2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-碳酰肼 | 63788-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-碳酰肼
• 英文名称: 2-amino-4-methylthiazole-5-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 2-amino-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid hydrazide；2-Amino-4-methyl-thiazol-5-carbonsaeure-hydrazid；2-Amino-4-methyl-thiazol-carbonsaeure-(5)-hydrazid；2-Amino-4-methyl-1,3-thiazole-5-carbohydrazide
• CAS: 63788-59-0
• 化学式: C₅H₈N₄OS
• mdl: MFCD01916529
• 分子量: 172.211
• InChiKey: PHEJCYMNIYBSAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  23.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-碳酰肼 在 氯化亚砜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-[bis-(2-chloro-ethyl)-amino]-4-methyl-thiazole-5-carboxylic acid N',N'-bis-(2-chloro-ethyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Sen,A.B.; Chatterjee,S.S., Journal of the Indian Chemical Society, 1964, vol. 41, p. 465 - 468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基噻唑-5-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-氨基-4-甲基-1,3-噻唑-5-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑嘧啶衍生物作为新型丙酮酸脱氢酶复合物E1抑制剂的合理设计，合成和生物学评估

  摘要：

  在先前对2-甲基嘧啶-4-基胺衍生物I的研究的基础上，进行了进一步的合成优化，以发现具有抗菌活性的有效PDHc-E1抑制剂。三个系列新颖嘧啶衍生物的6，11和14被设计和作为潜在的合成大肠杆菌通过引入1,3,4-恶二唑-硫醚，2,4-二取代的-1,3-噻唑或1,2- PDHC-E1抑制剂，4-三唑-4-胺-硫醚部分分别形成铅结构I。大部分6，11和14表现出良好的抑制活性的抗大肠杆菌PHDC-E1（IC 500.97–19.21μM）和对蓝细菌的明显抑制活性（EC 50 0.83–9.86μM）。它们的抑制活性远高于铅结构Ⅰ。11显示针对两者更有效的抑制活性大肠杆菌PDHC-E1（IC 50  <6.62μM）和蓝细菌（EC 50 比的<1.63μM）6，14或铅化合物予。具有良好酶选择性的最有效化合物11d对大肠杆菌PDHc-E1（IC 50  = 0.97μM ）和蓝细菌（EC 50 =

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.03.011

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Some 2,4,5‐Trisubstituted Thiazole Derivatives as Potential Antimicrobial and Anticancer Agents
  作者：Mohammed S. Al‐Saadi、Hassan M. Faidallah、Sherif A. F. Rostom

  DOI：10.1002/ardp.200800026

  日期：2008.7

  We report on the synthesis and biological evaluation of two series of 2,4,5‐polysubstituted thiazoles comprising the acid hydrazide functionality and some derived pharmacophores known to contribute to various chemotherapeutic activities. All newly synthesized compounds were subjected to in‐vitro antibacterial and antifungal screening. Of the compounds tested, 13 derivatives displayed inhibitory effect

  我们报告了两个系列的 2,4,5-多取代噻唑的合成和生物学评估，这些噻唑包含酸酰肼官能团和一些已知有助于各种化疗活性的衍生药效团。所有新合成的化合物都经过体外抗菌和抗真菌筛选。在测试的化合物中，13 种衍生物对三种革兰氏阳性菌株的生长显示出抑制作用，但对革兰氏阴性菌缺乏活性。此外，四种化合物能够对白色念珠菌发挥抗真菌活性。潜在的抗菌和抗真菌活性与氨基硫脲功能 6a-f 和那些被硫脲基和氨基硫脲部分 12a-f 取代的活性有关。化合物 6f 和 12f（R = 4-F-C6H4）可以被认为是本研究中最活跃的成员，对三种类型的革兰氏阳性菌具有广谱的抗菌活性，同时对白色念珠菌具有明显的抗真菌活性. 化合物 6d、6f 和 12f 对枯草芽孢杆菌的活性是氨苄青霉素的两倍。最好的抗真菌活性表现为化合物 6d 的活性比克霉唑低 50%。根据 NCI 当前的单剂量方案，选择并测试了 17 种化合物的初步体外抗癌活性。三种细胞系，非小细胞肺癌
• Synthesis, In Vitro Antimalarial Evaluation, ADMET Properties, and Molecular Docking Studies of Novel Thiazolo[3,2-a]pyrimidine Derivatives
  作者：J. N. Jatiya、A. S. Patel、M. M. Savant

  DOI：10.1134/s107036322402018x

  日期：2024.2

  activity. Molecular docking analysis of the significantly active compounds was performed using PfDHFR enzyme. Compound with 4-Cl substituent demonstrates a binding energy of –9.0 kcal/mol, while that with 2,4-Cl substituent exhibits a binding energy of –9.3 kcal/mol. An analysis of their physicochemical and pharmacokinetics properties related to ADMET was also carried out for all the synthesized molecules

  摘要 一系列新型( Z ) -N ′-(1-(芳基)亚乙基)-6-氰基-5-亚氨基-3-甲基-7-(甲硫基)-5H噻唑并[3,2 -a ]嘧啶-合成了2-碳酰肼衍生物。研究了所有合成化合物对恶性疟原虫的抗疟功效。结果发现，在所有测试的芳环上带有4-Cl和2,4-Cl取代基的化合物中，表现出优异的活性。使用 PfDHFR 酶对显着活性的化合物进行分子对接分析。具有 4-Cl 取代基的化合物的结合能为 –9.0 kcal/mol，而具有 2,4-Cl 取代基的化合物的结合能为 –9.3 kcal/mol。还对所有合成分子进行了与 ADMET 相关的理化和药代动力学特性分析。
• Ganapathi; Venkataraman, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1945, # 22, p. 362,376
  作者：Ganapathi、Venkataraman

  DOI：——

  日期：——
• Meakins,G.D.; Willbe,C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 908 - 912
  作者：Meakins,G.D.、Willbe,C.

  DOI：——

  日期：——
• MEAKINS G. D.; WILLBE C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 8, 908-912
  作者：MEAKINS G. D.、 WILLBE C.

  DOI：——

  日期：——