6-nitro-9-ethylcarbazole-3-carbaldehyde | 122060-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-9-ethylcarbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 9-ethyl-6-nitro-3-formyl carbazole；9-ethyl-6-nitro-9H-carbazole-3-carbaldehyde；3-formyl-9-ethyl-6-nitrocarbazole；9-ethyl-6-nitro-carbazole-3-carbaldehyde；9-ethyl-6-nitrocarbazole-3-carboxaldehyde；9-Aethyl-6-nitro-carbazol-3-carbaldehyd；9-Ethyl-6-nitrocarbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 122060-07-5
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₃
• 分子量: 268.272
• InChiKey: ZQZAFRRKMPNTJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-9-ethylcarbazole-3-carbaldehyde 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (E)-N-(9-ethyl-6-styryl-9H-carbazol-3-yl)-5-(piperidin-1-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑-二苯乙烯杂化物作为多功能抗阿尔茨海默病药物。

  摘要：

  能够与多种与阿尔茨海默氏病病理状况相关的靶标结合的分子已被证明是潜在的抗阿尔茨海默氏症药物。在我们开发用于治疗阿尔茨海默氏病的多靶标定向配体的目标中，通过咔唑环与苯乙烯骨架的融合，设计了一系列基于咔唑的新衍生物。合成并设计了所设计的化合物的抗AD活性，包括抑制胆碱酯酶，抑制Aβ聚集，抗氧化剂和金属螯合特性。其中，（E）-1-（4-（2-（2-（9-乙基-9 H-咔唑-3-基）乙烯基）苯基）-3-（2-（吡咯烷-1-基）乙基）硫脲（50）似乎是对AChE（IC具有良好抑制活性的最佳候选药物50值为2.64μM）和BuChE（IC 50值为1.29μM），并显着抑制了自我介导的Aβ1–42聚集（25μM浓度下为51.29％）。金属螯合研究表明化合物（50）具有特定的铜离子螯合性能。另外，化合物（50）表现出中等的抗氧化剂活性。为了理解50的结合模式，进行了分子对接研究，结果表明50与AChE，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103977
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基咔唑 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-nitro-9-ethylcarbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型咔唑-二苯乙烯杂化物作为多功能抗阿尔茨海默病药物。

  摘要：

  能够与多种与阿尔茨海默氏病病理状况相关的靶标结合的分子已被证明是潜在的抗阿尔茨海默氏症药物。在我们开发用于治疗阿尔茨海默氏病的多靶标定向配体的目标中，通过咔唑环与苯乙烯骨架的融合，设计了一系列基于咔唑的新衍生物。合成并设计了所设计的化合物的抗AD活性，包括抑制胆碱酯酶，抑制Aβ聚集，抗氧化剂和金属螯合特性。其中，（E）-1-（4-（2-（2-（9-乙基-9 H-咔唑-3-基）乙烯基）苯基）-3-（2-（吡咯烷-1-基）乙基）硫脲（50）似乎是对AChE（IC具有良好抑制活性的最佳候选药物50值为2.64μM）和BuChE（IC 50值为1.29μM），并显着抑制了自我介导的Aβ1–42聚集（25μM浓度下为51.29％）。金属螯合研究表明化合物（50）具有特定的铜离子螯合性能。另外，化合物（50）表现出中等的抗氧化剂活性。为了理解50的结合模式，进行了分子对接研究，结果表明50与AChE，

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103977

文献信息

• 可溶性肟酯和芳香酮光聚合引发剂
  申请人：深圳市有为化学技术有限公司

  公开号：CN103130833B

  公开（公告）日：2017-02-08

  本发明涉及光辐射自由基聚合新材料技术领域，特别涉及一类结构通式为(I)所示的新的肟酯和芳香酮型光引发剂化合物，该类化合物兼具优异实用的溶解性能和高感光灵敏度，在含烯不饱和化合物体系光辐射自由基聚合新材料领域可以单独作为光起始剂使用，也可用做烯不饱和化合物或含烯不饱和化合物的混合物的光聚合作用的光起始剂组分之一。
• tert-Butylhydroperoxide-Mediated Oxidation of Carbazole-3-carboxyaldehydes
  作者：Ramu Meesala、Ahmad Arshad、Mallikarjuna Pichika、Mohd Mordi、Sharif Mansor

  DOI：10.1055/s-0036-1591897

  日期：2018.5

  Oxidation of carbazole-3-carboxyaldehydes promoted by a 70% aqueous solution of tert -butylhydroperoxide leads to the corresponding carbazole-3-carboxylic acids in good yields. This transition-metal-free oxidation protocol is attractive for the synthesis of pharmaceutically important carbazole analogues.

