1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethanone | 1360467-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-pyridinyl)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)ethanone；1-(3,5-Dimethoxyphenyl)-2-pyridin-4-ylethanone
• CAS: 1360467-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: GATLKMMQPWLKKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-4-乙酸 、 3,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以87%的产率得到1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(pyridin-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of useful heterocycles in medicinal chemistry using a cascade strategy

  摘要：

  为了在药物化学中获得有用的杂环化合物，如吡嗪酮、二氢嘧啶酮和二氢嘧噻啶酮，开发了一种“绿色”的温和且高效的一锅三重级联反应，包括克莱森脱羧反应、电亲和反应以及随后的杂环化反应。此外，还可以通过双重级联反应构建吲哚并和苯并呋喃。为了开发这个级联过程，首先对直接的克莱森脱羧反应进行了优化。该反应随后可以与包括烷基化、米哈伊尔加成或醛醇反应在内的电亲和反应耦合，从而能够以一锅法制备各种芳基酮。

  DOI：

  10.1039/c2gc16457d

文献信息

• One-pot synthesis of useful heterocycles in medicinal chemistry using a cascade strategy
  作者：Guiyong Wu、Weiyu Yin、Hong C. Shen、Yong Huang

  DOI：10.1039/c2gc16457d

  日期：——

  To access useful heterocycles in medicinal chemistry such as pyridazinones, dihydropyrimidinones, and dihydropyrimidinthiones, a “green” mild and highly efficient one-pot triple cascade was developed involving a Claisen–decarboxylation, electrophilic reaction, and subsequent heterocyclization. In addition, indazoles and benzofurans could also be constructed via a double cascade. To develop the cascade process, a direct Claisen–decarboxylation reaction was firstly optimized. This reaction can then couple with electrophilic reactions including alkylation, Michael addition or aldol reaction to enable the preparation of various aryl ketones in a one-pot fashion.

  为了在药物化学中获得有用的杂环化合物，如吡嗪酮、二氢嘧啶酮和二氢嘧噻啶酮，开发了一种“绿色”的温和且高效的一锅三重级联反应，包括克莱森脱羧反应、电亲和反应以及随后的杂环化反应。此外，还可以通过双重级联反应构建吲哚并和苯并呋喃。为了开发这个级联过程，首先对直接的克莱森脱羧反应进行了优化。该反应随后可以与包括烷基化、米哈伊尔加成或醛醇反应在内的电亲和反应耦合，从而能够以一锅法制备各种芳基酮。