tert-butyl (4S)-4-[(E)-3-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]prop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 142573-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(E)-3-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]prop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 142573-56-6
• 化学式: C₂₂H₃₇N₃O₅
• 分子量: 423.553
• InChiKey: PLHHAAVOPBLSFX-JMYQRQLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(E)-3-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]prop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,6R)-2-Benzyloxycarbonylamino-6-tert-butoxycarbonylamino-heptanedioic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  差异保护的内消旋内消旋-2,6-二氨基庚二酸的不对称合成

  摘要：

  由D-丝氨酸以完全立体定向的方式完成了差异保护的meso-1,6-二氨基庚二酸的合成，它是细菌细胞壁的重要组成部分，是L-赖氨酸的直接生物合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61270-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-((1E)-3-hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(E)-3-[(2R,5S)-3,6-dimethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]prop-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  差异保护的内消旋内消旋-2,6-二氨基庚二酸的不对称合成

  摘要：

  由D-丝氨酸以完全立体定向的方式完成了差异保护的meso-1,6-二氨基庚二酸的合成，它是细菌细胞壁的重要组成部分，是L-赖氨酸的直接生物合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61270-4

文献信息

• Asymmetric synthesis of differentially protected meso-2,6-diaminopimelic acid
  作者：Alex R. Jurgens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61270-4

  日期：1992.8

  The synthesis of differentially protected meso-1,6-diaminopimelic acid, an important constituent of bacterial cell walls and the immediate biosynthetic precursor of L-lysine, has been accomplished in a completely stereospecific manner from D-serine.

  由D-丝氨酸以完全立体定向的方式完成了差异保护的meso-1,6-二氨基庚二酸的合成，它是细菌细胞壁的重要组成部分，是L-赖氨酸的直接生物合成前体。