diacetyl-cyclo(L-Val-Gly) | 75525-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diacetyl-cyclo(L-Val-Gly)
• 英文别名: N,N′-diacetyl-c(Val-Gly)；N,N'-diacetyl-cyclo-glycyl-L-valyl；2,5-Piperazinedione, 1,4-diacetyl-3-(1-methylethyl)-, (S)-；(3S)-1,4-diacetyl-3-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione
• CAS: 75525-21-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: RPWRPASEOIGKGA-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diacetyl-cyclo(L-Val-Gly) 在 盐酸 、 palladium on carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 57.0h， 生成 L-缬氨酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和二酮哌嗪中间体制备受限的非天然芳香族氨基酸

  摘要：

  非天然芳族氨基酸是药物发现中的有用工具，因为它们插入生物活性肽序列中可以改变侧链的空间方向，主链构象以及最重要的是其生物活性。在本文中，我们提出了一种简单的方法来合成2'，6'-二甲基酪氨酸和2'，6'-二甲基苯基丙氨酸衍生物，作为通过不饱和二酮哌嗪（DKP）中间体进行肽合成的基础。

  DOI：

  10.1002/jhet.2489
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-L-缬氨酰甘氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 仲丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 diacetyl-cyclo(L-Val-Gly)
  参考文献：
  名称：

  通过不饱和二酮哌嗪中间体制备受限的非天然芳香族氨基酸

  摘要：

  非天然芳族氨基酸是药物发现中的有用工具，因为它们插入生物活性肽序列中可以改变侧链的空间方向，主链构象以及最重要的是其生物活性。在本文中，我们提出了一种简单的方法来合成2'，6'-二甲基酪氨酸和2'，6'-二甲基苯基丙氨酸衍生物，作为通过不饱和二酮哌嗪（DKP）中间体进行肽合成的基础。

  DOI：

  10.1002/jhet.2489

文献信息

• Asymmetric conjugate reductions with samarium diiodide: asymmetric synthesis of (2S,3R)- and (2S,3S)-[2-²H,3-²H]-leucine-(S)-phenylalanine dipeptides and (2S,3R)-[2-²H,3-²H]-phenylalanine methyl ester
  作者：Stephen G. Davies、Humberto Rodríguez-Solla、Juan A. Tamayo、Andrew R. Cowley、Carmen Concellón、A. Christopher Garner、Alastair L. Parkes、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b500566c

  日期：——

  diastereoselective samarium diiodide and D(2)O-promoted conjugate reduction of homochiral (E)- and (Z)-benzylidene and isobutylidene diketopiperazines (E)-5,7 and (Z)-6,8 has been demonstrated. This methodology allows the asymmetric synthesis of methyl (2S,3R)-dideuteriophenylalanine 27 in > or = 95% de and >98% ee, and (2S,3R)- or (2S,3S)-dideuterioleucine-(S)-phenylalanine dipeptides 37 and 38 in moderate de,

  已经证明了高度非对映选择性的二碘化and和D（2）O促进的同手性（E）-和（Z）-亚苄基和异丁烯二酮哌嗪（E）-5,7和（Z）-6,8的共轭还原。这种方法学允许不对称合成95％de和98％ee或以下的（2S，3R）-或（2S，3S）-二氘代亮氨酸-（S）-苯丙氨酸的甲基（2S，3R）-二氘代苯丙氨酸二肽37和38分别处于中等水平，分别为66％和74％。提出了一种机制来说明此过程。
• Preparation of Dipeptoid Mimetics for the Tetrapeptide Cholecystokinin, CCK(30–33)
  作者：S P Walford、M M Campbell、D C Horwell

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1996.tb07120.x

  日期：2011.4.12

  The diastereoselective synthesis of 2,3-methanophenylalanine methyl esters (5) has been achieved in 58% yield. The preparation of the dehydropeptides (1, R = Me; 2, R = H) and the cyclopropylpeptides (3, R = Me; 4, R = H) possessing good binding affinities for the CCK-A and CCK-B receptors is described. Conformational studies of the dipeptide esters 1 and 3 indicated the presence of a β-turn within the peptide backbone, although there was no preference in type. The Phe and Trp moieties, however, did prefer to be situated on the same side of the peptide turn which is favourable for receptor binding.

  2,3-甲烷苯丙氨酸甲酯（5）的对映选择性合成已经以58%的产率实现。描述了具有CCK-A和CCK-B受体良好结合亲和力的脱氢肽（1，R = Me；2，R = H）和环丙肽（3，R = Me；4，R = H）的制备。二肽酯1和3的构象研究表明肽骨架内存在β-转变，尽管没有类型上的偏好。然而，Phe和Trp基团更倾向于位于肽转变的同一侧，这有利于受体结合。
• Comparative study of synthetic approaches to 1-arylmethylenepyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones
  作者：Pilar Cledera、Carmen Avendaño、J.Carlos Menéndez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00744-3

  日期：1998.10

  4-dihydro-1H-pyrazino[2,1-b]quinazoline-3,6-diones (2) was studied. Four synthetic methods were compared, namely direct condensation with the product of the reaction between anthranilic acid and thionyl chloride, transformation into monothioiminoethers or monoiminoethers followed by reaction with anthranilic acid derivatives, and monoacylation with o-azidobenzoyl chloride followed by intramolecular aza-Wittig reaction

  研究了3-芳基亚甲基哌嗪-2，5-二酮（1）向1-芳基亚甲基-2，4-二氢-1 H-吡嗪并[ 2，1 - b ]喹唑啉-3，6-二酮（2）的转化。比较了四种合成方法，即直接与邻氨基苯甲酸和亚硫酰氯之间的反应产物缩合，转化为单硫亚氨基醚或单亚氨基醚，然后与邻氨基苯甲酸衍生物反应，与邻叠氮基苯甲酰氯单酰化，然后进行分子内aza-Wittig反应。通过后一种方法可获得最佳结果。
• A new α-haloglycine template for the asymmetric synthesis of amino acid derivatives
  作者：Terry W. Badran、Christopher J. Easton、Ernst Horn、Katherine Kociuba、Bruce L. May、Darren M. Schliebs、Edward R.T. Tiekink

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82336-8

  日期：1993.2

  Reaction of (S)-N,N-diacylvalylglycine anhydride with N-bromosuccinimide afforded the corresponding α-bromoglycine derivative, which reacted diastereoselectively with allyltributyltin and deuterium) over palladium chloride to give the corresponding α-allyl- and α-deuterio-glycine derivatives, respectively.

  的反应（S）-N，N与-diacylvalylglycine酐Ñ溴代琥珀酰亚胺，得到相应的α-bromoglycine衍生物，其与烯丙基三丁基锡和氘）非对映选择性反应的过度氯化钯，得到相应的α-烯丙基和α-氘代甘氨酸衍生物， 分别。
• Total Synthesis of Anti-microtubule Diketopiperazine Derivatives:  Phenylahistin and Aurantiamine
  作者：Yoshio Hayashi、Sumie Orikasa、Koji Tanaka、Kaneo Kanoh、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1021/jo0012905

  日期：2000.12.1