2,7-di-tert-butylpyrene-4-carbaldehyde | 129332-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 2,7-di-tert-butylpyrene-4-carbaldehyde
• 英文别名: 2,7-Ditert-butylpyrene-4-carbaldehyde
• CAS: 129332-92-9
• 化学式: C₂₅H₂₆O
• 分子量: 342.481
• InChiKey: XQDNDSKYXABKJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-177 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  496.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-di-tert-butylpyrene-4-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(2,7-di-tert-butylpyren-4-yl)methyl]triphenylphosphonium chloride
  参考文献：
  名称：

  含[4]螺旋烯组分的高扭曲多环芳烃的制备及结构性质

  摘要：

  通过氧化光环化反应制备了具有 [4] 螺旋烯组分的新型二叔丁基化多环芳烃 (PAH)。多环芳烃的结构特性通过 1H NMR 和 X 射线晶体学进行评估。检测到多环芳烃具有高度扭曲的 π 共轭系统和深峡湾区域。尽管它们不是平面的，但这些多环芳烃可以很容易地在溶液中形成二聚体，并通过分子间 π-π 相互作用进行交错的一维阵列柱状晶体堆积。

  DOI：

  10.3184/174751915x14329171309884
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二叔丁基芘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 [Ir(COD)(OMe)]₂ 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 138.5h， 生成 2,7-di-tert-butylpyrene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hel-Hel杂化物的合成，晶体结构和光物理性质

  摘要：

  photo和[4]-或[5]螺旋烯的融合所产生的螺旋手性芳族化合物的合成已使用以铜基敏化剂为关键步骤的光氧化还原催化完成。分批并使用连续流动策略进行了用于合成目标化合物的光环化实验。研究了–-hel杂化物的固态结构，UV / Vis吸收光谱和荧光光谱，并将其与母体[5] ic的固相结构进行了比较，以了解将a部分合并到skeleton烯骨架中的影响。研究表明，与母体[5]螺旋的固态结构相反，pyr-螺旋杂化体在固态下采用共面或堆叠排列。与母体[5]螺旋烯相比，the-螺旋烯杂化物的UV / Vis和荧光光谱表现出很强的红移。DFT计算表明，扩展π曲面的策略是 螺旋线的y轴增加了HOMO的水平，同时也降低了LUMO的水平，从而导致带隙显着减小。

  DOI：

  10.1002/chem.201301431

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of Axially Chiral Polycyclic Aromatic Hydrocarbons (PAHs) via Regioselective C–C Bond Activation of Biphenylenes
  作者：Hideaki Takano、Natsumi Shiozawa、Yoshitane Imai、Kyalo Stephen Kanyiva、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/jacs.9b12205

  日期：2020.3.11

  Chiral polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) are expected to have unusual physical properties due to their chirality and extremely expanded π-conjugated system. Indeed, PAHs are expected to be useful as chiral recognizers and organic semiconductors. Therefore, a method for the synthesis of chiral PAHs is strongly desired. Although there are some reports of the enantioselective synthesis of helically

  手性多环芳烃 (PAHs) 由于其手性和极度扩展的 π 共轭体系，有望具有不寻常的物理性质。事实上，多环芳烃有望用作手性识别剂和有机半导体。因此，强烈需要一种合成手性多环芳烃的方法。尽管有一些关于螺旋手性多环芳烃的对映选择性合成的报道，但以对映选择性的方式合成轴向手性多环芳烃仍然很困难。在此，我们报告了通过区域选择性裂解联苯的空间位阻 CC 键，催化对映选择性合成苯并 [b] 荧蒽基轴向手性多环芳烃的产率和对映选择性（高达 >99%，>99% ee）。该反应可用于连续环化以合成具有两个手性轴的多环多环芳烃。获得的手性多环芳烃具有高ε值（高达ε=8.9×104）、量子产率（高达Φ=0.67）和圆偏振发光（CPL）特性（|glum|=3.5×10-3）。
• Pyrene-based aggregation-induced emission luminogens (AIEgen): structure correlated with particle size distribution and mechanochromism
  作者：Xing Feng、Jun Zhang、Zhen Hu、Qingsong Wang、Md. Monarul Islam、Jen-Shyang Ni、Mark R. J. Elsegood、Jacky W. Y. Lam、Erjun Zhou、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/c9tc01665a

  日期：——

  2 and 4 have a twisted conformation with a large dihedral angle between the pyrene core and the peripheral aromatic substituent group. The morphologies were further characterized by powder X-ray diffraction (PXRD) before and after grinding, which showed that the external force destroys the weak intermolecular interactions and leads to a change to a more planar molecular conformation. The minor change

  本文介绍了一种新的制备基于aggregation的聚集诱导发射（AIE）发光剂的示意性策略，该策略显示了在智能材料中的潜在应用。利用有限的分子内旋转（RIR）机理，合成了三种非典型的pyr基发光剂2-4，并分析了它们的AIE特性和机械变色（MC）与它们的粒径分布有关。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM）和动态光散射（DLS）研究了合成的2–4发光剂的形态。AIEgens 2的形态当水分数（f w）增加时，通过从有序堆积结构到无定形的晶体相变，将其从凝胶状物质变为小的不规则斑块，然后变为均匀的圆形纳米颗粒物质。纳米粒子种类的不同尺寸分布和形态变化在增强聚集态的发射强度方面起着重要作用。X射线单晶衍射表明化合物2和4在the核和周围的芳族取代基之间具有大的二面角的扭曲构象。研磨前后通过粉末X射线衍射（PXRD）进一步表征了形态，这表明外力破坏了弱的分子间相互作用并导致改变为更
• Synthesis and Structural Properties of Novel Polycyclic Aromatic Compounds using Photo-Induced Cyclisation of 2,7-di-<i>tert</i>-butyl-4-(phenylethenyl)pyrenes
  作者：Arjun Paudel、Jian-yong Hu、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823408x338710

  日期：2008.8

  with benzyltriphenylphosphonium salts in the presense of n-BuLi gave 2,7-di-tert-butyl-4-(phenylethenyl)pyrenes, from which naphthalene condensed aromatic compounds, 2,7-di-tert-butyl-dibenzo[ij, no]tetraphenes, were obtained by photo-induced cyclisation in the presense of iodine.

  在正丁基锂的存在下，2,7-二叔丁基芘-4-甲醛与苄基三苯基鏻盐的 Wittig 反应得到 2,7-二叔丁基-4-(苯基乙烯基)芘，从中可以得到萘稠合的芳香族化合物, 2,7-二-叔丁基-二苯并[ij, no]四苯是在碘存在下通过光诱导环化获得的。
• A new synthetic route to 4-alkylpyrenes from 2,7-di-tert-butyl-trans-10b,10c-dimethyl-10b,10c-dihydropyrenes
  作者：Akira Miyazawa、Takehiko Yamato、Masashi Tashiro

  DOI：10.1021/jo00003a085

  日期：1991.2
• Hu, Jian-Yong; Paudel, Arjun; Yamato, Takehiko, Journal of Chemical Research, 2009, # 2, p. 109 - 113
  作者：Hu, Jian-Yong、Paudel, Arjun、Yamato, Takehiko

  DOI：——

  日期：——