N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)quinoline-2-carboxamide | 1150098-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)quinoline-2-carboxamide
• CAS: 1150098-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD12471264
• 分子量: 244.293
• InChiKey: YAMUWGLOQOPJRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)quinoline-2-carboxamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.25h， 以47%的产率得到2-(4,4-二甲基-4,5-二氢-2-恶唑基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  QUINOLINE-OXAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN OXIDATION SYNTHESIS

  摘要：

  具有以下结构的喹啉-噁唑啉化合物：其中X1和X2中的一个是N，另一个是C，而R1、R2和R3中的一个是Z，其中Z是具有以下结构的噁唑啉基团，当X1为N时，R2为Z且R1不存在，当X2为N时，R1或R3为Z且R2不存在。R1到R12独立地是H或不干扰喹啉化合物中N与配位中心协调的侧链基团。这些化合物可以与适当的配位中心（如催化活性的钯）形成络合物，在高区域选择性下催化氧化烯烃中具有很高的实用性。

  公开号：

  US20110054176A1
• 作为产物：
  描述：

  喹哪啶酸 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)quinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化C（sp 3）–H键的苄基氧化

  摘要：

  在温和的反应条件下，用过酸酯作为氧化剂，开发了由喹啉-亚胺配体的铜配合物催化的苄基C（sp 3）-H键到C（sp 3）-O键的选择性氧化。和酯通过直接的C–H键官能化来实现。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.046

文献信息

• QUINOLINE-OXAZOLINE COMPOUNDS AND THEIR USE IN OXIDATION SYNTHESIS
  申请人：Sigman Matthew Scott

  公开号：US20110054176A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A quinoline-oxazoline compound having the formula: where one of X 1 and X 2 is N and the other is C and one of R1, R2 and R3 is Z wherein Z is an oxazoline radical having the formula such that when X 1 is N R2 is Z and R1 is absent, and when X 2 is N either R1 or R3 is Z and R2 is absent. R1 and R3 through R12 are independently H or a pendant moiety which does not interfere with coordination of either N in the quinoline compound with a coordination center. These compounds can be complexed with a suitable coordination center such as catalytically active palladium and can be highly useful in catalytically oxidizing alkenes with high regioselectivity.

  具有以下结构的喹啉-噁唑啉化合物：其中X1和X2中的一个是N，另一个是C，而R1、R2和R3中的一个是Z，其中Z是具有以下结构的噁唑啉基团，当X1为N时，R2为Z且R1不存在，当X2为N时，R1或R3为Z且R2不存在。R1到R12独立地是H或不干扰喹啉化合物中N与配位中心协调的侧链基团。这些化合物可以与适当的配位中心（如催化活性的钯）形成络合物，在高区域选择性下催化氧化烯烃中具有很高的实用性。
• Quinoline-oxazoline compounds and their use in oxidation synthesis
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：US08263774B2

  公开（公告）日：2012-09-11

  A quinoline-oxazoline compound having the formula: where one of X1 and X2 is N and the other is C and one of R1, R2 and R3 is Z wherein Z is an oxazoline radical having the formula such that when X1 is N R2 is Z and R1 is absent, and when X2 is N either R1 or R3 is Z and R2 is absent. R1 and R3 through R12 are independently H or a pendant moiety which does not interfere with coordination of either N in the quinoline compound with a coordination center. These compounds can be complexed with a suitable coordination center such as catalytically active palladium and can be highly useful in catalytically oxidizing alkenes with high regioselectivity.

  一种喹啉-噁唑啉化合物，其化学式为：其中X1和X2中的一个为N，另一个为C，R1、R2和R3中的一个为Z，其中Z为具有以下结构式的噁唑基团：当X1为N时，R2为Z且R1不存在，当X2为N时，R1或R3为Z且R2不存在。R1至R12独立地为H或不干扰喹啉化合物中任何N与配位中心配位的侧基。这些化合物可以与适当的配位中心（如催化活性钯）形成配合物，并在高选择性地催化氧化烯烃方面具有极高的实用价值。
• US8263774B2
  申请人：——

  公开号：US8263774B2

  公开（公告）日：2012-09-11
• Michel, Brian W.; Camelio, Andrew M.; Cornell, Candace N., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6076 - 6077
  作者：Michel, Brian W.、Camelio, Andrew M.、Cornell, Candace N.、Sigman, Matthew S.

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed benzylic oxidation of C(sp3)–H bonds
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.046

  日期：2013.2

  A selective oxidation of benzylic C(sp3)–H bonds to C(sp3)–O bonds catalyzed by copper complexes of quinoline–imine ligands was developed with peresters as oxidants under mild reaction conditions, which converted benzylic methylenes directly into benzylic alcohols and esters by means of direct C–H bond functionalization.

  在温和的反应条件下，用过酸酯作为氧化剂，开发了由喹啉-亚胺配体的铜配合物催化的苄基C（sp 3）-H键到C（sp 3）-O键的选择性氧化。和酯通过直接的C–H键官能化来实现。