(4-methoxymethoxymethylphenyl)-methanol | 207223-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxymethoxymethylphenyl)-methanol
• 英文别名: {4-[(Methoxymethoxy)methyl]phenyl}methanol；[4-(methoxymethoxymethyl)phenyl]methanol
• CAS: 207223-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: OJUYMSODNDAPIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxymethoxymethylphenyl)-methanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以82%的产率得到1-(Bromomethyl)-4-(methoxymethoxymethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  具有双支链结构单元的单分散手性树状大分子（至第四代）的合成和性能：有趣的溶剂作用†

  摘要：

  “完全的手性”树枝状聚合物，包含在每一个立体中心和每个分支点，已使用手性芯三醇与芳族扩链单元（其制备参见27）和手性分支二醇（参见8，12，和24）作为构建块。制备的最大树状聚合物是第四代（33：46个结构单元，93个立体异构中心，10个28种可能的立体异构体），并且已通过聚合生长方法从生物聚合物poly [（R）-3-开始32步获得羟基丁酸]（P（3-HB））。通过MALDI-TOF质谱法显示所有化合物都是单分散的。自旋晶格弛豫时间（ŧ1）测量和尺寸排阻色谱法显示了结构相关的非手性树状大分子的典型特征。手性结构单元对整个树状聚合物的形状的影响已通过手性测定法进行了研究：比旋光度可以视为其组成手性单元的所有手性性质的平均值，而与溶剂，浓度和温度无关。另一方面，随着溶剂的变化，圆二色性（CD）光谱的规则性完全丧失（参见图13）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810313
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸-4-氯苯醚 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (4-methoxymethoxymethylphenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct Hydroxymethylation of Aryl Halides and Triflates with Potassium Acetoxymethyltrifluoroborate

  摘要：

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides and triflates with potassium acetoxymethyltrifluoroborate afforded the corresponding aryl and heteroaryl methanol products in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol300149b

文献信息

• Hafnium Triflate as a Highly Potent Catalyst for Regio- and Chemoselective­ Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Hua-Shan Huang、Jing-Ying Wei、Ji-Zong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610307

  日期：2019.2

  3° alkyl and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers are significantly different, ranging from 0.05 mol% to 3 mol%, regioselective deprotection of TBS could be easily implemented. Moreover, chemoselective cleavage of different silyl ethers or removal of TBS in the presence of most hydroxyl protecting groups was also accomplished. NMR analyses of silyl products from TBS deprotection indicated that Hf(OTf)4-catalyzed

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此
• Transesterification Reactions Catalyzed by a Recyclable Heterogeneous Zinc/Imidazole Catalyst
  作者：Daiki Nakatake、Ryo Yazaki、Yoshimasa Matsushima、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/adsc.201600229

  日期：2016.7.28

  universal and recyclable heterogeneous zinc/imidazole catalyst. The catalyst is recoverable through simple filtration and can be reused at least five times, retaining its catalytic activity. Leached zinc species were not responsible for the observed catalysis based on the hot filtration test and ICP‐MS analysis. The heterogeneous zinc catalyst also promotes chemoselective transesterification over amidation

  我们报告了通用和可回收的异质锌/咪唑催化剂的发展。该催化剂可通过简单过滤回收，并可重复使用至少五次，保持其催化活性。根据热过滤测试和ICP-MS分析，浸出的锌不负责观察到的催化作用。异质锌催化剂还促进酰胺化反应的化学选择性酯交换反应。
• Chemoselective Transesterification of Acrylate Derivatives for Functionalized Monomer Synthesis Using a Hard Zinc Alkoxide Generation Strategy
  作者：Daiki Nakatake、Ryo Yazaki、Takashi Ohshima

  DOI：10.1002/ejoc.201600737

  日期：2016.8

  functionalized acrylate derivatives with the view to prepare functional polymers was explored. Hard zinc alkoxide generation enabled the highly chemoselective transesterification of acrylate derivatives over the undesired conjugate addition, which caused polymerization. The combined use of the catalytic zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O and 4-(dimethylamino)pyridine delivered various functionalized acrylate derivatives

  为了制备功能性聚合物，探索了一种合成功能化丙烯酸酯衍生物的实用新方法。硬锌醇盐生成使丙烯酸酯衍生物的高度化学选择性酯交换超过不希望的共轭加成，这会导致聚合。催化锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 和 4-(二甲氨基)吡啶的联合使用通过在温和条件下将市售的丙烯酸甲酯衍生物与官能化醇进行酯交换，提供了各种官能化丙烯酸酯衍生物。
• Chemoselective one-pot cleavage and oxidation of silyl ethers to corresponding carbonyl compounds using IBX and acid catalysts
  作者：Shogo Kamo、Kazuki Hori、Kazuyuki Sugita

  DOI：10.1039/d4ob00858h

  日期：——

  chemoselective one-pot cleavage and oxidation of silyl ethers using catalytic amount of TsOH·H2O and IBX in DMSO. The oxidation of primary alkyl TBS ethers afforded the corresponding aldehydes in 51–94% yields, in the presence of aryl TBS, MOM, and PMB ethers, as well as N-Boc and acetonide groups. Secondary benzyl TBS ethers bearing aryl TBS ethers were also oxidized to ketones in moderate yields. A

  在此，我们描述了使用催化量的TsOH·H 2 O和IBX在DMSO中的化学选择性一锅裂解和氧化硅醚。在芳基 TBS、MOM 和 PMB 醚以及N -Boc 和丙酮基团存在下，伯烷基 TBS 醚的氧化得到相应的醛，产率为 51-94%。带有芳基 TBS 醚的仲苄基 TBS 醚也以中等产率氧化成酮。还提出了可能的反应途径。
• H3PW12O40@[bmim][FeCl4]: A green catalytic system for alkoxymethylation of alcohols and their one-pot interconversion to acetates and TMS-ethers
  作者：I. Mohammadpoor-Baltork、M. Moghadam、S. Tangestaninejad、V. Mirkhani、A. R. Khosropour、A. Mirjafari

  DOI：10.1007/bf03249085

  日期：2011.6

  12-Tungstophosphoric acid immobilized on [bmim][FeCl4] was found to be an efficient catalyst for chemoselective methoxymethylation and ethxoymethylation of alcohols and also one-pot conversion of MOM- or EOM-ethers to their corresponding acetates and TMS-ethers under thermal conditions and microwave irradiation. These procedures were simple, rapid and the corresponding products were obtained in high yields. The catalyst exhibited remarkable reactivity and was reusable.