）-14-表皮

  摘要：

  描述了外消旋14-外向异构体（3）的总合成。从8开始，分23步完成3的制备。在关键步骤中，乙酸锰（III）作用于衍生自17b的单羧酸，以促进同时形成上链骨架所需的双环[3,3.1]壬烷和内酯环。该反应的范围是用差向异构的MOM醚18b和26追求的。尽管可以分离出27种，收率9％，但这些过程在很大程度上导致了分解。研究了替代环化策略，发现其可行性更低。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87738-3