  由 70% 叔丁基过氧化氢水溶液促进的咔唑-3-羧醛的氧化以良好的产率得到相应的咔唑-3-羧酸。这种不含过渡金属的氧化方案对于合成药学上重要的咔唑类似物很有吸引力。
• Synthesis and larvicidal activities of compounds based on coumarin and dibenzothiophene/carbazole
  作者：Guang Shao、Yan Xia、Honglan Xiong、Lijuan He、Zhuo Zeng、Dingxin Jiang、Hui Wang

  DOI：10.1007/s11164-017-3163-5

  日期：2018.2

  Based on a rationally conceived pharmacophore model to build a dual-target mosquito larvicide, a family of coumarin-dibenzothiophene or -carbazole hybrids with various substituents on phenyl were synthesized in moderate yields. Larvicidal activity of hybrid molecules were evaluated against fourth instar larvae of Aedes aegypti. Most of the synthesized hybrids displayed moderate to high activity and the activities of coumarin-linked carbazole hybrids were better than those of dibenzothiophene hybrids. The structure–activity relationships revealed that coumarin, dibenzothiophene and carbazole were the key pharmacophore and carbazole derivatives consisting of an electron-withdrawing group in the coumarin–carbazole hybrid molecular structure possess better activity than their corresponding parent compound.

  根据合理构想的药理模型来构建双靶标蚊虫杀幼虫剂，以中等产量合成了一系列具有不同苯基取代基的香豆素-二苯并噻吩或-咔唑杂化物。评估了混合分子对埃及伊蚊四龄幼虫的杀幼虫活性。大多数合成的杂交分子显示出中等到较高的活性，其中香豆素连咔唑杂交分子的活性优于二苯并噻吩杂交分子。结构-活性关系揭示了香豆素、二苯并噻吩和咔唑是关键的药效源，香豆素-咔唑杂化分子结构中含有一个抽电子基团的咔唑衍生物比相应的母体化合物具有更好的活性。
• 신규 루테늄 착화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 투명한 종양 조직에서의 세포 사멸 암 세포의 검출 방법
  申请人：서울대학교산학협력단

  公开号：KR20230103273A

  公开（公告）日：2023-07-07

  본 발명은 신규 루테늄 착화합물, 이의 제조방법 및 이를 이용한 투명한 종양 조직에서의 세포 사멸 암 세포의 검출 방법에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 루테늄 착화합물은 조직 투명화 과정에서 제거되지 않아, 특히 투명화한 조직 내 세포 사멸 암 세포를 검출하는 데 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 루테늄 착화합물은 암 세포의 세포 사멸을 유도하여 항암 효과를 나타내는 한편, 형광 이미징이 가능하므로 종양 조직 내에서 약물 분포를 정량적으로 평가하는 데 유용할 것으로 기대된다.

  本发明涉及一种新型钌配合物、其制备方法及其用于检测透明肿瘤组织中的细胞凋亡癌细胞的方法。根据本发明的新型钌配合物在组织透明化过程中不会被去除，特别可以用于检测透明化组织内的细胞凋亡癌细胞。此外，本发明的钌配合物不仅能够诱导癌细胞发生细胞凋亡以表现出抗肿瘤效果，而且由于其具有荧光成像能力，因此有望能够定量评估肿瘤组织内的药物分布。
• Potential Nitrogen-Heterocycle Carcinogens. XII. 9-Ethylcarbazole-3-Aldehyde and its Derivatives
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、Ng. Hoan

  DOI：10.1021/jo50002a023

  日期：1951.8