4'-Flavone carboxaldehyde | 58996-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4'-Flavone carboxaldehyde
• 英文别名: 4-(4-oxochromen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 58996-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₃
• 分子量: 250.254
• InChiKey: SSARGKIMDAVANM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169 °C
• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-Flavone carboxaldehyde 在 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,3-diethyl-5-[4'-(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)benzylidene]-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  Bozdag, Oya; Verspohl, Eugen J.; Ertan, Rahmiye, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2000, vol. 50, # 6, p. 539 - 543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,2-[4-(溴甲基)苯基]- 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4'-Flavone carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于查尔酮和黄酮的新型三联吡啶金属配合物：合成、电化学、光物理、光伏和计算研究

  摘要：

  在本协议中，通过众所周知的克伦克反应设计和合成了一系列不同取代的三吡啶基配体。用金属阳离子库评估它们的结合行为。它们与 Ru(II)、Fe(II)、Co(II) 和 Zn(II) 的络合产生了具有迷人光谱和电化学特性的有趣的配位化合物。所有新合成的配体的结构解析均采用“ UV-Vis、FT-IR、1 H 和13 C NMR 光谱技术完成，配合物通过 UV-Vis、FT-IR、1 H 和13进行表征。C NMR和MALDI-TOF质谱。研究了它们在稀溶液中的吸收行为，以阐明结构-性质关系并证明不同芳基取代基的性质对三联吡啶支架的影响以及金属对配合物的决定性作用。同样，通过循环伏安法分析这些配合物 ( C 1 –C 9 ) 在铂电极上的电化学行为，并在 200、100 和 40 mVs -1下在乙腈 (CH 3中国）。这些配合物显示出准可逆的氧化还原反应。这些衍生物的氧化还原反应位点通过几何优化使用密度泛函理论

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110248

文献信息

• Synthetic approach to flavanones and flavones via ligand-free palladium(ii)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones
  作者：Donghee Kim、Kyungrok Ham、Sungwoo Hong

  DOI：10.1039/c2ob26061a

  日期：——

  The remarkable catalytic effects of Fe(OTf)3 in the context of the Pd(II)-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to chromones were observed to yield a variety of flavanones under mild conditions. The addition of catalytic amounts of DDQ and KNO2 to the reactions exclusively yielded flavone analogs. The reaction scope for the transformation was fairly broad, affording good yields of a wide range of flavanones and flavones, which are privileged structures in many biologically active compounds.

  在Pd(II)催化的芳基硼酸与色酮的共轭加成反应中，Fe(OTf)3显示出了显著的催化效应，能够在温和条件下合成各种黄酮。向反应中添加催化量的DDQ和KNO2则专门产生黄酮类似物。该转化的反应范围相当广泛，提供了良好的收率，合成了多种黄酮和黄酮类化合物，这些化合物在许多生物活性化合物中是具优势的结构。
• Synthesis and potent antimicrobial activity of some novel 2-phenyl or methyl-4H-1-benzopyran-4-ones carrying amidinobenzimidazoles
  作者：Hakan Göker、David W. Boykin、Sulhiye Yıldız

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.006

  日期：2005.3.1

  antibacterial and antifungal activities against E. coli, S. aureus, MRSA (methicillin-resistant S. aureus), MRSE (methicillin-resistant S. epidermidis), S. faecalis and C. albicans, C. krusei. The results showed that while all diamidines are inactive, the compounds having monoamidinobenzimidazoles at the C-6 position of the 2-phenyl-4H-1-benzopyran-4-one have potent antibacterial activities, particularly, against

  合成了一系列在不同位置带有单或二mid基二苯并咪唑类的黄酮和甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮，并评估了其对大肠杆菌，金黄色葡萄球菌，MRSA（耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）的抗菌和抗真菌活性， MRSE（耐甲氧西林的表皮葡萄球菌），粪链球菌和白色念珠菌，克鲁斯氏菌。结果表明，尽管所有的二am都是不活泼的，但是在2-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮的C-6位具有单ami基苯并咪唑的化合物具有有效的抗菌活性，特别是对革兰氏阳性细菌。化合物23和22表现出最好的抑制活性，其对金黄色葡萄球菌，MRSA，MRSE的MIC值为1.56μg/ ml，对白色念珠菌的MIC值为3.12μg/ ml。
• Unsymmetrische Bischromonylbenzole aus Formylflavonen
  作者：Gotthard Wurm、Matthias Nordmann

