(2RS,3RS)-3-hydroxy-2-methylnonanoic acid | 35781-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-methylnonanoic acid
• 英文别名: (2R,3R)-3-hydroxy-2-methylnonanoic acid
• CAS: 35781-43-2；126001-12-5
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: NEZKGLDQZZMTBH-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  167 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-methylnonanoic acid 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 焦碳酸二乙酯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 152.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Globomycin 的晶体结构和全合成：相对和绝对构型的建立

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja002547j
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-hydroxy-N-[(2S)-1-hydroxy-4-methylsulfanylbutan-2-yl]-2-methylnonanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2RS,3RS)-3-hydroxy-2-methylnonanoic acid
  参考文献：
  名称：

  球霉素和SF-1902 A 5的固相合成

  摘要：

  报道了天然脂环二肽类抗生素球霉素和SF-1902 A 5的合成，利用固相技术构建了肽片段，并采用了一种新的不对称环氧化方法来制备脂​​质链。两个片段之间的键合在固相中成功完成，通过在从固体载体上裂解无环前体之前进行的大环内酯化反应完成了合成。这些合成物通过修饰氨基酸残基和脂质链提供了快速生成类似物文库的途径，从而基于对酶信号肽酶II的抑制，促进了具有有趣作用机制的新抗生素的鉴定。

  DOI：

  10.1021/jo1025145

文献信息

• [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020185999A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本发明提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌中的关键蛋白质——脂蛋白信号肽酶II（LspA）发挥作用。还提供了使用本发明所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Optimization of globomycin analogs as novel gram-negative antibiotics
  作者：Keira Garland、Homer Pantua、Marie-Gabrielle Braun、Daniel J. Burdick、Georgette M. Castanedo、Yi-Chen Chen、Yun-Xing Cheng、Jonathan Cheong、Blake Daniels、Gauri Deshmukh、Yuhong Fu、Paul Gibbons、Susan L. Gloor、Rongbao Hua、Sharada Labadie、Xiongcai Liu、Richard Pastor、Craig Stivala、Min Xu、Yiming Xu、Hao Zheng、Sharookh B. Kapadia、Emily J. Hanan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127419

  日期：2020.10

  depsipeptide was optimized to improve activity against E. coli. Backbone modifications, together with adjustment of physicochemical properties, afforded potent compounds with good in vivo pharmacokinetic profiles. Optimized compounds such as 51 (E. coli MIC 3.1 μM) and 61 (E. coli MIC 0.78 μM) demonstrate broad spectrum activity against gram-negative pathogens and may provide opportunities for future

  新型的革兰氏阴性抗生素具有抗多药耐药性感染的活性，是亟待解决的问题。作为脂蛋白生物合成途径的重要组成部分，脂蛋白信号肽酶II（LspA）是抗菌药物发现的诱人靶标，天然产物抑制剂球蛋白提供了适度活性的起点。通知基于结构的设计，对球霉素depsipeptide进行了优化，以提高针对大肠杆菌的活性。骨干修饰以及理化性质的调节提供了具有良好体内药代动力学特征的有效化合物。优化的化合物，例如51（E. coli MIC 3.1μM）和61 （E. coli MIC 0.78μM）表现出针对革兰氏阴性病原体的广谱活性，并可能为将来的抗生素发现提供机会。
• Total synthesis and NMR conformational study of signal peptidase II inhibitors, globomycin and SF-1902 A5
  作者：Toshihiro Kiho、Mizuka Nakayama、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00110-8

  日期：2003.3

  A stereoselective total synthesis of an antibiotic, globomycin (1a), and its congener, SF-1902 A5 (1b), was achieved. Two convergent macrocyclization routes via macrolactamization or macrolactonization to form 1a are described. A conformational study by means of NMR spectroscopy was performed in several solvents. The 1H NMR spectrum of 1a indicated that the amide proton of only the l-allo-Thr residue

  立体选择性地合成了抗生素球蛋白（1a）及其同类物SF-1902 A 5（1b）。描述了通过大内酰胺化或大内酰胺化形成1a的两种会合大环化途径。在几种溶剂中通过NMR光谱进行了构象研究。1a的1 H NMR光谱表明，只有l- allo -Thr残基的酰胺质子与氢键有关。溶液相的结构不同于X射线的结构。
• Cyclic peptide antibiotics
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US11279735B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供的是抗菌化合物，其中的化合物在某些实施方案中具有广谱生物活性。在各种实施方案中，这些化合物通过抑制脂蛋白信号肽酶 II（LspA）发挥作用，LspA 是细菌中的一种关键蛋白。还提供了使用本文所述化合物进行治疗的药物组合物和方法。
• Pratt, Andrew J.; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1521 - 1527
  作者：Pratt, Andrew J.、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——