S-ethyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enethioate | 1000163-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-ethyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enethioate
• 英文别名: S-ethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enethioate
• CAS: 1000163-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: CRNHYRDRPIGSDN-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 S-ethyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enethioate 在 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以51%的产率得到(±)-S-ethyl (1S,2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)cyclobutane-1-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  铁（III）盐引发的电子缺陷型自由基的自由基阳离子诱导的交叉[2 + 2]环加成反应

  摘要：

  利用Fe（OTf）3作为引发剂，开发了缺电子的茴香脑的自由基阳离子诱导的交叉[2 + 2]环加成反应。可以从缺乏电子的茴香脑中以高收率和高非对映选择性合成各种1,2-二芳基环丁烷，而传统方法很少对此进行探索。该实用的反应系统可用于十克规模的反应（12克），其中所得产物可转化为1,2-二羰基化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901337
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 、 乙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71.7%的产率得到S-ethyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enethioate
  参考文献：
  名称：

  铑催化芳香族硫代酯的脱羰硼化，可轻松实现芳香族羧酸的多样化。

  摘要：

  使用铑催化剂有效地实现了芳族硫酯向芳基硼酸酯的转化。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和的条件，允许对多种芳香族羧酸（包括市售药物）进行两步脱羧硼基化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611974

文献信息

• Highly Versatile Enantioselective Conjugate Addition of Grignard Reagents to α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Beatriz Maciá Ruiz、Koen Geurts、M. Ángeles Fernández-Ibáñez、Bjorn ter Horst、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol702425a

  日期：2007.11.1

  for the asymmetric copper-catalyzed conjugate addition of Grignard reagents to alpha,beta-unsaturated thioesters. MeMgBr adds to aromatic alpha,beta-unsaturated thioesters with excellent enantioselectivities and moderate to good yields using Josiphos/CuBr and Tol-BINAP/CuI complexes. The use of bulky Grignard reagents leads to unprecedented enantioselectivities in the 1,4-addition to a broad range

  在这里，我们报告了格氏试剂到α，β-不饱和硫代酯的不对称铜催化共轭加成反应的有效催化剂。使用Josiphos / CuBr和Tol-BINAP / CuI配合物，MeMgBr添加到芳族α，β-不饱和硫酯中，具有出色的对映选择性和中等至良好的收率。使用Tol-BINAP / CuI在大范围的芳族和脂族α，β-不饱和硫酯的1,4-加成反应中，使用笨重的格氏试剂会导致空前的对映选择性。使用Tol-BINAP / CuI可以实现目前为止报道的将格氏试剂添加到拥挤的β-取代的脂肪族底物中的最高对映选择性。
• Rhodium-Catalyzed Decarbonylative Borylation of Aromatic Thioesters for Facile Diversification of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Hidenori Ochiai、Yuta Uetake、Takashi Niwa、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1002/anie.201611974

  日期：2017.2.20

  efficiently using a rhodium catalyst. The broad functional-group tolerance and mild conditions of the method have allowed for the two-step decarboxylative borylation of a wide range of aromatic carboxylic acids, including commercially available drugs.

  使用铑催化剂有效地实现了芳族硫酯向芳基硼酸酯的转化。该方法具有广泛的官能团耐受性和温和的条件，允许对多种芳香族羧酸（包括市售药物）进行两步脱羧硼基化。
• Radical‐Cation‐Induced Crossed [2+2] Cycloaddition of Electron‐Deficient Anetholes Initiated by Iron(III) Salt
  作者：Takahiro Horibe、Kei Katagiri、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.201901337

  日期：2020.2.21

  Radical cation‐induced crossed [2+2] cycloaddition of electron‐deficient anetholes was developed with the use of Fe(OTf)3 as an initiator. Various 1,2‐diarylcyclobutanes can be synthesized in high yields with high diastereoselectivity from electron‐deficient anetholes, which have been less explored using conventional methods. This practical reaction system can be used for a decagram‐scale reaction

  利用Fe（OTf）3作为引发剂，开发了缺电子的茴香脑的自由基阳离子诱导的交叉[2 + 2]环加成反应。可以从缺乏电子的茴香脑中以高收率和高非对映选择性合成各种1,2-二芳基环丁烷，而传统方法很少对此进行探索。该实用的反应系统可用于十克规模的反应（12克），其中所得产物可转化为1,2-二羰基化合物。