2-(4-methyl cinnamoyloxy)acetophenone | 153854-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methyl cinnamoyloxy)acetophenone
• 英文别名: (2-acetylphenyl) (E)-3-(4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 153854-88-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₃
• 分子量: 280.323
• InChiKey: QSDZCTJNIOJMMK-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.0±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methyl cinnamoyloxy)acetophenone 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到ω-para methyl cinnamoyl 2-hydroxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基对Fostedil类似物的钙拮抗活性的影响。

  摘要：

  合成了与Fostedil相关的四种芳基乙烯基二乙基苄基膦酸酯，并对其体外钙抑制活性进行了评估。这些化合物均未表现出任何钙拮抗作用。与先前描述的一系列二乙基苯乙烯基苄基膦酸酯不同，通过乙烯基连接的两个芳香环的存在并不能改善钙拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/0031-6865(94)90040-x
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 2-(4-methyl cinnamoyloxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  乙烯基对Fostedil类似物的钙拮抗活性的影响。

  摘要：

  合成了与Fostedil相关的四种芳基乙烯基二乙基苄基膦酸酯，并对其体外钙抑制活性进行了评估。这些化合物均未表现出任何钙拮抗作用。与先前描述的一系列二乙基苯乙烯基苄基膦酸酯不同，通过乙烯基连接的两个芳香环的存在并不能改善钙拮抗活性。

  DOI：

  10.1016/0031-6865(94)90040-x

文献信息

• Synthesis of 4-Aryl-3-(2-chromonyl)-2-pyrazolines by the 1,3-dipolar cycloaddition of 2-styrylchromones with diazomethane
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、Lúcia M. P. M. Almeida、José A. S. Cavaleiro、Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/jhet.5570350140

  日期：1998.1

  The first reported 1,3-dipolar cycloaddition of 2-styrylchromones with diazomethane afforded 4-aryl-3-(2-chromonyl)-2-pyrazolines. However, 3-aryl-4-(2-chromonyl)-1-pyrazolines have been also found as minor products of this reaction. These two series of pyrazolines have been fully characterized.

  首次报道的2-苯乙烯基色酮与重氮甲烷的1，3-偶极环加成反应得到4-芳基-3-（2-苯甲酰基）-2-吡唑啉。然而，还发现3-芳基-4-（2-苯甲酰基）-1-吡唑啉是该反应的次要产物。这两个系列的吡唑啉已得到充分表征。
• 1,5-Diphenylpenta-2,4-dien-1-ones as potent and selective monoamine oxidase-B inhibitors
  作者：Nicoletta Desideri、Rossella Fioravanti、Luca Proietti Monaco、Mariangela Biava、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.11.006

  日期：2013.1

  A series of (2E,4E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ones (3a-r) and (2Z,4E)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-ones (6a-l) were synthesized and evaluated in vitro as inhibitors of the two human Monoamine oxidase (hMAO) isoforms, MAO-A and MAO-B. Most of the compounds showed a selective MAO-B inhibitory activity in the nanomolar or low micromolar range. (2E,4E)-5-(4-Chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one (3g) and (2E,4E)-5-(4-chlorophenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one (3h) were the most potent hMAO-B inhibitors exhibiting IC50 of 4.51 nM and 1135 nM, respectively, coupled with high selectivity. Moreover, partial recovery of MAO-B activity was observed after repeated washing in the presence of isatin (reversible inhibitor) and compounds 3g and 3h suggesting a reversible inhibition of the enzyme. Molecular mechanics and quantum chemistry methods were used to elucidate the MAO recognition of the most active inhibitors 3g and 3h. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.