spergulagenic acid | 18671-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: spergulagenic acid
• 英文别名: Spergulagensaeure; 3β-Hydroxyolean-12-en-28,30-disaeure；Spergulageninsaeure；Spergulagensaeure；3beta-Hydroxyolean-12-ene-28,30-dioic acid；(2S,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,6a,6b,9,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2,4a-dicarboxylic acid
• CAS: 18671-48-2
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅
• 分子量: 486.692
• InChiKey: MCHKKYSPJGWAHQ-DQLFAPCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spergulagenic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 queretarol
  参考文献：
  名称：

  Chakrabarti,P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, # 1, p. 41 - 44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  30-O-methyl spergulagenate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 spergulagenic acid
  参考文献：
  名称：

  光化学转化导致eupteleogenin-II：尝试引入末端亚甲基部分并将精原酸转化为eupteleogenin

  摘要：

  作为前一篇论文的续篇，为寻找诱导末端亚甲基部分的光化学方法（这是正肽原蛋白（1a）的另一个独特功能），已尝试将白果酸衍生物（2a-d）进行光解作为模型实验。尽管获得了目标的末端亚甲基化合物（3a），但是发现该方法不适用于7a，b的脱羧。基于本论文和先前论文的综合证据，已完成了将产精酸衍生物（5a，b）转化为乙酸正庚原素（1b），其中通过四乙酸铅氧化实现了7b的脱羧。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(72)80150-9

文献信息

• Molluscicidal saponins from Phytolacca icosandra
  作者：Virginie Treyvaud、Andrew Marston、Wahyo Dyatmiko、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00233-8

  日期：2000.11

  Five monodesmosidic serjanic acid saponins and a monodesmosidic spergulagenic acid saponin were isolated from an aqueous extract of the berries of Phytolacca icosandra. A methanol extract of the berries furnished three bidesmosidic serjanic acid glycosides. Their structures were established by spectroscopic (ES-MS, 1H NMR, COSY, HSQC, HMBC, 13C NMR) and chemical methods. The molluscicidal, spermicidal

  从 Phytolacca icosandra 浆果的水提取物中分离出五种单链丝氨酸皂苷和一种单链丝木霉酸皂苷。浆果的甲醇提取物提供了三种双糖苷 serjanic 酸苷。它们的结构是通过光谱（ES-MS、1H NMR、COSY、HSQC、HMBC、13C NMR）和化学方法确定的。研究了皂苷的杀软体动物、杀精子和溶血特性。
• Triterpenoid saponins and flavonol glycosides from Phytolacca thyrsiflora
  作者：Mitsue Haraguchi、Mario Motidome、Otto R. Gottlieb

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80145-6

  日期：——

  Abstract The organs of Phytolacca thyrsiflora contain heterosides of different aglycones. In the roots only saponins based on phytolaccagenin and very probably on its de- O -methylderivative jaligonic acid have been located. The berries contain four new saponins based on serjanic acid. The de- O -methylanalogues, i.e. the spergulagenic acid derivatives, have so far been obtained only by saponification

  摘要 商陆（Phytolacca thyrsiflora）的器官含有不同苷元的杂苷。在根中只发现了基于植物内皮细胞色素和很可能基于其去-O-甲基衍生物的海藻酸的皂苷。浆果中含有四种基于 serjanic 酸的新皂苷。迄今为止，脱-O-甲基类似物，即，曲霉酸衍生物，仅通过皂苷酸的皂化获得。最后，除了 7-O-甲基山奈酚和山奈酚的糖苷外，叶子还含有两种基于 serjanic 酸的新皂苷。从种子中仅分离出已知的木脂素 americanin A。
• Chakrabarti,P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, # 1, p. 41 - 44
  作者：Chakrabarti,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• US4606911A
  申请人：——

  公开号：US4606911A

  公开（公告）日：1986-08-19
• Steroids and triterpenoids from the roots of Mollugo spergula
  作者：V. Hariharan、S. Rangaswami

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94708-3

  日期：1971.3