2-methyl-1-indanol | 17496-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methyl-1-indanol
• 英文别名: 2-methylindan-1-ol；2,3-dihydro-2-methyl-1H-inden-1-ol；2-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ol
• CAS: 17496-18-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: WLDINFWSUHFASR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  243 °C(Press: 750 Torr)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-indanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基茚满
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biological markers in fossil fuels. 2. Synthesis and carbon-13 NMR studies of substituted indans and tetralins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00196a024
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-苯基丙烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 生成 2-methyl-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  Novrocik, Jan; Novrocikova, Marta, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 1, p. 60 - 70

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformationally constrained 3-(4-hydroxy-phenyl)-substituted-propanoic acids useful for treating metabolic disorders
  申请人：Akerman Michelle

  公开号：US20070066647A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  The present invention provides compounds useful, for example, for treating metabolic disorders in a subject. Such compounds have the general formula I: where the definitions of the variables Q, L 1 , L 2 , M, X, L 3 , and A are provided herein. The present invention also provides compositions that include, and methods for using, the compounds in preparing medicaments and for treating metabolic disorders such as, for example, type II diabetes.

  本发明提供了一种化合物，例如用于治疗受试者的代谢紊乱。这些化合物具有一般式I： 其中变量Q、L1、L2、M、X、L3和A的定义在此处提供。本发明还提供了包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物制备药物和治疗代谢紊乱的方法，例如II型糖尿病。
• Ruthenium-Catalyzed Brook Rearrangement Involved Domino Sequence Enabled by Acylsilane–Aldehyde Corporation
  作者：Xiunan Lu、Jian Zhang、Liangyao Xu、Wenzhou Shen、Feifei Yu、Liyuan Ding、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01983

  日期：2020.7.17

  A ruthenium-catalyzed [1,2]-Brook rearrangement involved domino sequence is presented to prepare highly functionalized silyloxy indenes with atomic- and step-economy. This domino reaction is triggered by acylsilane-directed C–H activation, and the aldehyde controlled the subsequent enol cyclization/Brook Rearrangement other than β–H elimination. The protocol tolerates a broad substitution pattern,

  提出了一种钌催化的涉及多米诺骨牌序列的[1,2]-布鲁克重排，以原子和步骤经济的方式制备高功能化的甲硅烷氧基茚。这种多米诺骨牌反应是由酰基硅烷引导的 C-H 活化引发的，醛控制着随后的烯醇环化/布鲁克重排，而不是 β-H 消除。该方案允许广泛的取代模式，并且甲硅烷氧基茚的进一步合成精制允许获得各种有趣的茚和茚满酮衍生物。
• [EN] TDO2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TDO2
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2017107979A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  Presently provided are inhibitors of cellularly expressed TDO2 and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of tryptophan 2, 3 dioxygenase; treating immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of tryptophan degradation; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; and treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer.

  目前提供了细胞表达的TDO2的抑制剂及其药物组合物，用于调节色氨酸2,3双氧酶的活性；治疗免疫抑制；治疗受益于色氨酸降解抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；以及治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制。
• Visible‐Light Controlled Divergent Catalysis Using a Bench‐Stable Cobalt(I) Hydride Complex
  作者：Enrico Bergamaschi、Frédéric Beltran、Christopher J. Teskey

  DOI：10.1002/chem.202000410

  日期：2020.4.21

  the ability to switch the actual function of the catalyst and resulting products. Here we report such an example of multi-dimensional catalysis. Featuring an easily prepared, bench-stable cobalt(I) hydride complex in conjunction with pinacolborane, we can switch the reaction outcome between two widely employed transformations, olefin migration and hydroboration, with visible light as the trigger.

  虽然将可见光与过渡金属催化结合使用提供了在催化活性的开/关状态之间切换的强大机会，但下一个前沿领域将是切换催化剂和最终产物的实际功能的能力。在这里，我们报告了多维催化的一个例子。具有易于制备的，台式稳定的氢化钴（I）配合物和频哪醇硼烷，我们可以在可见光作为触发因素的情况下，在两种广泛使用的转化（烯烃迁移和硼氢化）之间切换反应结果。
• Synthesis of 1-Indanols and 1-Indanamines by Intramolecular Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)H Arylation: Impact of Conformational Effects
  作者：Simon Janody、Rodolphe Jazzar、Arnaud Comte、Philipp M. Holstein、Jean-Pierre Vors、Mark J. Ford、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/chem.201402907

  日期：2014.8.25

  A range of valuable 1‐indanols and 1‐indanamines containing a tertiary C1 atom were synthesized by intramolecular palladium(0)‐catalyzed C(sp3)H arylation, despite unfavorable steric interactions. The efficiency of the reaction was found to correlate with the degree of substitution at C2, as expected from the Thorpe–Ingold effect. Additionally, the nature of the heteroatomic substituent at C1 had

  尽管存在不利的空间相互作用，但通过分子内钯（0）催化的C（sp 3）H芳基化反应合成了一系列含有叔C1原子的有价值的1-茚满醇和1-茚满胺。正如索普-英戈尔德效应所预期的那样，发现反应的效率与C2处的取代度有关。此外，C1上的杂原子取代基的性质对C1和C2上的非对映选择性有显着影响；实际上，获得了1-茚满醇和1-茚满胺，它们具有相反的相对构型。对相应的反应中间体进行X射线和DFT优化结构的分析，为深入了解这些取代基引起的微妙构象效应提供了有用的见识。