dimethoxy-5,7 formyl-4 coumarine | 87131-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: dimethoxy-5,7 formyl-4 coumarine
• 英文别名: 5,7-dimethoxy-4-formylcoumarin；2H-1-Benzopyran-4-carboxaldehyde, 5,7-dimethoxy-2-oxo-；5,7-dimethoxy-2-oxochromene-4-carbaldehyde
• CAS: 87131-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: IYCVJEVBLGIQOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  459.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethoxy-5,7 formyl-4 coumarine 在 对甲苯磺酸 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5,7-dihydroxy-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-2H-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-4-甲酰基-2-羟基-2 H-苯并吡喃与2,3,3a，8a-四氢-2-羟基呋喃[2,3-b]苯并呋喃部分的相互转化及其研究在（±）-黄曲霉毒素B 1的正式合成中的应用

  摘要：

  在半缩醛4被分离时建立的平衡混合物中，确定了六种化合物的存在，即差向异构的羟基呋喃[2,3-b]苯并呋喃4，一对羟基化的四氢呋喃6的非对映异构体和一对苯并吡喃的醛的非对映异构体8。在解决方案中。通过1 H和13 C NMR技术使用化合物4的13 C双标记的同位素异构体进行鉴定。在半经验水平（PM3）上对参与平衡混合物的所有可能的非对映异构体进行的理论计算提供了各自的形成热与NMR测定的相对丰度之间的良好相关性。另一方面，通过醛的独立合成和观察到醛显示与半缩醛4相同的NMR光谱证实了醛8在平衡混合物中的干预。最终，该平衡的合成值作为黄曲霉毒素中呋喃[2,3-b]苯并呋喃片段的替代入口的替代价值已通过将其应用到方便制备的双乙酸酯17中而得到证明，双乙酸酯17是外消旋黄曲霉毒素全合成的中间体B 1由Büchi和Weinreb报道。（J. Am。Chem。Soc。1971，93，746–752）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90487-9
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 dimethoxy-5,7 formyl-4 coumarine
  参考文献：
  名称：

  Bohra, Kapil; Sharma, Deepti; Kumar, Banty, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1885 - 1891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient synthesis of novel coumarinyldihydropyrimidin-2-thiones <i>via</i> coumarinylenones
  作者：Abhilash Tyagi、Kuldeep Mahiya、Rajesh Kumar、Sukhdev Singh

  DOI：10.1080/00397911.2023.2280576

  日期：2024.1.2

  The novel coumarinyldihydropyrimidin-2-thiones (coumarinyl-DHPM) have been synthesized by Knoevenagel condensation of 4-formylcoumarins with different β-keto esters in the presence of aluminum chlo...

  新型香豆素基二氢嘧啶-2-硫酮（香豆素基-DHPM）是通过 4-甲酰基香豆素与不同的 β-酮酯在氯化铝存在下进行 Knoevenagel 缩合合成的。
• Aflatoxin analogues as possible anticoagulants—I
  作者：G.V.P. Chandra Mouli、Y.D. Reddy、V.V. Somayajulu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91953-2

  日期：——
• A convenient entry to the toxicophoric furo[2,3-b] benzofuran fragment present in aflatoxins
  作者：Jordi Bujons、Francisco Sánchez-Baeza、Angel Messeguer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60980-2

  日期：1992.10

  Analysis of the H-1 and C-13 NMR spectra of the labeled hemiacetal [3a,8a-C-2(13)]1 showed that this compound exists in solution in equilibrium with the benzopyran derivative 2. This equilibrium was exploited for an alternative preparation of the furo[2,3-b]benzofuran fragment present in aflatoxins.
• Ramiandrasoa, F.; Kunesch, N.; Kunesch, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 1, p. 177 - 180
  作者：Ramiandrasoa, F.、Kunesch, N.、Kunesch, G.、Poisson, J.

  DOI：——

  日期：——
• Bohra, Kapil; Sharma, Deepti; Kumar, Banty, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1885 - 1891
  作者：Bohra, Kapil、Sharma, Deepti、Kumar, Banty、Olsen, Carl E.、Parmar, Virinder S.、Prasad, Ashok K.

  DOI：——

  日期：——