gynocardin | 14332-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: gynocardin
• 英文别名: Glucopyranoside, 1-cyano-4,5-dihydroxy-2-cyclopenten-1-YL, beta-D-；(1S,4S,5R)-4,5-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclopent-2-ene-1-carbonitrile
• CAS: 14332-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₈
• 分子量: 303.269
• InChiKey: HASDUOHKNMHNJA-WTGJLRKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gynocardin 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以24%的产率得到(1R,4S,5R)-1-β-D-glucopyranosyloxy-4,5-dihydroxy-2-cyclopentene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Lindackeria dentata 的环戊烷类氰醇葡萄糖苷和酰胺

  摘要：

  从 Lindackeria dentata (Flacourtiaceae) 的叶子中分离出含氰糖苷 epivolkenin 和 taraktophyllin、1,4-dihydroxy-2-cyclopentenecarboxamide 和尿苷的混合物。另一种环戊烷酰胺，(1 R,4 S,5 R)-1,4,5-trihydroxy-2-cyclopentenecarboxamide，由gynocardin分两步合成，并显示出与先前分离的部分鉴定的酰胺具有相同的相对构型来自 L. dentata 树皮。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832628

文献信息

• Cyanohydrin glycosides of Passiflora: distribution pattern, a saturated cyclopentane derivative from P. guatemalensis, and formation of pseudocyanogenic α-hydroxyamides as isolation artefacts
  作者：Jerzy W Jaroszewski、Elin S Olafsdottir、Petrine Wellendorph、Jette Christensen、Henrik Franzyk、Brinda Somanadhan、Bogdan A Budnik、Lise Bolt Jørgensen、Vicki Clausen

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00485-x

  日期：2002.3

  isolated from P. apetala, P. biflora, P. cuneata, P. indecora, P. murucuja and P. perfoliata. In some cases this glycoside co-occurs with simple beta-D-glucopyranosides: tetraphyllin A, deidaclin, tetraphyllin B, volkenin, epivolkenin and taraktophyllin. P. citrina contains passicapsin, a rare glycoside with the 2,6-dideoxy-beta-D-xylo-hexopyranosyl moiety, while P. herbertiana contains tetraphyllin A, deidaclin

  检查了 19 种西番莲（西番莲科）是否存在氰苷。Passibiflorin 是一种含有 6-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖残基的双糖苷，是从 P. apetala、P. biflora、P. cuneata、P. indecora、P. murucuja 和 P. perfoliata 中分离出来的。在某些情况下，这种糖苷与简单的 β-D-吡喃葡萄糖苷同时出现：四叶素 A、地达克林、四叶素 B、volkenin、epivolkenin 和 taraktophyllin。P. citrina 含有 passicapsin，一种具有 2,6-双脱氧-β-D-木-吡喃己糖基部分的稀有糖苷，而 P. herbertiana 含有四叶素 A、deidaclin、epivolkenin 和 taraktophyllin、P. disophora tetraphyllin B 和 volkenin，以及 P