3,5-dimethoxy-2-pentylphenol | 80986-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-pentylphenol
• 英文别名: 2-n-pentyl-3,5-dimethoxyphenol
• CAS: 80986-12-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: ZZQVLYBVETUNCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-2-pentylphenol 在 aluminum tri-bromide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 5-hydroxy-7-methoxy-2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-8-pentyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成新型类黄酮衍生物作为潜在的HIV整合酶抑制剂

  摘要：

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390620
• 作为产物：
  描述：

  戊酸酐 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-dimethoxy-2-pentylphenol
  参考文献：
  名称：

  合成新型类黄酮衍生物作为潜在的HIV整合酶抑制剂

  摘要：

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390620

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of chalcones as reversers of P-glycoprotein-mediated multidrug resistance
  作者：Huanhuan Yin、Jingjing Dong、Yingchun Cai、Ximeng Shi、Hao Wang、Guixia Liu、Yun Tang、Jianwen Liu、Lei Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.05.053

  日期：2019.10

  become a major obstacle in cancer therapy. One hopeful approach to reverse the MDR is to develop inhibitors of P-gp in expression and/or function. Here, we designed and synthesized a series of chalcone derivatives as P-gp inhibitors and evaluated their potential reversal activities against MDR. Among them, the most active compound MY3 had little intrinsic cytotoxicity and showed the highest activity

  P-糖蛋白（P-gp）的过表达是多药耐药性（MDR）的主要原因之一，它已成为癌症治疗的主要障碍。逆转MDR的一种有希望的方法是开发在表达和/或功能上的P-gp抑制剂。在这里，我们设计和合成了一系列查尔酮衍生物作为P-gp抑制剂，并评估了它们对MDR的潜在逆转活性。其中，活性最高的化合物MY3几乎没有内在的细胞毒性，并且在逆转MCF-7 / DOX细胞中的DOX耐药性方面显示出最高的活性（RF = 50.19）。进一步的研究表明，MY3可以增加DOX在细胞内的积累，并在mRNA和蛋白质水平上抑制P-gp的表达。更重要的是，MY3在不改变体重的前提下，显着增强了DOX对抗带有MCF-7 / DOX细胞的肿瘤异种移植物的功效。因此，MY3可能代表开发用于癌症化疗的MDR逆转剂的有希望的领先者。
• Regioselective synthesis and estrogenicity of (±)-8-alkyl-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarins
  作者：Frederik Roelens、Kevin Huvaere、Willem Dhooge、Marjan Van Cleemput、Frank Comhaire、Denis De Keukeleire

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.04.010

  日期：2005.10

  Nine new (+/-)-8-alkyl-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarins have been synthesized from 2,4,6-trimethoxybenzaldehyde via a short, efficient, and regioselective pathway, together with the unsubstituted analogue (+/-)-5,7-dihydroxy-4-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydrocoumarin. The compounds were tested for estrogenic activity using a yeast-based estrogen screen. Weak estrogenicity was determined for seven members of the series. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Ahluwalia, V. K.; Mukherjee, Irani; Rani, Nimmi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 10, p. 918
  作者：Ahluwalia, V. K.、Mukherjee, Irani、Rani, Nimmi

  DOI：——

  日期：——
• AHLUWALIA, V. K.;MUKHERJEE, I.;RANI, N., INDIAN J. CHEM., 1981, 20, N 10, 918
  作者：AHLUWALIA, V. K.、MUKHERJEE, I.、RANI, N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel flavonoid derivatives as potential HIV- Integrase inhibitors
  作者：Nelly N. Mateeva、Rao N. Kode、Kinfe K. Redda

  DOI：10.1002/jhet.5570390620

  日期：2002.11

  Eighteen novel flavonoid derivatives - substituted chalcones and flavones were synthesized and characterized by using NMR, IR, UV/Vis spectroscopy and elemental analysis. The target compounds were achieved by using a sequence of simple and effective reactions starting from phloroglucinol. The initial hydroxyl groups were protected by methylation and in the final flavones the 5-OH group was selectively

  合成了十八种新的类黄酮衍生物-取代的查耳酮和黄酮，并通过NMR，IR，UV / Vis光谱和元素分析对其进行了表征。通过使用一系列从间苯三酚开始的简单有效的反应，可以实现目标化合物。最初的羟基被甲基化保护，而在最后的黄酮中，5-OH通过AlBr 3选择性地脱甲基。5-甲氧基黄酮显示强荧光，在除去甲基后将其猝灭。