phenyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 57783-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-phenoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 57783-69-4
• 化学式: C₃₃H₃₄O₆
• 分子量: 526.629
• InChiKey: HSNXRAGPIRAXPR-AALIFHQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 、 phenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-phenyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective electrochemical glycosylation by reactivity tuning1

  摘要：

  在丙酮腈中，未分割电池内的电化学糖基化过程有效地进行，以硒糖供体生成β-糖苷。通过对一系列硒、硫和氧糖苷的循环伏安图测量，表明氧化电位依赖于异头取代基，从而可以通过选择性电化学活化，利用可变电池电位结合糖基供体反应性调节，快速构建寡糖。多种二糖可轻松合成，产率较高，但使用硒糖苷作为糖基供体，在选择性糖基化硫糖苷受体方面存在局限性。首次报道了电化学三糖合成。

  DOI：

  10.1039/b316728c
• 作为产物：
  描述：

  苯基-α-D-吡喃葡萄糖苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铁 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 phenyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Selective electrochemical glycosylation by reactivity tuning1

  摘要：

  在丙酮腈中，未分割电池内的电化学糖基化过程有效地进行，以硒糖供体生成β-糖苷。通过对一系列硒、硫和氧糖苷的循环伏安图测量，表明氧化电位依赖于异头取代基，从而可以通过选择性电化学活化，利用可变电池电位结合糖基供体反应性调节，快速构建寡糖。多种二糖可轻松合成，产率较高，但使用硒糖苷作为糖基供体，在选择性糖基化硫糖苷受体方面存在局限性。首次报道了电化学三糖合成。

  DOI：

  10.1039/b316728c