phenyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 57783-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-phenoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 57783-69-4
• 化学式: C₃₃H₃₄O₆
• 分子量: 526.629
• InChiKey: HSNXRAGPIRAXPR-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-phenyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective electrochemical glycosylation by reactivity tuning1

  摘要：

  在丙酮腈中，未分割电池内的电化学糖基化过程有效地进行，以硒糖供体生成β-糖苷。通过对一系列硒、硫和氧糖苷的循环伏安图测量，表明氧化电位依赖于异头取代基，从而可以通过选择性电化学活化，利用可变电池电位结合糖基供体反应性调节，快速构建寡糖。多种二糖可轻松合成，产率较高，但使用硒糖苷作为糖基供体，在选择性糖基化硫糖苷受体方面存在局限性。首次报道了电化学三糖合成。

  DOI：

  10.1039/b316728c
• 作为产物：
  描述：

  苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 phenyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective electrochemical glycosylation by reactivity tuning1

  摘要：

  在丙酮腈中，未分割电池内的电化学糖基化过程有效地进行，以硒糖供体生成β-糖苷。通过对一系列硒、硫和氧糖苷的循环伏安图测量，表明氧化电位依赖于异头取代基，从而可以通过选择性电化学活化，利用可变电池电位结合糖基供体反应性调节，快速构建寡糖。多种二糖可轻松合成，产率较高，但使用硒糖苷作为糖基供体，在选择性糖基化硫糖苷受体方面存在局限性。首次报道了电化学三糖合成。

  DOI：

  10.1039/b316728c

文献信息

• Selective electrochemical glycosylation by reactivity tuning1
  作者：Robert R. France、Richard G. Compton、Benjamin G. Davis、Antony J. Fairbanks、Neil V. Rees、Jay D. Wadhawan

  DOI：10.1039/b316728c

  日期：——

  Electrochemical glycosylation of a selenoglycoside donor proceeds efficiently in an undivided cell in acetonitrile to yield β-glycosides. Measurement of cyclic voltammograms for a selection of seleno-, thio-, and O-glycosides indicates the dependence of oxidation potential on the anomeric substituent allowing the possibility for the rapid construction of oligosaccharides by selective electrochemical activation utilising variable cell potentials in combination with reactivity tuning of the glycosyl donor. A variety of disaccharides are readily synthesised in high yield, but limitations of the use of selenoglycosides as glycosyl donors for selective glycosylation of thioglycoside acceptors are exposed. The first electrochemical trisaccharide synthesis is described.

  在丙酮腈中，未分割电池内的电化学糖基化过程有效地进行，以硒糖供体生成β-糖苷。通过对一系列硒、硫和氧糖苷的循环伏安图测量，表明氧化电位依赖于异头取代基，从而可以通过选择性电化学活化，利用可变电池电位结合糖基供体反应性调节，快速构建寡糖。多种二糖可轻松合成，产率较高，但使用硒糖苷作为糖基供体，在选择性糖基化硫糖苷受体方面存在局限性。首次报道了电化学三糖合成。