2-(ethyloxycarbonyl)-3-ethyl-4-methylpyrrole | 4949-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(ethyloxycarbonyl)-3-ethyl-4-methylpyrrole
• 英文别名: ethyl 3-ethyl-4-methylpyrrole-2-carboxylate；2-ethoxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrole；ethyl 3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolecarboxylate；ethyl 3-ethyl-4-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate；3-Ethyl-4-methyl-2-pyrrolcarbonsaeure-ethylester；Ethyl-3-ethyl-4-methyl-2-pyrrolcarboxylat
• CAS: 4949-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD06227772
• 分子量: 181.235
• InChiKey: IJIMBHGENKKALU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  174-178 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethyloxycarbonyl)-3-ethyl-4-methylpyrrole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 1,4-bisbenzene
  参考文献：
  名称：

  醌取代八烷基卟啉单体和二聚体的合成与表征

  摘要：

  描述了各种选择性金属化醌取代的含锌八烷基卟啉二聚体的合成和表征，旨在模拟绿色红假单胞菌和球形红细菌的光合反应中心的某些关键电子和结构方面，以及适当的控制单体和二聚体。这些新化合物已通过 {sup 1}H NMR、{sup 13}C NMR、紫外-可见光谱、质谱和微量分析进行表征。还提供了代表性二聚体和单体的电化学数据，并提供了 1,3-苯基连接和 1,4-苯基连接的官能化含铜二聚体和醌取代的无金属二聚体的 X 射线结构信息单体。

  DOI：

  10.1021/ja00181a038
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-乙基-4,5-二甲基-1H-吡咯-2-羧酸酯 在 磺酰氯 、 乙醚 作用下， 生成 2-(ethyloxycarbonyl)-3-ethyl-4-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  Siedel, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1935, vol. 231, p. 167,184

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and Photophysical Properties of Zinc(II) Porphyrin-Containing Dendrons Linked to a Central Artificial Special Pair
  作者：Frédérique Brégier、Shawkat M. Aly、Claude P. Gros、Jean-Michel Barbe、Yoann Rousselin、Pierre D. Harvey

  DOI：10.1002/chem.201101832

  日期：2011.12.16

  act as singlet and triplet energy acceptors or donors, depending on the dendrimeric systems. The presence of the paramagnetic d9 copper(II) in the dendrimers promotes singlet–triplet energy transfer from the zinc(II) tetra‐meso‐arylporphyrin to the bis(copper(II) porphyrin) unit and slow triplet–triplet energy transfer from the central bis(copper(II) porphyrin) fragment to the peripheral zinc(II)

  点击化学的合成和光物理性质，特别是一系列人造特殊对-树枝状体系（树枝状= G1，G2，G3；G x =锌（II））的中心核与周围发色团之间的光诱导能量和电子转移据报道，在二甲基黄嘌呤双（金属（II）卟啉）（金属=锌，铜）的中心核上构建了含四-内消旋-芳基卟啉的聚酰亚胺）。根据树状体系，树状体充当单线态和三线态能量受体或供体。顺磁性d的存在9铜（II）在树枝状聚合物促进了从锌（II）四-单线态-三线态能量传递的内消旋-芳基卟啉转移到双（铜（II）卟啉）单元，并且三重态-三重态能量从中心双（铜（II）卟啉）片段转移到周围的锌（II）四内消旋-芳基卟啉。如果以bis（锌（II）卟啉）为中心核，则观察到链折叠的证据；异双金属系统中三重态-三重态能量传递的存在清楚地证明了这一点，该过程只能在短距离内发生。
• Synthesis and characterization of quinone-substituted octaalkyl porphyrin monomers and dimers
  作者：Jonathan L. Sessler、Martin R. Johnson、Stephen E. Creager、James C. Fettinger、James A. Ibers

  DOI：10.1021/ja00181a038

  日期：1990.12

  by sup 1}H NMR, sup 13}C NMR, UV-visible spectroscopy, mass spectrometry, and microanalysis. Electrochemical data are also given for representative dimers and monomers and X-ray structural information is provided for a 1,3-phenyl-linked and a 1,4-phenyl-linked functionalized copper-containing dimer and for a quinone-substituted metal-free monomer.

