<2R-(2α(S*),3aα,4α,7α,7aα)>-2,5-Dimethoxy-β-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)-oxy>-benzolethanamin | 133163-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <2R-(2α(S*),3aα,4α,7α,7aα)>-2,5-Dimethoxy-β-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)-oxy>-benzolethanamin
• 英文别名: (2S)-2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2-[[(1R,2S,4R,6S,7R)-1,10,10-trimethyl-3-oxatricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]oxy]ethanamine
• CAS: 133163-18-5
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: LZQZTJWFNZAEGI-PYIYWJKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸-N-羟基琥柏酰亚胺酯 、 <2R-(2α(S*),3aα,4α,7α,7aα)>-2,5-Dimethoxy-β-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)-oxy>-benzolethanamin 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到<2R-(2α(S*),3aα,4α,7α,7aα)>-N-<2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-2-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>-ethyl>-2-<<(1,1-dimethylethoxy)-carbonyl>-amino>-acetamid
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 3. Mitt. Ein Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen pharmakologisch aktiven N-substituierten ?-Aminoalkoholen

  摘要：

  A synthesis of N-substituted beta-aminoalcohols is described starting from enantiomerically pure O-MBF- or O-MBE-protected beta-aminoalcohols which can be prepared via LiAlH4 reduction of O-protected cyanohydrines.

  DOI：

  10.1007/bf00807429
• 作为产物：
  描述：

  <2R-(2α(S*),3aα,4α,7α,7aα)>-2,5-Dimethoxy-α-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)oxy>benzeneacetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以93%的产率得到<2R-(2α(S*),3aα,4α,7α,7aα)>-2,5-Dimethoxy-β-<(octahydro-7,8,8-trimethyl-4,7-methanobenzofuran-2-yl)-oxy>-benzolethanamin
  参考文献：
  名称：

  Aminoalkohole, 2. Mitt.: Ein Verfahren zur Herstellung enantiomerenreiner pharmakologisch aktiver ?-Aminoalkohole

  摘要：

  A synthesis of beta-aminoalcohols is described starting from racemic or enantiomerically pure alpha-hydroxynitriles which were O-protected using enantiomerically pure acetal type protective groups. Reduction with lithium aluminium hydride yielded O-protected beta-aminoalcohols. Whenever diastereomeric O-protected cyanohydrins could not be separated, the mixture was reduced and the resulting O-protected aminoalcohols were separated. Removal of the protective group using hydrogen chloride and methanol yielded enantiomerically pure beta-aminoalcohols or their corresponding hydrochlorides.

  DOI：

  10.1007/bf00813211

文献信息

• [EN] ENANTIOMER-FREE 1,2-AMINOALCOHOLS ACETALICALLY PROTECTED ON THE OXYGEN, THEIR PRODUCTION AND USE
  申请人：NOE, Christian, R.

  公开号：WO1990012794A1

  公开（公告）日：1990-11-01

  (DE) Die Erfindung betrifft enantiomerenreine am Sauerstoff acetalisch geschützte 1,2-Aminoalkohole der allgemeinen Formel (I), in welcher A, B, C und D Wasserstoff oder eine Methylgruppe in beliebiger Kombination, m und n die Zahlen 0, 1 oder 2 bedeuten, wobei die Summe aus m und n 1 oder 2 sein muß, in welcher Ar substituiertes oder unsubstituiertes Aryl oder substituiertes oder unsubstituiertes Heteroaryl bedeutet und worin R1, R2 Wasserstoff, verzweigtes oder unverzweigtes niedermolekulares Alkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes aliphatisches oder aromatisches Acyl in beliebiger Kombination bedeutet, deren Herstellung und Verwendung.(EN) Enantiomer-free 1,2-aminoalcohols acetalically protected on the oxygen, of general formula (I), in which A, B, C and D denote hydrogen or a methyl group in any combination, m and n denote the numbers 0, 1 or 2, where the sum of m and n must be 1 or 2, in which Ar denotes substituted or unsubstituted aryl or substituted or unsubstituted heteroaryl, and in which R1 and R2 denote hydrogen, branched or unbranched low molecular weight alkyl or substituted or unsubstituted aliphatic or aromatic acyl in any combination, their production and use.(FR) Ces amino-alcools correspondent à la formule (I), où A, B, C et D représentent hydrogène ou un groupe méthyle dans n'importe quelle combinaison; m et n représentent les chiffres 0, 1 ou 2, la somme de m et n étant toujours égale à 1 ou 2; Ar représente un aryle substitué ou non ou un hétéroaryle substitué ou non; et R1, R2 représentent hydrogène, un alkyle de faible poids moléculaire ramifié ou non ou un acyle aliphatique ou aromatique substitué ou non, dans n'importe quelle combinaison. L'invention porte en outre sur la préparation de ces amino-alcools et sur leur utilisation.

  这项发明涉及一种能够生成（I）的反uent无旋转化1,2-二胺醇酸的“acetalically受体”，其中A,B,C和D代表氢或任意一个甲基组合；m和n代表数字0,1,或2，其中m和n的和必须是1或2；Ar代表带有可能被取代或不被取代的环状基团或带有可能被取代或不被取代的环状 heteroaromatic基团；R1和R2代表氢、分枝的或未分枝的低分子量烃基或带有可能被取代或不被取代的烷基或芳香烃基团，任意组合，其合成及其应用。
• Aminoalkohole, 3. Mitt. Ein Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen pharmakologisch aktiven N-substituierten ?-Aminoalkoholen
  作者：C. R. Noe、M. Knollm�ller、P. G�rtner、W. Fleischhacker、E. Katikarides

  DOI：10.1007/bf00807429

  日期：1995.5

  A synthesis of N-substituted beta-aminoalcohols is described starting from enantiomerically pure O-MBF- or O-MBE-protected beta-aminoalcohols which can be prepared via LiAlH4 reduction of O-protected cyanohydrines.
• Aminoalkohole, 2. Mitt.: Ein Verfahren zur Herstellung enantiomerenreiner pharmakologisch aktiver ?-Aminoalkohole
  作者：C. R. Noe、M. Knollm�ller、P. G�rtner、W. Fleischhacker、E. Katikarides

  DOI：10.1007/bf00813211

  日期：1995.4

  A synthesis of beta-aminoalcohols is described starting from racemic or enantiomerically pure alpha-hydroxynitriles which were O-protected using enantiomerically pure acetal type protective groups. Reduction with lithium aluminium hydride yielded O-protected beta-aminoalcohols. Whenever diastereomeric O-protected cyanohydrins could not be separated, the mixture was reduced and the resulting O-protected aminoalcohols were separated. Removal of the protective group using hydrogen chloride and methanol yielded enantiomerically pure beta-aminoalcohols or their corresponding hydrochlorides.