环戊基(4-甲基苯基)甲酮 | 97802-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 环戊基(4-甲基苯基)甲酮
• 英文名称: cyclopentyl(p-tolyl)methanone
• 英文别名: Cyclopentyl 4-methylphenyl ketone；cyclopentyl-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 97802-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• mdl: MFCD03841293
• 分子量: 188.269
• InChiKey: ATPGKQPKLIKHTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊基(4-甲基苯基)甲酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Bromcyclopentyl-p-methylphenylketon
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二氧化物-金属络合物催化α-酮醇，α-羟基醛和α-氨基缩醛的不对称酰基环重排。

  摘要：

  环状α-酮醇的高度对映选择性酰基肌醇重排反应已经开发出来，其中手性Al（III）–N，N'-二氧化物配合物为催化剂。该策略以中等到良好的产率和高对映选择性提供了一系列光学活性的2-酰基-2-羟基环己酮。在改性条件下也可以实现无环α-羟基醛和α-亚氨基的不对称异构化，得到中等程度的相应手性α-羟基酮和α-氨基酮。此外，将产物进一步转化为对映体富集的二醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01626
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-1-(p-tolyl)hexan-1-one 在 samarium diiodide 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 环戊基(4-甲基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  使用Sa试剂从柔性前体形成环戊烷

  摘要：

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800102

文献信息

• Pd-Catalyzed CH Oxygenation with TFA/TFAA: Expedient Access to Oxygen-Containing Heterocycles and Late-Stage Drug Modification
  作者：Gang Shan、Xinglin Yang、Linlin Ma、Yu Rao

  DOI：10.1002/anie.201207458

  日期：2012.12.21

  Acid brings the oxygen: A general method for palladium‐catalyzed CH oxygenation has been developed for the facile synthesis of a wide range of functionalized phenols with readily available aryl ketones, benzoates, benzamides, acetanilides, and sulfonamides. A trifluoroacetic acid/trifluoroacetic acid anhydride solvent system serves as the oxygen source and is the critical factor for CH activation

  酸带来氧气：已开发出一种通用的钯催化CH氧化方法，可轻松合成各种功能化的酚，并带有易得的芳基酮，苯甲酸酯，苯甲酰胺，对乙酰苯胺和磺酰胺。三氟乙酸/三氟乙酸酐溶剂体系用作氧气源，是CH活化的关键因素。
• Iron-Catalyzed Acyl Migration of Tertiary α-Azidyl Ketones: Synthetic Approach toward Enamides and Isoquinolones
  作者：Tonghao Yang、Xing Fan、Xiaopeng Zhao、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00409

  日期：2018.4.6

  transformed into enamides by treatment with FeBr2 at elevated temperature in DMF. The reaction proceeds via 1,2-benzoyl migration from α-carbon to the nitrogen atom, accompanied by expulsion of a nitrogen molecule. This protocol is suitable for the synthesis of N-(cyclopent-1-en-1-yl)benzamides, N-(cyclohex-1-en-1-yl)benzamides, and N-benzoyl-α-methyl enamines and provides a convenient approach toward isoquinolones

  本文报道，在较高的温度下，通过在DMF中用FeBr 2处理，可以将叔α-叠氮基苯基酮转化为酰胺。该反应通过从α-碳到氮原子的1，2-苯甲酰基迁移而伴随着氮分子的排出而进行。该方案适用于合成N-（环戊-1-烯-1-基）苯甲酰胺，N-（环己-1-烯-1-基）苯甲酰胺和N-苯甲酰基-α-甲基烯胺。异喹诺酮类的简便治疗方法。
• Copper-dipyridylphosphine-catalyzed hydrosilylation: enantioselective synthesis of aryl- and heteroarylcycloalkyl alcohols
  作者：Shan-Bin Qi、Min Li、Shijun Li、Ji-Ning Zhou、Jun-Wen Wu、Feng Yu、Xi-Chang Zhang、Albert S. C. Chan、Jing Wu

  DOI：10.1039/c2ob27040d

  日期：——

  hydrosilylation of a vast array of aryl cycloalkyl ketones with different ring sizes was studied systematically for the first time (up to 99% enantiomeric excess). The results demonstrated that the steric size of cycloalkyl groups has a significant influence on the reaction outcomes. The first stereoselective formation of a selection of cyclohexyl heteroaryl alcohols of up to 97% enantiopurity was realized

  首次系统地研究了非贵金属铜催化的各种不同环尺寸的芳基环烷基酮的对映选择性氢化硅烷化（对映体过量高达99％）。结果表明，环烷基的空间大小对反应结果有重要影响。还实现了对映体纯度高达97％的环己基杂芳基醇的选择的首次立体选择性形成。在某些环己基吡啶基酮的还原中，观察到温度对醇产物的对映体纯度和绝对构型都有显着影响。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Thiol Esters with Aryl and Primary and Secondary Alkyl Organoindium Reagents
  作者：Bryan W. Fausett、Lanny S. Liebeskind

  DOI：10.1021/jo050110u

  日期：2005.6.1

  undergo palladium-catalyzed cross-coupling under mild conditions to give ketones in moderate to excellent yields. Aryl and primary/secondary alkyl organoindium reagents can be used as coupling partners. This method has two advantages over the cross-coupling of thiol esters with boron and tin reagents: (1) no added copper reagent is required to mediate the reaction and (2) for the case of alkyl transfer

  硫醇酯和有机铟试剂在温和的条件下经历钯催化的交叉偶联，以中等至极好的收率得到酮。芳基和伯/仲烷基有机铟试剂可用作偶联伙伴。与硫醇酯与硼和锡试剂的交叉偶联相比，该方法有两个优点：（1）不需要添加铜试剂来介导反应；（2）对于烷基转移，不需要添加碱即可活化烷基硼试剂与硫醇酯偶联所需的用于交叉偶联的有机铟试剂。
• A new efficient and selective synthesis of ketones from alkanes or cycloalkanes, CO, and silanes in the presences of aprotic superacids
  作者：I. S. Akhrem、I. M. Churilova、A. V. Orlinkov、L. V. Afanas'eva、S. V. Vitt、P. V. Petrovskii

  DOI：10.1007/bf02498161

  日期：1998.5

  A new approach to the direct synthesis of ketones from alkanes or cycloalkanes (RH), CO, and silanes is proposed. Ketones were obtained in 50–97% yields from propane, butane, cyclopentane, cyclohexane, and methylcyclopentane on treatment with CO and silanes (Me4Si, Et4Si, orm- andp-XC6H4SiMe3, where X=Cl, Me, OMe) in the presence of CX4·2AlBr3 (X=Br, Cl) superacids at 0°C. The reactions withm- andp-XC6H4SiMe3

  提出了一种从烷烃或环烷烃 (RH)、CO 和硅烷直接合成酮的新方法。用 CO 和硅烷（Me4Si、Et4Si、orm-和 p-XC6H4SiMe3，其中 X=Cl、Me、OMe）处理丙烷、丁烷、环戊烷、环己烷和甲基环戊烷，以 50-97% 的产率获得酮CX4·2AlBr3 (X=Br, Cl) 超强酸在 0°C 下。与m-和p-XC6H4SiMe3 (X=Cl, Me) 发生区域选择性反应，从m-硅烷得到m-酮，从p-硅烷得到p-酮。然而，唯一的产物 p-MeOC6H4COR 是由 m-和 p-MeOC6H4SiMe3 形成的。环-C5H9CO+ 与 BzSiMe3 反应生成有机硅酮 Me3SiCH2C6H4COC5H9，而在过量酰化体系存在下（醇解后），形成 Me2Si(OR')CH2C6H4COR。