1-chloro-4-[(methoxymethoxy)methyl]benzene | 1200-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-[(methoxymethoxy)methyl]benzene
• 英文别名: 4-chloro-1-(methoxymethoxy)methyl benzene；4-chloro-1-(methoxymethoxy)methylbenzene；1-chloro-4-methoxymethoxymethylbenzene；4-chlorobenzyl methoxymethyl ether；4-ClC6H4CH2OMOM；(4-Chlor-benzyloxy)-methoxy-methan；1-chloro-4-(methoxymethoxymethyl)benzene
• CAS: 1200-16-4
• 化学式: C₉H₁₁ClO₂
• 分子量: 186.638
• InChiKey: AEDXHTDVGDRDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-[(methoxymethoxy)methyl]benzene 在 1-甲基咪唑硫酸盐 作用下， 反应 0.02h， 以97%的产率得到4-氯苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  [Hmim] [HSO 4]作为布朗斯台德酸性离子液体催化的微波辅助快速有效的MOM和EOM醚的脱保护以及直接酯化和甲硅烷基化

  摘要：

  摘要布朗斯台德酸性室温离子液体1-甲基咪唑硫酸氢盐[Hmim] [HSO 4 ]被用作催化剂和反应介质，可对甲氧基甲基（MOM）和乙氧基甲基（EOM）醚进行简便且环保的脱保护醇在热条件（Δ）和微波辐射（MW）下。此外，还实现了一锅转化为各自的乙酸酯和三甲基甲硅烷基（TMS）醚。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-010-0373-6
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸-4-氯苯醚 在 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-chloro-4-[(methoxymethoxy)methyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Direct Hydroxymethylation of Aryl Halides and Triflates with Potassium Acetoxymethyltrifluoroborate

  摘要：

  Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl halides and triflates with potassium acetoxymethyltrifluoroborate afforded the corresponding aryl and heteroaryl methanol products in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol300149b

文献信息

• P4VPy–CuO nanoparticles as a novel and reusable catalyst: application at the protection of alcohols, phenols and amines
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah-Shojaei、Masoumeh Abedini、Laleh Samavi

  DOI：10.1007/s13738-016-0887-x

  日期：2016.9

  P4VPy–CuO nanoparticles were synthesized using ultrasound irradiations. Relevant properties of the synthesized nanoparticles were investigated by X-ray diffraction, scanning electron microscopy, transmission electron microscopy and Fourier transform infrared spectroscopy. After identification, the prepared reagent was used for the promotion of different types of protection reactions of alcohols, phenols and amines. Easy workup, short reaction times, excellent yields, relatively low cost and reusability of the catalyst are the striking features of the reported methods.

  采用了超声波辐照法合成了P4VPy–CuO纳米粒子。通过X射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和傅里叶变换红外光谱对合成的纳米粒子的相关性质进行了研究。在鉴定之后，制备的试剂被用于促进不同类型的醇、酚和胺的保护反应。操作简便、反应时间短、产率高、成本相对较低以及催化剂的重复使用性是所报道方法的显著特点。
• H₃PW₁₂O₄₀ — A selective, environmentally benign, and reusable catalyst for the preparation of methoxymethyl and ethoxymethyl ethers and their deprotections under mild conditions
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Arsalan Mirjafari

  DOI：10.1139/v08-068

  日期：2008.8.1

  methoxymethyl (MOM) and ethoxymethyl (EOM) ethers in the presence of catalytic amounts of H3PW12O40 at room temperature under solvent-free conditions. Selective protection of primary and secondary alcohols in the presence of phenols and tertiary alcohols was achieved by this method. Deprotection of these ethers to their parent alcohols was also performed using this catalyst in ethanol under reflux conditions

  在无溶剂条件下，在催化量的 H3PW12O40 存在下，不同类型的伯醇和仲醇在室温下有效地转化为其相应的甲氧基甲基 (MOM) 和乙氧基甲基 (EOM) 醚。通过这种方法实现了在酚类和叔醇存在下对伯醇和仲醇的选择性保护。在回流条件下，在乙醇中使用这种催化剂也可以将这些醚脱保护为它们的母体醇。我们还发现，在酚类和叔醚、甲基和苄基醚、酯和三甲基甲硅烷基醚的存在下，伯醚和仲 MOM 和 EOM 醚被这种催化剂选择性地脱保护。该方案的显着优点是产量高、反应时间短、易于处理、无毒、
• Scandium trifluoromethanesulfonate as a recyclable catalyst for efficient methoxymethylation of alcohols
  作者：Babak Karimi、Leyla Ma'mani

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01481-3

  日期：2003.8

  Scandium triflate [Sc(OTf)3] has been found to be a recyclable catalyst for mild highly efficient methoxymethylation of a variety of alcohols using formaldehyde dimethyl acetal (FDMA).

  已发现三氟甲磺酸[[Sc（OTf）3 ]是可回收的催化剂，可使用甲醛二甲基乙缩醛（FDMA）对各种醇进行轻度高效的甲氧基甲基化。
• Melamine Trisulfonic Acid (MTSA): A New Efficient Catalyst for the Chemoselective Methoxymethylation of Alcohols
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Jalal Albadi

  DOI：10.1080/00397910903026707

  日期：2010.2.26

  Melamine trisulfonic acid, which is easily prepared by the reaction of melamine with neat chlorosulfonic acid, is able to efficiently catalyze the chemoselective methoxymethylation of alcohols with dimethoxymethane (DMM). All reactions were performed under mild and completely heterogeneous reaction conditions in good to high yields.

  三聚氰胺三磺酸很容易通过三聚氰胺与纯氯磺酸反应制备，能够有效地催化醇与二甲氧基甲烷（DMM）的化学选择性甲氧基甲基化。所有反应均在温和且完全非均相的反应条件下以良好至高产率进行。
• Direct metalation of methoxymethyl arylmethyl ethers: A tin-free approach to the generation of α-alkoxyalkoxy-substituted aryllithiums
  作者：Ugo Azzena、Luisa Pisano、Sarah Mocci

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.07.007

  日期：2009.10

  arylmethyllithiums was achieved by direct metalation of the corresponding arylmethyl methoxymethyl ethers. While the effect of substituents at the benzylic position is straightforward, substituents located on the aromatic ring promote the set up of a competition between lateral and aromatic metalation, strongly affected by the position and relative ortho directing properties of the new substituent. The proposed methodology

  一系列α-甲氧基甲氧基取代的芳基甲基锂的生成是通过相应的芳基甲基甲氧基甲基醚的直接金属化而实现的。尽管取代基在苄基位置的作用是直接的，但是位于芳环上的取代基促进了侧向和芳族金属化之间的竞争的建立，这受到新取代基的位置和相对邻位取向性质的强烈影响。所提出的方法学允许一种简单的方法来产生各种各样的功能化有机锂试剂。