(S)-((1E)-3-hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 130532-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-((1E)-3-hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate；(S)-tert-Butyl 4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate；tert-butyl (4S)-4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 130532-54-6
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: MHPFUJZWFSKTBF-FGEFZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((1E)-3-hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 106.5h， 生成 tert-butyl (2R,3S,4S)-6-hydroxy-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-batzellaside B 全合成的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从天然丰富的 L-焦谷氨酸中合成 (+)-batzellaside B 的新方法。关键的合成步骤涉及使用乙酰氧基官能化的烯烃底物的 Sharpless 不对称二羟基化，以将两个手性中心非对映选择性地引入结构中。发现可以从所得产物中转化的杂环半胺醛 4 为对映异构体富集的烯丙基化中间体提供立体定向途径，为该天然产物的全合成提供了更好的前景。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.210
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-叔丁氧羰基氨基-5-羟基戊酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-((1E)-3-hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-batzellaside B 全合成的新方法。

  摘要：

  本文介绍了一种从天然丰富的 L-焦谷氨酸中合成 (+)-batzellaside B 的新方法。关键的合成步骤涉及使用乙酰氧基官能化的烯烃底物的 Sharpless 不对称二羟基化，以将两个手性中心非对映选择性地引入结构中。发现可以从所得产物中转化的杂环半胺醛 4 为对映异构体富集的烯丙基化中间体提供立体定向途径，为该天然产物的全合成提供了更好的前景。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.210

文献信息

• 1,2-Diastereoselective C-C Bond-Forming Reactions for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1002/ejoc.201000865

  日期：2010.11

  S N 2' sequences have been employed for the synthesis of β-branched α-amino acids using 1,2-diastereocontrol for forming C―C bonds. An oxazolidine fragment derived from Garner's aldehyde provides the handle for facial discrimination and acts as a masked amino acid functionality. This study encompasses directed and non-directed allylic substitution reactions. The stereocontrol of the oxazolidine appendage

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。
• A New Method for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1021/ol071305m

  日期：2007.9.1

  A new method for the synthesis of chiral beta-branched alpha-amino acids based on a copper-mediated directed allylic substitution reaction with Grignard reagents is reported. This is the first case in which a delta-stereogenic center is controlling the diastereoselectivity of an o-DPPB-directed allylic substitution. Depending on the alkene geometry of the starting material either diastereomer, anti

  报道了一种基于铜与格氏试剂的定向的烯丙基取代反应合成手性β-支链α-氨基酸的新方法。这是δ-立体异构中心控制o-DPPB定向的烯丙基取代的非对映选择性的第一种情况。取决于起始原料的烯烃几何形状，可以以良好水平的无环立体控制来获得非对映异构体，反异构体或顺式异构体。
• Synthesis of Nonproteinogenic Amino Acids To Probe Lantibiotic Biosynthesis
  作者：Xingang Zhang、Weijuan Ni、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/jo051182o

  日期：2005.8.1

  The synthesis of six nonproteinogenic amino acids appropriately protected for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis is described. These amino acids are (2S,3R)-vinylthreonine, (2S)-(E)-2-amino-5-fluoro-pent-3-enoic acid (fluoroallylglycine), (S)-β2-homoserine, (S) and (R)-β3-homocysteine, and (2R,3R)-methylcysteine. Once incorporated into peptides, these compounds were envisioned to serve as alternative

  描述了六种经过适当保护的非蛋白氨基酸的合成，用于基于 Fmoc 的固相肽合成。这些氨基酸是( 2S , 3R )-乙烯基苏氨酸、( 2S )-( E )-2-氨基-5-氟-戊-3-烯酸(氟烯丙基甘氨酸)、( S ) -β2-高丝氨酸、 ( S)和( R )-β 3-同型半胱氨酸，和( 2R , 3R )-甲基半胱氨酸。一旦掺入肽中，这些化合物有望作为羊毛硫抗生素合酶的替代底物，羊毛硫抗生素合酶使肽底物中的丝氨酸和苏氨酸残基脱水，并催化随后半胱氨酸与脱氢氨基酸的分子内迈克尔型加成。
• Asymmetric synthesis of differentially protected meso-2,6-diaminopimelic acid
  作者：Alex R. Jurgens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61270-4

  日期：1992.8

  The synthesis of differentially protected meso-1,6-diaminopimelic acid, an important constituent of bacterial cell walls and the immediate biosynthetic precursor of L-lysine, has been accomplished in a completely stereospecific manner from D-serine.

  由D-丝氨酸以完全立体定向的方式完成了差异保护的meso-1,6-二氨基庚二酸的合成，它是细菌细胞壁的重要组成部分，是L-赖氨酸的直接生物合成前体。
• Chemistry of Allylsulfones: A New Preparation of <i>N</i>-Diphenylmethylene-2-Vinyl-Substituted Cyclopropylamines
  作者：David Díez、P. García、P. Fernández、Isidro Marcos、N. Garrido、P. Basabe、Howard Broughton、Julio Urones

  DOI：10.1055/s-2004-835663

  日期：——

  A new methodology for the synthesis of N-diphenyl­methylene-2-vinyl-substituted cyclopropylamines, starting from the allylsulfone 11, is described. The starting material 11 can be ­obtained in both enantiomeric forms. The stereoselectivity of the cyclopropane formation has been studied by molecular modeling

  本文介绍了一种从烯丙基砜 11 开始合成 N-二苯基亚甲基-2-乙烯基取代的环丙胺的新方法。起始原料 11 可以两种对映体形式获得。通过分子模型研究了环丙烷形成的立体选择性