5,7-dimethyl-4,6,8-trioxo-2-phenyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitrile | 1116649-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-dimethyl-4,6,8-trioxo-2-phenyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-4,6,8-trioxo-2-phenyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitrile；5,7-dimethyl-4,6,8-trioxo-1-phenyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-2,2-dicarbonitrile
• CAS: 1116649-55-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₃
• 分子量: 308.296
• InChiKey: LUTNEOKITLBUCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  259-260 °C
• 沸点：
  549.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethyl-4,6,8-trioxo-2-phenyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitrile 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以66%的产率得到1,3-dimethyl-2,4-dioxo-6-phenyl-1,2,3,4-tetrahydrofuro[2,3-d]pyrimidine-5,5(6H)-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of medicinally relevant furo[2,3-d]pyrimidine framework by thermal rearrangement of spirocyclic barbiturates

  摘要：

  在100°C下，二甲基亚砜中替代螺环巴比妥酸盐的热引发转化导致药用相关的呋喃[2,3-d]嘧啶以50-75%的产率立体选择性地形成。

  DOI：

  10.1039/c5ra19169f
• 作为产物：
  描述：

  7-amino-1,3-dimethyl-2,4-dioxo-5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-d]pyrimidine-6-carbonitrile 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到5,7-dimethyl-4,6,8-trioxo-2-phenyl-5,7-diazaspiro[2.5]octane-1,1-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡喃并吡唑和吡喃并嘧啶二酮和路易斯酸分子内环丙烷化的螺环丙烷与螺环丙基吡唑啉酮的（3 + 2）环加成反应

  摘要：

  首先在温和的反应条件下，使用碘基苯（PhIO）或碘代苯二乙酸酯（PIDA）/分子碘（I 2）的组合，对吡喃并吡唑和吡喃并嘧啶-二酮衍生物进行强大的分子内环丙烷化反应，获得螺环丙基吡唑并酮和巴比妥酸酯。通过路易斯酸催化的合成的螺-环丙基吡唑啉酮与苯基异硫氰酸酯和苯并三腈的高非对映选择性（3 + 2）环加成反应，还证实了功能和立体化学多样化的新型螺并吡唑啉酮稠合的2-亚氨基噻吩和螺并吡咯啉酮稠合的吡咯啉支架。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00089

文献信息

• Cyclopropanation Mediated by Lithium Iodide of Electron-Deficient Alkenes with Activated Dibromomethylene Compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Shuki Araki

  DOI：10.1055/s-0028-1087341

  日期：2008.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyanide and ester groups were promoted by LiI to afford the corresponding cyclopropanes in high yields.

  电子缺乏的烯烃与由氰基和酯基激活的二溴亚甲基化合物的反应，在LiI的促进下，得到了相应的环丙烷，产率很高。
• “On water” palladium catalyzed diastereoselective boronic acid addition to structurally diverse cyclopropane nitriles
  作者：Dwaipayan Das、Prasun Mukherjee、Asish R. Das

  DOI：10.1039/d0ob00077a

  日期：——

  An efficient palladium catalyzed diastereoselective addition of arylboronic acids to complex spirocyclopropyl dinitriles is developed in the presence of a catalytic amount of 4-dodecylbenzenesulphonic acid (DBSA) as a Brønsted acid surfactant in aqueous media. The protocol is also found to be highly effective when different types of nitrile compounds and organo-boron compounds are used. The overall

  在催化量的 4-十二烷基苯磺酸 (DBSA) 作为水介质中的布朗斯台德酸表面活性剂存在的情况下，开发了一种有效的钯催化非对映选择性加成芳基硼酸到络合螺环丙基二腈。当使用不同类型的腈化合物和有机硼化合物时，该协议也被发现非常有效。已发现整个反应非常具有成本效益，因为它需要低催化剂负载、温和的热能和短的反应时间。广泛的底物范围、操作简单、良好的产品产率和绿色溶剂的使用使该反应成为将腈转化为生物相关杂环支架中的酮基官能团的实用途径。
• Pyridinium bromide as a mediator in electrochemical reactions: the preparation of cyclopropane-1,1-dicarbonitriles
  作者：Anatoly N. Vereshchagin、Evgeniya O. Dorofeeva、Michail N. Elinson、Mikhail P. Egorov

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.041

  日期：——

  Pyridinium bromide has been tested as a new mediator for electrochemical transformations in methanol and acetonitrile. An efficient protocol for the synthesis of cyclopropanes via the electrochemical transformations of alkylidenemalononitriles and C-H acids (malononitrile, malonic ester, N,N-dimethylbarbituric acid, pyrazolin-5-ones) has been developed. The chemistry proceeds in a simple undivided

  溴化吡啶作为甲醇和乙腈中电化学转化的新介质已经过测试。已开发出一种通过亚烷基丙二腈和 CH 酸（丙二腈、丙二酸酯、N,N-二甲基巴比妥酸、吡唑啉-5-酮）的电化学转化合成环丙烷的有效方案。该化学反应在恒流条件下在一个简单的未分隔电池中进行，使用亚化学计量的 PyHBr，它既用作氧化还原催化剂又用作支持电解质；以这种方式不需要额外的导电盐。
• Cyclopropanation of electron-deficient alkenes with activated dibromomethylene compounds mediated by lithium iodide or tetrabutylammonium salts
  作者：Daisuke Kawai、Katsuaki Kawasumi、Tsukasa Miyahara、Tsunehisa Hirashita、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.049

  日期：2009.12

  Reactions of electron-deficient alkenes with dibromomethylene compounds activated by cyano and ester groups were promoted by Lil or tetrabutylammonium bromide to afford the corresponding cyclopropanes in high yields. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electrocatalytic and chemical methods in MHIRC reactions: the first example of the multicomponent assembly of medicinally relevant spirocyclopropylbarbiturates from three different molecules
  作者：Anatolii N. Vereshchagin、Michail N. Elinson、Evgeniya O. Dorofeeva、Nikita O. Stepanov、Tatiana A. Zaimovskaya、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.029

  日期：2013.2

  Electrolysis of aldehydes, barbituric acids, and malononitrile in alcohol in an undivided cell in the presence of sodium bromide results in efficient MHIRC formation of the corresponding spirocyclopropylbarbiturates in 50-65% substance yield. The electrocatalytic reaction smoothly proceeds under neutral and mild conditions with aromatic aldehydes bearing both electron-donating and electron-withdrawing groups. The implication of electrocatalysis in MHIRC reaction is an efficient approach to medicinally relevant spirocyclopropylbarbiturates avoiding the inconvenient direct use of molecular halogen or halogenated substrates. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.