(5R)-5-(2'-Iodoethyl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane | 56881-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-5-(2'-Iodoethyl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (5R)-5-(2-iodoethyl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 56881-97-1
• 化学式: C₉H₁₇IO₂
• 分子量: 284.137
• InChiKey: UYOGQQFNTLJDIL-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-(2'-Iodoethyl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-4-((R)-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-4-yl)butan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Use of malic acid as a chiral synthon: 24,25-Dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95394-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolan-5-yl)ethanol 在 吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (5R)-5-(2'-Iodoethyl)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Use of malic acid as a chiral synthon: 24,25-Dihydroxycholecalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95394-2

文献信息

• Synthetic study of marine lobane diterpenes. Enantioselective syntheses of lobatrienolide and lobatrientriol from (+)-nopinone
  作者：Michiharu Kato、Hiroshi Kosugi、Tsuyoshi Ichiyanagi、Osamu Yamabe

  DOI：10.1039/a809983i

  日期：——

  The first enantioselective syntheses of highly oxygenated lobane diterpenes, (+)-lobatrienolide 4 and (+)-lobatrientriol 5, have been achieved, starting with (4R,5R)-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b which itself has been prepared from (+)-nopinone 7 as a versatile building block toward the asymmetric synthesis of natural products.

  首次实现了高度氧化的lobane二萜类化合物（+）-lobatrienolide 4和（+）-lobatrientriol 5的对映选择性合成，起始原料为（4R,5R）-1-acetoxy-4-isopropenyl-5-methyl-5-vinylcyclohex-1-ene 10b，该化合物是以（+）-nopinone 7为基础构件制备的，可用于自然产品的不对称合成。
• Use of malic acid as a chiral synthon: 24,25-Dihydroxycholecalciferol
  作者：Jeffrey Sterling、Eliot Slovin、Dinorah Barasch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95394-2

  日期：1987.1