tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-(4-toluidinocarbonyl)propyl]carbamate | 132393-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-(4-toluidinocarbonyl)propyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-(4-methylanilino)-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 132393-16-9
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 306.405
• InChiKey: YUOISARJOWNUNA-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  472.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-(4-toluidinocarbonyl)propyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以92%的产率得到(2S)-2-amino-3-methyl-N-(4-methylphenyl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective syntheses of 1H-imidazo[2,1-a]isoindole-2,5(3H,9bH)-diones†

  摘要：

  1H-咪唑[2,1-a]异苯二酮-2,5(3H,9bH)-二酮 6a–i 的合成产率为67–96%，且具有较高的立体选择性（选择性过量为88–99%，除6e外其选择性过量为58%），通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，对2-甲酰苯甲酸（5）和α-氨基酰胺4a–i进行分子间缩合反应而实现。中间体4通过两步反应从易得的手性N-Boc-α-氨基酸1中获得。

  DOI：

  10.1039/b104060j
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 乙烷,三氯氟- 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S)-2-methyl-1-(4-toluidinocarbonyl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过开环-不对称重合羟基内酰胺开发基于亚甲基内酰胺的N，O-螺环化合物的新催化对映选择性形成

  摘要：

  开发了基于亚甲基内酰胺的N，O-螺环化合物的催化对映选择性形成。由N-羰基邻苯二甲酰亚胺和β-氨基官能化的烯丙基硼酸酯制备的羟基内酰胺在催化量的MgBr 2和手性氨基苯酚存在下进行开环-不对称重合反应，从而以优异的收率和高对映选择性提供相应的N，O-螺环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131252

文献信息

• Dehydrogenation and α-functionalization of secondary amines by visible-light-mediated catalysis
  作者：Filip Stanek、Robert Pawlowski、Paulina Morawska、Robert Bujok、Maciej Stodulski

  DOI：10.1039/c9ob02699a

  日期：——

  A visible-light-mediated process for dehydrogenation of amines has been described. The given protocol showed a broad substrate scope, mild reaction conditions and excellent results without the requirement of tedious purification. This process can be applied in one-pot functionalization of secondary amines with various nucleophiles through the cooperation of visible-light and Lewis acid catalysis, leading

  已经描述了可见光介导的胺脱氢方法。给定的方案显示了广泛的底物范围，温和的反应条件和出色的结果，而无需繁琐的纯化。通过可见光和路易斯酸催化的协同作用，该方法可用于仲胺与各种亲核试剂的一锅功能化中，从而导致生物活性分子的结构变化的基本组成部分。此外，斯特恩-沃尔默（Stern-Volmer）的研究和淬灭实验揭示了催化剂的作用，并提出了这种转化的机理。
• Syntheses of Optically Active Tetrahydro-1<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]imidazol-2-ones and Hexahydroimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Jing Wang

  DOI：10.1021/jo010842w

  日期：2002.7.1

  The reactions of (2S)-2-amino-2-substituted-N-(4-nitrophenyl)acetamides 16a-c, succindialdehyde (13), and benzotriazole afforded enantiopure (3S,5R,7aR)-5-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-substituted1-(4-nitrophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones 17a-c, which were converted by sodium borohydride into (3S,7aR)-3-substituted-1-(4-nitrophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones 18a-c. Chiral (2S)-2-amino-2-substituted-N-(4-methylphenyl)acetamides 12a-d, easily prepared in two steps from N-Boc-alpha-amino acids 10a-d, similarly reacted with glutaraldehyde (20) and benzotriazole to generate 5-benzotriazolyl-3-substituted-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin2(3H)-ones 21a-d, which were converted by sodium borohydride directly into optically active 3-substituted-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-ones 22a-d.
• Stereoselective syntheses of chiral (3S,9bS)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00220-3

  日期：2002.6

  Chiral (3S,9bS)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones 11a-11f, 14b.14c and 17a,b were prepared in 78-93% yields with high stereoselectivities (d.e. >99%) by the intermolecular condensations of 2-formylbenzoic acids 10 or 13 or 2-acetylbenzoic acid 15 with chiral diamines 9a-9f and 9h. Compounds 9a-9f and 9h were readily prepared in three steps from optically active N-Boc-alpha-amino acids 5a-5d. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.