methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinylmethyl-α-D-mannopyranoside | 220853-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinylmethyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S,6S)-2-(2-diethoxyphosphorylethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 220853-28-1
• 化学式: C₁₂H₂₅O₈P
• 分子量: 328.299
• InChiKey: VHFMHKTZQPBBHX-GCHJQGSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinylmethyl-α-D-mannopyranoside 在 三甲基溴硅烷 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于机制的KDO8P合酶抑制剂的合成与评价

  摘要：

  3-脱氧-D-甘露糖-2-辛磺酸8-磷酸酯酶（KDO8P）合酶催化磷酸烯醇丙酮酸酯（PEP）和D-阿拉伯糖5-磷酸酯（A5P）之间的缩合反应，生成KDO8P和无机磷酸酯。在尝试研究最有效的KDO8P合酶抑制剂氨基膦酸磷酸酯3缺乏抗菌活性的过程中，我们合成了其水解稳定的等排膦酸酯类似物4并测试了其作为该酶的抑制剂。通过在水介质中在未保护的糖膦酸酯和草甘膦之间进行直接还原胺化，以一步法完成4的合成。就底物A5P和PEP结合而言，类似物4被证明是KDO8P合酶的竞争性抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2003.10.007
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 6-deoxy-6-diethoxyphosphinylmethyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  6-磷酸甘露糖 (M6P) 膦酸酯类似物的合成和生物活性

  摘要：

  已经合成了甘露糖 6-磷酸 (M6P) 的两种膦酸酯类似物。通过在糖醛的 6 位进行 Wittig-Horner 反应获得等排类似物 1。非等排类似物 2 是通过 6-溴衍生物的 Michaelis-Arbuzov 重排获得的。与非等排类似物 2 相比，等排体 1 显示出与 M6P 本身一样有效地结合 M6P 受体，从而证明了该系统在药物设计中的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199902)1999:2<447::aid-ejoc447>3.0.co;2-r

文献信息

• Synthesis of mannose-6-phosphate analogs: large-scale preparation of isosteric mannose-6-phosphonate via cyclic sulfate precursor
  作者：Nikolai A Khanjin、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00734-7

  日期：2002.5

  A scale-up synthesis of isosteric phosphonate analog of mannose-6-phosphate (M6P) is presented via regioselective nucleophilic displacement of the protected 4,6-cyclic sulfate precursor by dialkyl lithiomethylphosphonates in the key step. The five-step synthesis requires only simple purification procedures after each step excluding chromatography separations. The usage of proper nucleophiles makes

  在关键步骤中，通过二烷基硫代甲基膦酸酯对受保护的4,6-环硫酸盐前体进行区域选择性亲核置换，从而实现了甘露糖6-磷酸（M6P）的立体异构膦酸酯类似物的大规模合成。五步合成仅需简单的纯化步骤即可完成每一步（色谱分离除外）。适当亲核试剂的使用使该方法也可用于制备其他等排的M6P类似物，例如α，β-不饱和膦酸酯，磺酸酯等，有可能扩展该方法用于其他糖磷酸酯的类似物。