(-)-[2,2']Furoin | 552-86-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-[2,2']Furoin
• 英文别名: (2R)-1,2-bis(furan-2-yl)-2-hydroxyethanone
• CAS: 552-86-3；92921-36-3；138513-16-3
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• mdl: MFCD00003246
• 分子量: 192.171
• InChiKey: MIJRFWVFNKQQDK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-137 °C(lit.)
• 沸点：
  248.14°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0825 (rough estimate)
• 溶解度：
  丙酮：可溶0.25g/10 mL，澄清，无色至深棕黄色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  KM5774095
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

化学性质
亮棕色针状结晶，熔点为138-139℃。它能溶于甲醇、热乙醇和醚，而不溶于水。

用途
主要用作有机试剂及还原剂。

生产方法
糠偶因由糠醛在氰化钾催化下发生安息香缩合而制得。具体步骤是：将8升水、3升乙醇与4千克糠醛混合，在水浴中加热至60-70℃，搅拌下慢慢加入200克溶解于600毫升水中的氰化钾溶液。反应过程中会放热，温度自动升高至80-90℃左右，并逐渐析出结晶。随后过滤并用清水及甲醇洗涤结晶直至无色，再用乙醇进行重结晶即可得到成品糠偶因。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联糠醛 在 (S)-CCOF-9 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有可调节手性的共价有机框架，用于手性诱导的自旋选择性

  摘要：

  手性共价有机框架（CCOF）因其在各种对映选择性过程中的潜在应用而引起了广泛的兴趣。然而，利用手性诱导自旋选择性 (CISS) 实现自旋极化电流注入新技术，而无需在 CCOF 内使用永磁层，这仍然是一个尚未开发的研究领域。在这里，我们首次证明，COF 可以成为开发具有高效 CISS 的旋转过滤材料的有吸引力的平台。这有助于通过手性 1,2-二氨基环己烷和三或四（水杨醛）衍生物的亚胺缩合来设计和合成基于 Zn(salen) 的新型二维 CCOF，即 CCOFs-9–12。 CCOF-9以其独特的C 2对称“扶手椅”四取代芘构象而著称，在这些材料中表现出最明显的手性，并作为固态主体，能够对映体选择性吸附外消旋药物，其对映体过量（ee）为高达97%。用抗磁性锌 (II) 离子替代顺磁性钴 (II) 后，所得的 CCOF-9-Co 不仅保留了其高结晶度、孔隙率和出色的手性，而且还表现出增强的电导率，这是有效观察

  DOI：

  10.1021/jacs.3c13032

文献信息

• Two Enantiocomplementary Ephedrine Dehydrogenases from <i>Arthrobacter</i> sp. TS-15 with Broad Substrate Specificity
  作者：Tarek Shanati、Cameron Lockie、Lilian Beloti、Gideon Grogan、Marion B. Ansorge-Schumacher

  DOI：10.1021/acscatal.9b00621

  日期：2019.7.5

  The recently identified pseudoephedrine and ephedrine dehydrogenases (PseDH and EDH, respectively) from Arthrobacter sp. TS-15 are NADH-dependent members of the oxidoreductase superfamily of short-chain dehydrogenases/reductases (SDRs). They are specific for the enantioselective oxidation of (+)-(S) N-(pseudo)ephedrine and (−)-(R) N-(pseudo)ephedrine, respectively. Anti-Prelog stereospecific PseDH

  最近从节杆菌属中鉴定出的伪麻黄碱和麻黄碱脱氢酶（分别为PseDH和EDH）。TS-15是短链脱氢酶/还原酶（SDR）氧化还原酶超家族的NADH依赖性成员。它们分别对（+）-（S）N-（伪）麻黄碱和（-）-（R）N-（伪）麻黄碱的对映选择性氧化具有特异性。抗Prelog立体特异性PseDH和Prelog特异性EDH催化1-苯基-1,2-丙二酮向（S）-苯基乙酰甲醇和（R的区域和对映体特异性还原）-苯基乙酰基甲醇，具有完全转化率，对映体过量> 99％。此外，它们将包括芳胺，酮酸酯和卤代酮在内的各种芳基-脂族羰基化合物还原为相应的对映纯醇。确定PseDH和EDH的最高稳定性分别在6.0-8.0和7.5-8.5的pH范围内。在25°C下，PseDH比EDH更稳定，半衰期分别为279和38 h。但是，EDH在40°C时更稳定，半衰期比25°C时长两倍。精制至1.83Å分辨率的PseDH–NAD +配
• Enzyme catalyzed hydroxymethylation of aromatic aldehydes with formaldehyde. Synthesis of hydroxyacetophenones and (S)-benzoins
  作者：Ayhan S Demir、Peruze Ayhan、A.Cigdem Igdir、A.Nese Duygu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.015

  日期：2004.7

  Benzaldehyde lyase from the Pseudomonas Fluorescens catalyzed reaction of aromatic aldehydes with formaldehyde providing 2-hydroxy-1-arylethan-1-one in high yields via an acyloin linkage. Kinetic resolution of rac-benzoins with formaldehyde providing (S)-benzoins and 2-hydroxy-1-arylethan-1-one via C–C bond cleavage and a bond formation reaction.

