1-[(E)-buta-1,3-dienyl]-4-(methoxymethoxy-methyl)benzene | 337367-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(E)-buta-1,3-dienyl]-4-(methoxymethoxy-methyl)benzene
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxymethoxymethylphenyl)-1,3-butadiene；1-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-4-(methoxymethoxymethyl)benzene
• CAS: 337367-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: PGUUAFBPKNSSMW-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-buta-1,3-dienyl]-4-(methoxymethoxy-methyl)benzene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3Z)-2-[4-(methoxymethoxymethyl)phenyl]hex-3-ene-1,6-dioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二烯在二氧化碳气氛下生成的氧-对-烯丙基镍配合物的交叉偶联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja004004f
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxymethoxymethylphenyl)-methanol 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.83h， 生成 1-[(E)-buta-1,3-dienyl]-4-(methoxymethoxy-methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Intermolecular Coupling of 1,3-Dienes and Aldehydes via Transmetalation of Nickelacycles with Diisobutylaluminum Acetylacetonate

  摘要：

  Intermolecular coupling reactions of 1,3-dienes and aldehydes via transmetalation of nickelacycle intermediate with (BU2Al)-B-i-acac were investigated. In the reactions, a linear adduct or a branched adduct was produced, depending upon the nature of 1,3-dienes and aldehydes, via two nickelacycles that were relatively stable among the four possible nickelacycles because of the equilibrium with pi-allynickel forms.

  DOI：

  10.1021/jo0106086

文献信息

• Nickel-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and Silanes Using Chiral N-Heterocyclic Carbenes as Ligands
  作者：Yoshihiro Sato、Yu Hinata、Reiko Seki、Yoshihiro Oonishi、Nozomi Saito

  DOI：10.1021/ol702543m

  日期：2007.12.1

  Nickel(0)-catalyzed asymmetric three-component coupling of 1,3-dienes, aldehydes, and silanes has been realized utilizing a chiral N-heterocyclic carbene as a ligand. On the basis of the screening of various NHC precursors, an imidazolium salt having 1-(2,4,6-trimethylphenyl)propyl groups on the nitrogen was designed and synthesized. In this reaction, various coupling products were produced in good

  利用手性N-杂环卡宾作为配体已经实现了镍（0）催化的1,3-二烯，醛和硅烷的不对称三组分偶联。基于各种NHC前体的筛选，设计并合成了在氮上具有1-（2,4,6-三甲基苯基）丙基的咪唑鎓盐。在该反应中，以高产率，高区域-，非对映-（在内部1,3-二烯的情况下为反选择性）和对映选择性（至多97％ee）生产了各种偶联产物。
• Nickel-Catalyzed Enantio- and Diastereoselective Three-Component Coupling of 1,3-Dienes, Aldehydes, and a Silylborane Leading to α-Chiral Allylsilanes
  作者：Nozomi Saito、Ayami Kobayashi、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1002/anie.201107360

  日期：2012.1.27

  Three‐in‐one: The nickel‐catalyzed asymmetric three‐component coupling of 1,3‐dienes, aldehydes, and a silylborane in the presence of a chiral phosphoroamidite ligand has been realized. The reaction proceeds by σ‐bond metathesis of an oxanickelacycle intermediate with the silylborane to afford the corresponding α‐chiral allylsilane derivative in a highly diastereo‐ and enantioselective manner.

  三合一：在手性亚磷酰胺配体的存在下，已实现了镍催化的1,3-二烯，醛和甲硅烷基硼烷的不对称三组分偶联。该反应通过氧杂ickelacycle中间体与甲硅烷基硼烷的σ键复分解而进行，从而以高度非对映和对映选择性的方式提供相应的α-手性烯丙基硅烷衍生物。
• Nickel(0)-catalyzed diastereoselective three-component coupling of 1,3-dienes, aldehydes, and organometallic reagents: influence of organometallic reagents on diastereoselectivity
  作者：Nozomi Saito、Tetsuro Yamazaki、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.06.033

  日期：2008.8

  A nickel-catalyzed diastereoselective alkylative three-component coupling of 1,3-diene and aldehyde with organoboron or organosilicon reagents has been realized. The diastereoselectivity was dramatically changed depending on the class of organometallic reagents. The reaction using ArB(OH)2 in the presence of PPh3 afforded 1,3-syn-substituted 4-penten-1-ol derivative as a single diastereomer. On the

  已经实现了镍催化的1，3-二烯和醛与有机硼或有机硅试剂的非对映选择性烷基化三组分偶联。非对映选择性的变化取决于有机金属试剂的种类。在PPh 3存在下使用ArB（OH）2进行反应，得到1,3-顺式取代的4-戊烯-1-醇衍生物，为单一非对映异构体。另一方面，在相似条件下使用NHC作为配体与四有机硅试剂进行偶联反应，仅产生相应的1,3-抗异构体。
• Diastereoselective Coupling of 1,3-Diene, Ketone, and Organometallic Reagents by Nickel Catalyst: Stereoselective Construction of Tetrasubstituted Carbon Centers
  作者：Nozomi Saito、Tetsuro Yamazaki、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1246/cl.2009.594

  日期：2009.6.5

  A nickel-catalyzed three-component coupling of 1,3-diene, ketone, and organoboron or organosilicon reagents was investigated. While the coupling reaction using PhB(OH)2 afforded a 1,3-syn-substituted 4-penten-1-ol derivative as a single diastereomer, the reaction in the presence of tetraorganosilicon reagent under similar conditions exclusively produced the corresponding 1,3-anti isomer. In both reactions, a tetrasubstituted carbon center was constructed in a highly diastereoselective manner.

  研究了镍催化的 1,3-二烯、酮和有机硼或有机硅试剂的三组分偶联反应。使用 PhB(OH)2 进行的偶联反应产生了单一非对映异构体的 1,3-炔取代 4-戊烯-1-醇衍生物，而在类似条件下使用四有机硅试剂进行的反应则只产生了相应的 1,3-反异构体。在这两个反应中，都以高度非对映选择性的方式构建了一个四取代碳中心。
• Nickel-catalyzed regio- and stereoselective synthesis of homoallylic alcohol derivatives from dienes and aldehydes
  作者：Masanori Takimoto、Yoshiko Hiraga、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00827-2

  日期：1998.6

  The reaction of 1,3-Dienes and aldehydes in the presence of Et3SiH using a catalytic amount of Ni(cod)2 and PPh3 gave homoallylic alcohol derivatives in a regio- and stereoselective manner.

  在Et 3 SiH存在下，使用催化量的Ni（cod）2和PPh 3在1,3-二烯和醛之间的反应以区域和立体选择性的方式得到了均烯丙基醇衍生物。