(E)-4-methoxycinnamic acid ethylamide | 23784-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-methoxycinnamic acid ethylamide
• 英文别名: 4-Methoxy-N-aethyl-zimtsaeureamid；(2E)-N-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide；(E)-N-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 23784-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HBSQOCNZIJKPBW-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methoxycinnamic acid ethylamide 在 Oxone 、 (R)dinaphtho[2,1-g:1,2-i][1,5]dioxacycloundecin-3,6,9-trione 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)glycidic ethylamide 、 (2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)glycidic ethylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的手性二环氧乙烷介导的催化不对称环氧化催化手性缩水甘油酸衍生物的催化合成

  摘要：

  一种新颖实用的不对称合成手性缩水甘油酸衍生物，涉及（2 R，3 S）-3-（4-甲氧基苯基）缩水甘油酸甲酯（（2 R，3 S）-2a），这是盐酸地尔硫卓的关键中间体（1） ， 发展了。甲基的处理（ë）-4-甲氧基肉桂酸酯（（ë - ）3a中的11元的）与手性双环氧乙烷，从催化量原位产生（5摩尔％）c ^ 2 -对称联萘酮（[R ）-图7a，提供（2 R，3 S）-2a产率为92％，ee为80％。通过使用相同的方法，将其他肉桂酸酯和酰胺环氧化，得到相应的手性缩水甘油酸衍生物，产率高达95％，ee为92％。观察到（E）-肉桂酸酯不对称环氧化的对映选择性比（E）-二苯乙烯衍生物更高的对映选择性，并被认为归因于肉桂酸酯中的酯基团的氧原子与内酯的氧原子之间的偶极-偶极排斥。联萘基二环氧乙烷中的部分。

  DOI：

  10.1021/jo049893u
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 乙胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(E)-4-methoxycinnamic acid ethylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生物的手性二环氧乙烷介导的催化不对称环氧化催化手性缩水甘油酸衍生物的催化合成

  摘要：

  一种新颖实用的不对称合成手性缩水甘油酸衍生物，涉及（2 R，3 S）-3-（4-甲氧基苯基）缩水甘油酸甲酯（（2 R，3 S）-2a），这是盐酸地尔硫卓的关键中间体（1） ， 发展了。甲基的处理（ë）-4-甲氧基肉桂酸酯（（ë - ）3a中的11元的）与手性双环氧乙烷，从催化量原位产生（5摩尔％）c ^ 2 -对称联萘酮（[R ）-图7a，提供（2 R，3 S）-2a产率为92％，ee为80％。通过使用相同的方法，将其他肉桂酸酯和酰胺环氧化，得到相应的手性缩水甘油酸衍生物，产率高达95％，ee为92％。观察到（E）-肉桂酸酯不对称环氧化的对映选择性比（E）-二苯乙烯衍生物更高的对映选择性，并被认为归因于肉桂酸酯中的酯基团的氧原子与内酯的氧原子之间的偶极-偶极排斥。联萘基二环氧乙烷中的部分。

  DOI：

  10.1021/jo049893u

文献信息

• US7504391B2
  申请人：——

  公开号：US7504391B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• A Catalytic Asymmetric Synthesis of Chiral Glycidic Acid Derivatives through Chiral Dioxirane-Mediated Catalytic Asymmetric Epoxidation of Cinnamic Acid Derivatives
  作者：Ritsuo Imashiro、Masahiko Seki

  DOI：10.1021/jo049893u

  日期：2004.6.1

  A novel and practical asymmetric synthesis of chiral glycidic acid derivatives involving methyl (2R,3S)-3-(4-methoxyphenyl)glycidate ((2R,3S)-2a), a key intermediate for diltiazem hydrochloride (1), was developed. Treatment of methyl (E)-4-methoxycinnamate ((E)-3a) with chiral dioxirane, generated in situ from a catalytic amount (5 mol %) of an 11-membered C2-symmetric binaphthyl ketone (R)-7a, provided

  一种新颖实用的不对称合成手性缩水甘油酸衍生物，涉及（2 R，3 S）-3-（4-甲氧基苯基）缩水甘油酸甲酯（（2 R，3 S）-2a），这是盐酸地尔硫卓的关键中间体（1） ， 发展了。甲基的处理（ë）-4-甲氧基肉桂酸酯（（ë - ）3a中的11元的）与手性双环氧乙烷，从催化量原位产生（5摩尔％）c ^ 2 -对称联萘酮（[R ）-图7a，提供（2 R，3 S）-2a产率为92％，ee为80％。通过使用相同的方法，将其他肉桂酸酯和酰胺环氧化，得到相应的手性缩水甘油酸衍生物，产率高达95％，ee为92％。观察到（E）-肉桂酸酯不对称环氧化的对映选择性比（E）-二苯乙烯衍生物更高的对映选择性，并被认为归因于肉桂酸酯中的酯基团的氧原子与内酯的氧原子之间的偶极-偶极排斥。联萘基二环氧乙烷中的部分。