  来自荧光假单胞菌的苯甲醛裂合酶催化芳香醛与甲醛的反应，通过酰基环键连接以高收率提供2-羟基-1-芳基-1-酮。rac-安息香与甲醛的动力学拆分，可通过C–C键断裂和键形成反应提供（S）-安息香和2-羟基-1-芳基-1-酮。
• Synthesis of new chiral keto alcohols by baker’s yeast
  作者：Tülay Yıldız、Nurgül Çanta、Ayşe Yusufoğlu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.01.003

  日期：2014.2

  Fourteen chiral α- and β-keto alcohols 2a–2r were synthesized by the asymmetric reduction of their corresponding diketones 1a–1r via baker’s yeast. In addition, ten corresponding racemic α-keto alcohols were synthesized by the benzoin condensation of their corresponding aldehydes, which were used for the determination of the ee values through their chiral resolution on chiral HPLC. Amongst the 15 diketones

  通过面包酵母通过不对称还原相应的二酮1a - 1r，合成了14种手性α-和β-酮醇2a - 2r。此外，通过苯甲酸的相应醛的苯偶姻缩合反应，合成了十种相应的外消旋α-酮醇，它们通过手性HPLC上的手性拆分用于测定ee值。在这15种二酮中，1j和手性α-酮醇2i，2j和手性β-酮醇2r是新型化合物。六种酮醇2b，2c，2d，2f，面包酵母首次合成了2h和2p。文献中有一些研究，其中在与本文报道的条件不同的各种条件下，将面包酵母应用于二酮1a，1g，1e，1k和1n。这些研究的产量和ee值不如我们的结果高。合成的所有酮醇均通过IR，NMR（1 H和13 C）和MS表征。还讨论了二酮的结构与产率，非对映选择性和对映体过量之间的关系。
• Enantioselective monoreduction of different 1,2-diaryl-1,2-diketones catalysed by lyophilised whole cells from Pichia glucozyma
  作者：Pilar Hoyos、Giacomo Sansottera、María Fernández、Francesco Molinari、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.019

  日期：2008.8

  In this work we have studied the monoreduction of different 1,2-diaryl-ethanediones (benzils, 1) with lyophilised whole cells from Pichia glucozyma CBS 5766, using the diphenyl compound (benzil, 1a) as model substrate, and extended the enantioselective reduction to structurally different symmetric benzils for producing enantiomerically pure or enriched benzoins (α-hydroxyketones 2) in high yields and

  在这项工作中，我们研究了以二苯基化合物（苯并1a）为模型底物，用葡糖毕赤酵母CBS 5766的冻干全细胞对不同的1,2-二芳基-乙二酮（苯并1）进行单还原，并扩展了对映选择性还原到结构上不同的对称苯，以生产对映体纯的或富集的苯偶姻（α-羟基酮2），收率高，反应时间短。为了研究该生物催化剂的区域选择性和立体选择性，我们研究了由不同芳基部分形成的二芳基二酮的还原，以获得对称和不对称的交叉安息香。该方法是在非常温和的反应条件下（含少量DMSO的水介质溶解底物，T = 28°C）进行的，因此与其他报道的获得同手性苯偶姻的方法相比，它是一种绿色的替代方法。
• Dynamic Kinetic Resolution of Benzoins by Lipase−Metal Combo Catalysis
  作者：Pilar Hoyos、María Fernández、José Vicente Sinisterra、Andrés R. Alcántara

  DOI：10.1021/jo061060b

  日期：2006.9.1

  The synthesis of some noncommercial racemic 1,2-diaryl-2-hydroxyethanones (benzoins) is described, optimizing the previously reported methodologies. In a further step, the kinetic resolution of these substrates is reported, obtaining conversions of around 50% and eep higher than 99% in very short reaction times. As enzymatic catalyst, after screening of several enzymes, the lipase TL (from Pseudomonas

  描述了一些非商业外消旋的1,2-二芳基-2-羟基乙酮（苯偶姻）的合成，优化了先前报道的方法。在进一步的步骤中，报告了这些底物的动力学拆分，在非常短的反应时间内获得了约50％的转化率和ee p高于99％。作为酶催化剂，在筛选了几种酶之后，脂酶TL（得自Pseudomonas stutzeri）是最有效的，它在log P极低的有机溶剂中工作值，例如THF。最后，首次描述了使用脂肪酶-钌催化的酯交换反应在有机溶剂中不同苯偶姻的动态动力学拆分，在所有情况下均获得高达90％的转化率，同时保持了优异的对映选择性。