S-crotonyl-2-mercaptoethyl 4-methoxycinnamate | 906456-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: S-crotonyl-2-mercaptoethyl 4-methoxycinnamate
• 英文别名: 2-[(E)-but-2-enoyl]sulfanylethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 906456-39-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄S
• 分子量: 306.383
• InChiKey: JRMJLAJRVUCJLH-YZQQHVNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-crotonyl-2-mercaptoethyl 4-methoxycinnamate 、 N-乙酰基半胱胺 在 敌草腈 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到2-[3-(2-acetamidoethylsulfanyl)butanoylsulfanyl]ethyl (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和硫醇酯加成亲核试剂的动力学和机理

  摘要：

  已经制备了含有对紫外线的生色团的对甲氧基肉桂酸酯，对甲氧基肉桂酰胺或邻氨基苯甲酸酯和α，β-或α，β，γ，δ-不饱和硫醇酯（巴豆酰基或山梨酰基）的化合物。这些化合物在与硫羟酸酯羰基共轭的CC上遭受亲核攻击。这些硫醇酯与N-乙酰基-1-半胱氨酸（NAC），N-乙酰基半胱胺和N 2-乙酰基-l反应的动力学-赖氨酸（NAL）已进行了研究，并确定了巯基加成产物。在较高的pH值下，反应速率增加，并且NAC硫醇盐与巴豆酰基硫醇酯在1：1（v / v）乙腈/ HEPES水溶液中的反应由于烯醇盐中间体的质子化而显示出缓冲液催化作用。在相同浓度下，NAC与巴豆酰硫醇酯在pH值为9.8时的反应比NAL约多300倍。另外，发现巴豆酰基硫羟酸酯对NAC添加的反应性比山梨糖基硫羟酸酯的反应性高7.9倍。这些不饱和硫醇酯可作为将UVA和UVB防晒霜与皮肤外层共价结合的手段，以提供持久的保护。

  DOI：

  10.1021/jo060191+
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-甲氧基肉桂酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 S-crotonyl-2-mercaptoethyl 4-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和硫醇酯加成亲核试剂的动力学和机理

  摘要：

  已经制备了含有对紫外线的生色团的对甲氧基肉桂酸酯，对甲氧基肉桂酰胺或邻氨基苯甲酸酯和α，β-或α，β，γ，δ-不饱和硫醇酯（巴豆酰基或山梨酰基）的化合物。这些化合物在与硫羟酸酯羰基共轭的CC上遭受亲核攻击。这些硫醇酯与N-乙酰基-1-半胱氨酸（NAC），N-乙酰基半胱胺和N 2-乙酰基-l反应的动力学-赖氨酸（NAL）已进行了研究，并确定了巯基加成产物。在较高的pH值下，反应速率增加，并且NAC硫醇盐与巴豆酰基硫醇酯在1：1（v / v）乙腈/ HEPES水溶液中的反应由于烯醇盐中间体的质子化而显示出缓冲液催化作用。在相同浓度下，NAC与巴豆酰硫醇酯在pH值为9.8时的反应比NAL约多300倍。另外，发现巴豆酰基硫羟酸酯对NAC添加的反应性比山梨糖基硫羟酸酯的反应性高7.9倍。这些不饱和硫醇酯可作为将UVA和UVB防晒霜与皮肤外层共价结合的手段，以提供持久的保护。

  DOI：

  10.1021/jo060191+

文献信息

• Long-acting, chemical-resistant skin emollients, moisturizers, and strengtheners
  申请人：——

  公开号：US20020006421A1

  公开（公告）日：2002-01-17

  The present invention relates to compounds that are two-part molecules, and compositions containing such compounds, in which one part is designed to become covalently bonded to the skin (bonding agent) and the other part (a characteristic use agent) is designed to impart some characteristic use, such as emolliency, moisturizing effect, anti-acne, anti-wrinkle, anti-pain, antimicrobial, antifungal, antiviral, anti-irritation, skin tanning and skin lightening effects, extended protection of the skin (e.g., from ultraviolet light, by incorporation of a sunscreen component; from toxic and/or irritating substances; from insects and skin parasites, by incorporation of insecticides and/or insect repellants; from free radicals or other agents, as in aging, by incorporation of antioxidants), or dyeing of hair, skin nails, wool or fur. The covalently bonded part may also be useful to impart skin strengthening effect (e.g., from shear forces) or as wound healing agents.

  本发明涉及一种由两部分分子组成的化合物和含有这种化合物的组合物，其中一部分被设计成与皮肤发生共价键结合（粘合剂），另一部分（特征使用剂）被设计成赋予某些特征使用，例如润肤、保湿、抗痘、抗皱、止痛、抗菌、抗真菌、抗病毒、抗刺激、皮肤晒黑和美白效果、延长皮肤保护（例如通过添加防晒成分保护皮肤免受紫外线的伤害；通过添加杀虫剂和/或驱虫剂保护皮肤免受昆虫和皮肤寄生虫的伤害；通过添加抗氧化剂保护皮肤免受自由基或其他因素的伤害），或染发、染皮肤、染指甲、染毛或染皮草。共价键结合的部分也可以用于赋予皮肤强化效果（例如来自剪切力）或作为伤口愈合剂。
• LONG-ACTING, CHEMICAL-RESISTANT SKIN EMOLLIENTS, MOISTURIZERS, AND STRENGTHENERS
  申请人：ARIZONA BOARD OF REGENTS, A BODY CORPORATE OF THE STATE OF ARIZONA acting for and on behalf of ARIZONA STATE UNIVERSITY

  公开号：EP1037596B1

  公开（公告）日：2005-04-27
• US6284258B1
  申请人：——

  公开号：US6284258B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• Kinetics and Mechanism of the Addition of Nucleophiles to α,β-Unsaturated Thiol Esters
  作者：Rosemarie F. Hartman、Seth D. Rose

  DOI：10.1021/jo060191+

  日期：2006.8.1

  δ-unsaturated thiol ester (crotonyl or sorboyl) have been prepared. These compounds are subject to nucleophilic attack at the CC conjugated to the thiol ester carbonyl group. The kinetics of the reactions of these thiol esters with N-acetyl-l-cysteine (NAC), N-acetylcysteamine, and N2-acetyl-l-lysine (NAL) have been studied, and the thiol addition products have been identified. The reaction rates increased

  已经制备了含有对紫外线的生色团的对甲氧基肉桂酸酯，对甲氧基肉桂酰胺或邻氨基苯甲酸酯和α，β-或α，β，γ，δ-不饱和硫醇酯（巴豆酰基或山梨酰基）的化合物。这些化合物在与硫羟酸酯羰基共轭的CC上遭受亲核攻击。这些硫醇酯与N-乙酰基-1-半胱氨酸（NAC），N-乙酰基半胱胺和N 2-乙酰基-l反应的动力学-赖氨酸（NAL）已进行了研究，并确定了巯基加成产物。在较高的pH值下，反应速率增加，并且NAC硫醇盐与巴豆酰基硫醇酯在1：1（v / v）乙腈/ HEPES水溶液中的反应由于烯醇盐中间体的质子化而显示出缓冲液催化作用。在相同浓度下，NAC与巴豆酰硫醇酯在pH值为9.8时的反应比NAL约多300倍。另外，发现巴豆酰基硫羟酸酯对NAC添加的反应性比山梨糖基硫羟酸酯的反应性高7.9倍。这些不饱和硫醇酯可作为将UVA和UVB防晒霜与皮肤外层共价结合的手段，以提供持久的保护。