methyl 4-<(methoxymethoxy)methyl>benzoate | 104292-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-<(methoxymethoxy)methyl>benzoate
• 英文别名: methyl 4-((methoxymethoxy)methyl)benzoate；methyl 4-[(methoxymethoxy)methyl]benzoate；Methyl 4-(methoxymethoxymethyl)benzoate
• CAS: 104292-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VFACVBSDPHGNPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-<(methoxymethoxy)methyl>benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以99%的产率得到(4-methoxymethoxymethylphenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Nickel-Catalyzed Intermolecular Coupling of 1,3-Dienes and Aldehydes via Transmetalation of Nickelacycles with Diisobutylaluminum Acetylacetonate

  摘要：

  Intermolecular coupling reactions of 1,3-dienes and aldehydes via transmetalation of nickelacycle intermediate with (BU2Al)-B-i-acac were investigated. In the reactions, a linear adduct or a branched adduct was produced, depending upon the nature of 1,3-dienes and aldehydes, via two nickelacycles that were relatively stable among the four possible nickelacycles because of the equilibrium with pi-allynickel forms.

  DOI：

  10.1021/jo0106086
• 作为产物：
  描述：

  4-<(甲氧基甲氧基)甲基>苯甲酸 、 替莫唑胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到methyl 4-<(methoxymethoxy)methyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并四嗪作为用于酯化和环丙烷化的可称重重氮甲烷替代物。

  摘要：

  重氮甲烷是有机合成中用途最广泛的试剂之一，但其用途受到其危险性的限制。尽管存在执行重氮甲烷独特化学反应的替代方法，但这些方法会降低反应性和/或相应地更苛刻的条件。在此，我们描述了咪唑四嗪（例如替莫唑胺，TMZ，胶质母细胞瘤的护理标准）的再利用，用作烷基重氮试剂的合成前体。TMZ 被用于进行酯化和金属催化的环丙烷化反应，结果表明从各种底物形成甲酯特别有效且操作简单。TMZ 是一种市售固体，无爆炸性和无毒，应广泛用作重氮甲烷的替代品。

  DOI：

  10.1002/anie.201911896

文献信息

• Facile and efficient syntheses of carboxylic anhydrides and amides using (trimethylsilyl)ethoxyacetylene
  作者：Yasuyuki Kita、Shuji Akai、Naomi Ajimura、Mayumi Yoshigi、Teruhisa Tsugoshi、Hitoshi Yasuda、Yasumitsu Tamura

  DOI：10.1021/jo00372a010

  日期：1986.10
• KITA YASUYUKI; AKAI SHUJI; AJIMURA NAOMI; YOSHIGI MAYUMI; TSUGOSHI TERUHI+, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 22, 4150-4158
  作者：KITA YASUYUKI、 AKAI SHUJI、 AJIMURA NAOMI、 YOSHIGI MAYUMI、 TSUGOSHI TERUHI+

  DOI：——

  日期：——
• Imidazotetrazines as Weighable Diazomethane Surrogates for Esterifications and Cyclopropanations
  作者：Riley L. Svec、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1002/anie.201911896

  日期：2020.1.27

  Diazomethane is one of the most versatile reagents in organic synthesis, but its utility is limited by its hazardous nature. Although alternative methods exist to perform the unique chemistry of diazomethane, these suffer from diminished reactivity and/or correspondingly harsher conditions. Herein, we describe the repurposing of imidazotetrazines (such as temozolomide, TMZ, the standard of care for

  重氮甲烷是有机合成中用途最广泛的试剂之一，但其用途受到其危险性的限制。尽管存在执行重氮甲烷独特化学反应的替代方法，但这些方法会降低反应性和/或相应地更苛刻的条件。在此，我们描述了咪唑四嗪（例如替莫唑胺，TMZ，胶质母细胞瘤的护理标准）的再利用，用作烷基重氮试剂的合成前体。TMZ 被用于进行酯化和金属催化的环丙烷化反应，结果表明从各种底物形成甲酯特别有效且操作简单。TMZ 是一种市售固体，无爆炸性和无毒，应广泛用作重氮甲烷的替代品。
• Nickel-Catalyzed Intermolecular Coupling of 1,3-Dienes and Aldehydes via Transmetalation of Nickelacycles with Diisobutylaluminum Acetylacetonate
  作者：Yoshihiro Sato、Rieko Sawaki、Nozomi Saito、Miwako Mori

  DOI：10.1021/jo0106086

  日期：2002.2.1

  Intermolecular coupling reactions of 1,3-dienes and aldehydes via transmetalation of nickelacycle intermediate with (BU2Al)-B-i-acac were investigated. In the reactions, a linear adduct or a branched adduct was produced, depending upon the nature of 1,3-dienes and aldehydes, via two nickelacycles that were relatively stable among the four possible nickelacycles because of the equilibrium with pi-allynickel forms.