(-)-toddalolactone 3′-O-β-D-glucopyranoside | 1176645-57-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-toddalolactone 3′-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2'S)-toddalolactone 3'-O-β-D-glucopyranoside；(-)-Toddalolactone 3'-O-beta-D-glucopyranoside；6-[(2S)-2-hydroxy-3-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutyl]-5,7-dimethoxychromen-2-one
• CAS: 1176645-57-0
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₁
• 分子量: 470.474
• InChiKey: YVMUBJPWZKUGBC-OOBAEQHESA-N

物化性质

• 沸点：
  746.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-toddalolactone 3′-O-β-D-glucopyranoside 在 cellulase, enzyme blend 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (-)-毛两面针素
  参考文献：
  名称：

  来自 Toddalia asiatica 的化合物：免疫抑制剂活性和绝对构型

  摘要：

  在对用于中药的植物提取物文库的筛选中，积雪草的甲醇提取物抑制人原代 T 细胞的增殖，IC 50为 25.8 μg/mL。通过 HPLC 活性分析跟踪提取物中的活性，并表征了总共 15 种化合物。三种化合物，toddalic酸（6）和两种对映体（图7a和图7b toddanolic酸（的）7），为新天然产物，和两个最近发表的化合物，（2' - [R）-toddalolactone 3'- ö -β- d -吡喃葡萄糖苷 ( 10 ) 和 (2' S )-toddalolactone 2'-O- β- d-吡喃葡萄糖苷( 11 )，首次被详细描述。化合物的绝对构型8，9，10，12，13，和15是由实验的比较和计算的ECD谱确定。对于糖苷9和10，酶水解后苷元的 ECD 数据和手性相 HPLC 证实了结果。Nitidine chloride ( 4 ) 抑制原代人类 T 细胞的增殖，IC 50为

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00564

文献信息

• Prenylated Coumarins: Natural Phosphodiesterase-4 Inhibitors from <i>Toddalia asiatica</i>
  作者：Ting-Ting Lin、Yi-You Huang、Gui-Hua Tang、Zhong-Bin Cheng、Xin Liu、Hai-Bin Luo、Sheng Yin

  DOI：10.1021/np401040d

  日期：2014.4.25

  Bioassay-guided fractionation of the ethanolic extract of the roots of Toddalia asiatica led to the isolation of seven new prenylated coumarins (1–7) and 14 known analogues (8–21). The structures of 1–7 were elucidated by spectroscopic analysis, and their absolute configurations were determined by combined chemical methods and chiral separation analysis. Compounds 1–5, named toddalin A, 3‴-O-demethyltoddalin

  生物测定法指导的Toddalia asiatica根部乙醇提取物的分馏导致分离出七种新的烯丙基香豆素（1 – 7）和14种已知的类似物（8 – 21）。通过光谱分析阐明了1 – 7的结构，并通过化学方法和手性分离分析确定了它们的绝对构型。化合物1 - 5，命名toddalin A，3''' - ø -demethyltoddalin A，和toddalins B-d，代表苯基丙烯酸偶联异戊二烯化香豆素的一个不寻常的基团。化合物1 – 21并使用tri标记的腺苷3'，5'-环一磷酸（[ 3 H] -cAMP）作为底物，针对其对磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制活性，筛选了四个修饰的类似物10a，11a，13a和17a。），这是治疗哮喘和慢性阻塞性肺疾病的药物靶标。化合物3，8，10，10A，11，11A，12，13，17，和21展出抑制作用IC 50值小于10μM。活性最高的化合物Toddacoumalone（8）（IC
• Compounds from <i>Toddalia asiatica</i>: Immunosuppressant Activity and Absolute Configurations
  作者：Jakob K. Reinhardt、Amy M. Zimmermann-Klemd、Ombeline Danton、Martin Smieško、Carsten Gründemann、Matthias Hamburger

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00564

  日期：2020.10.23

  total of 15 compounds were characterized. Three compounds, toddalic acid (6) and both enantiomers (7a and 7b) of toddanolic acid (7), were new natural products, and two recently published compounds, (2′R)-toddalolactone 3′-O-β-d-glucopyranoside (10) and (2′S)-toddalolactone 2′-O-β-d-glucopyranoside (11), were described in detail for the first time. The absolute configurations of compounds 8, 9, 10, 12

  在对用于中药的植物提取物文库的筛选中，积雪草的甲醇提取物抑制人原代 T 细胞的增殖，IC 50为 25.8 μg/mL。通过 HPLC 活性分析跟踪提取物中的活性，并表征了总共 15 种化合物。三种化合物，toddalic酸（6）和两种对映体（图7a和图7b toddanolic酸（的）7），为新天然产物，和两个最近发表的化合物，（2' - [R）-toddalolactone 3'- ö -β- d -吡喃葡萄糖苷 ( 10 ) 和 (2' S )-toddalolactone 2'-O- β- d-吡喃葡萄糖苷( 11 )，首次被详细描述。化合物的绝对构型8，9，10，12，13，和15是由实验的比较和计算的ECD谱确定。对于糖苷9和10，酶水解后苷元的 ECD 数据和手性相 HPLC 证实了结果。Nitidine chloride ( 4 ) 抑制原代人类 T 细胞的增殖，IC 50为