2,3-Dimethyl-5-propionyl-[1,4]benzoquinone | 78752-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-5-propionyl-[1,4]benzoquinone
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-5-propanoylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 78752-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OZHYYSGTDDTXAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Dimethyl-5-propionyl-[1,4]benzoquinone 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-Ethyl-8,9-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthridine-7,10-dione
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of isoquinoline-5,8-dione derivatives from acylquinones and enamines

  摘要：

  A new and facile method for the preparation of isoquinolinequinone derivatives has been developed. Treatment of l-acyl-l,4-naphthoquinones or 2-acyl-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinones with enamines (or imines), followed by addition of aqueous NH3 in MeOH afforded benz[g]isoquinoline-5,10-dione or isoquinoline-5,8-dione derivatives, respectively, in moderate to good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01313-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基氢醌 在 boron trifluoride dihydrate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 2,3-Dimethyl-5-propionyl-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  酰基氢醌衍生物在人早幼粒细胞白血病细胞中产生的OXPHOS解偶联和对BH3模拟ABT-199（Venetoclax）的致敏作用。

  摘要：

  由于癌细胞与非癌细胞相比具有不同的线粒体生物能量需求，因此其线粒体功能的治疗性抑制仍然是发现抗癌药物的重要目标。在这项研究中，评估了一系列具有不同酰基链长度的酰基氢醌及其在芳香族环中的氯化衍生物，它们是在微波照射下通过Fries重排合成的，在两种白血病细胞系中具有抗癌活性。通过对18份酰基氢醌的初次和二次筛选的结果（在急性早幼粒细胞白血病HL-60和急性淋巴细胞白血病CEM细胞系上以5 µM的测试进行检测），发现了酰基氯氢醌（12）对HL-60细胞具有高度选择性的抗增殖作用。该化合物在HL-60细胞的细胞周期进程中诱导S期停滞，对白血病CEM细胞和非癌性Hs27细胞无明显毒性。在HL-60白血病细胞中，有12种触发线粒体NADH氧化增加，在寡霉素（状态4o）下呼吸增加，线粒体去极化和ROS产生，表明OXPHOS的解偶联。这激发了依赖于AMPK / ACC /自噬轴的代谢适应，由于12和依托

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103935

文献信息

• Ueno, Yoshio; Takeuchi, Yutaka; Koshitani, Jinya, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1981, vol. 18, p. 645 - 648
  作者：Ueno, Yoshio、Takeuchi, Yutaka、Koshitani, Jinya、Yoshida, Takatoshi

  DOI：——

  日期：——
• UENO YOSHIO; TAKEUCHI YUTAKA; KOSHITANI JINYA; YOCHIDA TAKATOSHI, J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, NO 3, 645-647
  作者：UENO YOSHIO、 TAKEUCHI YUTAKA、 KOSHITANI JINYA、 YOCHIDA TAKATOSHI

  DOI：——

  日期：——
• An acylhydroquinone derivative produces OXPHOS uncoupling and sensitization to BH3 mimetic ABT-199 (Venetoclax) in human promyelocytic leukemia cells
  作者：Viviana Donoso-Bustamante、Edgar A. Borrego、Yareli Schiaffino-Bustamante、Denisse A. Gutiérrez、Juan Pablo Millas-Vargas、Sebastián Fuentes-Retamal、Pablo Correa、Ileana Carrillo、Renato J. Aguilera、Dante Miranda、Ignacio Chávez-Báez、Rodrigo Pulgar、Félix A. Urra、Armando Varela-Ramírez、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103935

  日期：2020.7

  discovery. In this study, a series of acylhydroquinones with different acyl-chain length, and their chlorinated derivatives, in the aromatic ring, synthesized by Fries rearrangement under microwave irradiation, were evaluated for their anticancer activity in two leukemia cell lines. Findings from the primary and secondary screening of the 18 acylhydroquinones, tested at 5 µM on acute promyelocytic

  由于癌细胞与非癌细胞相比具有不同的线粒体生物能量需求，因此其线粒体功能的治疗性抑制仍然是发现抗癌药物的重要目标。在这项研究中，评估了一系列具有不同酰基链长度的酰基氢醌及其在芳香族环中的氯化衍生物，它们是在微波照射下通过Fries重排合成的，在两种白血病细胞系中具有抗癌活性。通过对18份酰基氢醌的初次和二次筛选的结果（在急性早幼粒细胞白血病HL-60和急性淋巴细胞白血病CEM细胞系上以5 µM的测试进行检测），发现了酰基氯氢醌（12）对HL-60细胞具有高度选择性的抗增殖作用。该化合物在HL-60细胞的细胞周期进程中诱导S期停滞，对白血病CEM细胞和非癌性Hs27细胞无明显毒性。在HL-60白血病细胞中，有12种触发线粒体NADH氧化增加，在寡霉素（状态4o）下呼吸增加，线粒体去极化和ROS产生，表明OXPHOS的解偶联。这激发了依赖于AMPK / ACC /自噬轴的代谢适应，由于12和依托
• One-pot synthesis of isoquinoline-5,8-dione derivatives from acylquinones and enamines
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Atsushi Takanohashi、Shinya Watanabe、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01313-7

  日期：2000.9

  A new and facile method for the preparation of isoquinolinequinone derivatives has been developed. Treatment of l-acyl-l,4-naphthoquinones or 2-acyl-5,6-dimethyl-1,4-benzoquinones with enamines (or imines), followed by addition of aqueous NH3 in MeOH afforded benz[g]isoquinoline-5,10-dione or isoquinoline-5,8-dione derivatives, respectively, in moderate to good yields. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.