  DOI：10.1002/ardp.19883210913

  日期：——

  (3a–e) neue Flavone (4b–f/6) mit Carbaldehydfunktionen in 3‐, 4′‐, 6‐ sowie 4′,6‐Position synthetisiert. Diese Verbindungen sind geeignete Synthone zur Gewinnung unsymmetrisch substituierter Bischromonylbenzole vom Chalkon‐(8), Flavanon‐(9) und Flavontyp (10), die auf diesem Weg damit erstmals dargestellt werden konnten.

  以甲基黄酮衍生物（2a-e）为起始物质，在3-、4'-、6-和4'、6-位具有甲醛官能团的新黄酮（4b-f/6）通过溴甲基-或合成二溴甲基黄酮（3a - e）。这些化合物是用于生产查耳酮 (8)、黄烷酮 (9) 和黄酮类 (10) 的不对称取代的双色酰基苯的合适合成子，因此可以以这种方式首次制备。
• Studies on the antioxidant activity of some thiazolidinedione, imidazolidinedione and rhodanine derivatives having a flavone core
  作者：Paweł Berczyński、Aleksandra Kładna、Teresa Piechowska、Irena Kruk、Oya Bozdağ-Dündar、Hassan Y. Aboul-Enein、Meltem Ceylan-Unlusoy、Rahmiye Ertan

  DOI：10.1002/bio.2667

  日期：2014.12

  scavengers of oxygen free radicals. Free radical scavenging activities, including superoxide anion radical , hydroxyl radical (HO•) and 2,2′‐diphenyl‐1‐picrylhydrazyl free radical have been evaluated using chemiluminescence, electron paramagnetic resonance and spin trapping with 5,5‐dimethyl‐1‐pyrroline‐1‐oxide as a spin trap. Potassium superoxide in dimethylsulfoxide and 18‐crown‐6 ether were used for the

  测试了一系列黄酮-2,4-噻唑烷二酮，咪唑烷二酮和若丹宁衍生物作为氧自由基清除剂的抗氧化活性。已使用化学发光，电子顺磁共振和5,5-二甲基-1-自旋俘获方法评估了自由基清除活性，包括超氧阴离子自由基，羟自由基（HO •）和2,2'-二苯基-1-吡咯肼基自由基。吡咯啉-1-氧化物作为自旋阱。二甲基亚砜中的过氧化钾和18-冠-6醚用于生产。使用芬顿反应产生羟基自由基。所检查的11种化合物中有10种的化学发光性降低，但降低的幅度有很大差异，范围从16％到89％。同样，这些化合物中的两种使发光量增加了约200％。相反，所有测试的化合物分别表现出30-68％的清除HO •和25-96％的清除DPPH •自由基。提出了可能的机制来解释结果。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis and antimicrobial evaluation of some 3-(substituted phenacyl)-5-[4′-(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)-benzylidene]-2,4-thiazolidinediones
  作者：Meral Tunçbilek、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/s0014-827x(99)00054-3

  日期：1999.7

  Synthesis and in vitro antimicrobial activity of some 3-(substituted phenacyl)-5-[4'(4H-4-oxo-1-benzopyran-2-yl)-benzylidene]-2-4- thiazolidinedione derivatives are described. These products were synthesized by the Knoevenagel reaction from 4'-flavone carboxaldehyde and 3-substituted phenacyl-2,4-thiazolidinediones.

  描述了一些3-（取代的苯甲酰基）-5- [4'（4H-4-氧代-1-苯并吡喃-2-基）-亚苄基] -2-4-噻唑烷二酮衍生物的合成和体外抗菌活性。这些产物通过Knoevenagel反应由4'-黄酮羧醛和3-取代的苯甲酰基-2,4-噻唑烷二酮合成。