  描述了各种选择性金属化醌取代的含锌八烷基卟啉二聚体的合成和表征，旨在模拟绿色红假单胞菌和球形红细菌的光合反应中心的某些关键电子和结构方面，以及适当的控制单体和二聚体。这些新化合物已通过 sup 1}H NMR、sup 13}C NMR、紫外-可见光谱、质谱和微量分析进行表征。还提供了代表性二聚体和单体的电化学数据，并提供了 1,3-苯基连接和 1,4-苯基连接的官能化含铜二聚体和醌取代的无金属二聚体的 X 射线结构信息单体。
• Synthesis of 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes and their application in the synthesis of B-ring functionalized prodiginines and tambjamines
  作者：Papireddy Kancharla、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.067

  日期：2013.9

  Facile, versatile, and cost-effective synthetic routes for the preparation of a range of new 3-alkyl-, 4-alkyl-, 3,4-dialkyl-, and 3-halo-4-alkyl-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes have been developed. These 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes offer interesting potential as building blocks for making bioactive natural and unnatural products, as demonstrated by the synthesis of B-ring functionalized prodiginines

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。
• Effect of <i>M</i><i>eso-</i>Substituents on the Osmium Tetraoxide Reaction and Pinacol−Pinacolone Rearrangement of the Corresponding <i>v</i><i>ic</i>-Dihydroxyporphyrins
  作者：Yihui Chen、Craig J. Medforth、Kevin M. Smith、James Alderfer、Thomas J. Dougherty、Ravindra K. Pandey

  DOI：10.1021/jo0100143

  日期：2001.6.1

  exclusively. These results indicate that it is not possible to predict the reactivity of meso-substituted porphyrins in the osmium tetraoxide reaction nor the general substituent migratory aptitudes in the pinacol-pinacolone rearrangement based on simple electronic arguments, most likely because many parameters (e.g., meso-beta-pyrrolic steric crowding and long-range electronic effects) ultimately determine

  为了研究供电子和吸电子取代基对卟啉与四氧化os的反应以及所得二醇的频哪醇-频哪酮重排的影响，通过全合成制备了一系列内消旋取代的卟啉。在介观位置带有给电子取代基的卟啉产生了vic-dihydroxychlorins，其中相邻的吡咯亚基主要被氧化。在含有甲氧基羰基作为吸电子基团的卟啉中没有观察到这样的选择性，而甲酰基取代基再次导致在与内消旋取代基相邻的吡咯单元处的氧化。在频哪醇-频哪酮条件下，含有4-甲氧基苯基或3的vic-二羟基二氢卟酚 在中间位置的5-二甲氧基苯基显示乙基优先于甲基的迁移，得到8-酮氯霉素，而在相同反应条件下具有正庚基取代基的二醇得到7-和8-酮氯霉素。相反，含有内甲酰基取代基的二醇仅产生相应的7-酮氯霉素。这些结果表明，不可能基于简单的电子论据来预测四氧化reaction反应中的中取代卟啉的反应性或频哪醇-品高龙重排中的一般取代基迁移能力，这很可能是因为许多参数（例如，
• Sapphyrins and heterosapphyrins.
  作者：Jonathan L. Sessler、Mike Cyr、Anthony K. Burrell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81183-2

  日期：1992.1

  13,17-tetraethyl-7,18-dimethyl-25,29-dioxasapphyrin (2) and 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-thiasapphyrin (3). In addition the syntheses of two completely new heteroatom substituted sapphyrins; 3,7,18,22-tetraethyl-2,8,17,23-tetramethyl-27-oxasapphyrin (4) and 7,18-diethyl-8,17-dimethyl-25,29-dioxa-27-thiasapphyrin (5), and described in detail. The procedures described provide facile routes

  据报道，合成了3,8,12,13,17,22-六乙基-2,7,18,23-四甲基-七叶红素（1）。还介绍了用于形成8,12,13,17-四乙基-7,18-二甲基-25,29-二氧杂叶黄素（2）和3,7,18,22-四乙基-2,8,17的新合成方法，23-四甲基-27-硫杂卟啉（3）。此外，还合成了两种全新的杂原子取代的血红素。3,7,18,22-四乙基-2,8,17,23-四甲基-27-草as红素（4）和7,18-二乙基-8,17-二甲基-25,29-二氧杂-27-硫杂草皮素（5）），并进行了详细说明。所描述的程序为扩展的卟啉大环化合物之一的代表性成员提供了一条便捷的途径。