dimethyl 3β-hydroxyolean-12-ene-28,30-dioate | 17939-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 3β-hydroxyolean-12-ene-28,30-dioate
• 英文别名: 3β-hydroxy-olean-12-ene-28,30-dioic acid dimethyl ester；3β-Hydroxy-olean-12-en-28,30-disaeure-dimethylester；Spergulageninsaeure-dimethylester；Spergulagensaeuredimethylester；Spergulagenic dimethylester；Serjansaeure-methylester；dimethyl (2S,4aR,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,6a,6b,9,9,12a-hexamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-2,4a-dicarboxylate
• CAS: 17939-32-1
• 化学式: C₃₂H₅₀O₅
• 分子量: 514.746
• InChiKey: OIAYHNBCCCYHLL-XKBWGFJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3β-hydroxyolean-12-ene-28,30-dioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 spergulagenic acid
  参考文献：
  名称：

  Chakrabarti,P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, # 1, p. 41 - 44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  30-O-methyl spergulagenate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl 3β-hydroxyolean-12-ene-28,30-dioate
  参考文献：
  名称：

  Steroids and triterpenoids from the roots of Mollugo spergula

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)94708-3

文献信息

• Photochemical transformation leading to eupteleogenin—II
  作者：I. Kitagawa、K. Kitazawa、K. Aoyama、M. Asanuma、I. Yosioka

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80150-9

  日期：——

  As a continuation of the preceding paper, to search for the photochemical means to induce a terminal methylene moiety, which is another unique function of eupteleogenin (1a), photolysis of leucotylic acid derivatives (2a-d) has been pursued as the model experiment. Although the aimed terminal methylene compound (3a) was obtained, the method has been found inapplicable for decarboxylation of 7a, b.

  作为前一篇论文的续篇，为寻找诱导末端亚甲基部分的光化学方法（这是正肽原蛋白（1a）的另一个独特功能），已尝试将白果酸衍生物（2a-d）进行光解作为模型实验。尽管获得了目标的末端亚甲基化合物（3a），但是发现该方法不适用于7a，b的脱羧。基于本论文和先前论文的综合证据，已完成了将产精酸衍生物（5a，b）转化为乙酸正庚原素（1b），其中通过四乙酸铅氧化实现了7b的脱羧。
• The structure and stereochemistry of spergulagenic acid
  作者：P. Chakrabarti、D.K. Mukherjee、A.K. Barua、B.C. Das

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88059-7

  日期：1968.1

  The structure and stereochemistry of spergulagenic acid—a new triterpenoid sapogenin from Mullugo spergula has been established as 3β-hydroxy-olean-12-ene-28, 30-dioic acid.

  产精酸的结构和立体化学-一种来自Mullugo精子的新的三萜类皂苷元已被建立为3β-羟基-油精-12-烯-28、30-二酸。
• Terpenoids. XXXI.¹ The Structure and Stereochemistry of Medicagenic Acid²
  作者：Carl Djerassi、D. B. Thomas、A. L. Livingston、C. Ray Thompson

  DOI：10.1021/ja01576a057

  日期：1957.10
• Steroids and triterpenoids from the roots of Mollugo spergula
  作者：V. Hariharan、S. Rangaswami

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94708-3

  日期：1971.3
• Chakrabarti,P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1966, vol. 43, # 1, p. 41 - 44
  作者：Chakrabarti,P. et al.

  DOI：——

  日期：——