2-氨基-5-咪唑-1-基苯胺 | 131885-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-氨基-5-咪唑-1-基苯胺
• 英文名称: 4-(1H-imidazol-1-yl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 1-(3,4-Diaminophenyl)-1h-imidazole；4-imidazol-1-ylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 131885-79-5
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: RCHSUVGEODCRJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-咪唑-1-基苯胺 、 3-醛基吲唑 在 air 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(5-imidazol-1-yl-1H-benzoimidazol-2-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Design and structure–activity relationship of 3-benzimidazol-2-yl-1H-indazoles as inhibitors of receptor tyrosine kinases

  摘要：

  -3-Benzimidazol-2-yl-1H-indazole analogs were developed as inhibitors of receptor tyrosine kinases (RTK). The synthesis and SAR of this series is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.03.069
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 在 盐酸 、 氨 、 铁粉 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0~150.0 ℃ 、3.3 MPa 条件下， 反应 79.0h， 生成 2-氨基-5-咪唑-1-基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Cardiotonic agents. Synthesis and cardiovascular properties of novel 2-arylbenzimidazoles and azabenzimidazoles

  摘要：

  Novel 2-arylbenzimidazoles and azabenzimidazoles were synthesized, and their inotropic action was evaluated. Changes in left ventricular pressure, dP/dt max, were measured as an index of cardiac contractility. The structural features that impart optimal inotropic activity are presented. The most potent compounds were evaluated orally in conscious dogs with implanted Konigsberg pressure transducers. To investigate the mechanism of action, the most potent compounds were tested for their calcium-sensitizing properties and their potential for the inhibition of phosphodiesterase. Two compounds, 1 and 4 1, showed interesting in vitro and oral activity without side effects. They have a more potent calcium-sensitizing effect than MCI-154 and are under futher investigation.

  DOI：

  10.1021/jm00101a024

文献信息

• Sulfonamide-based compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
  申请人：Thrash Thomas

  公开号：US20060004197A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  Various sulfonamide-based compounds are able to selectively inhibit the Src family of tyrosine kinases. These compounds are useful in the treatment of various diseases including hyperproliferative diseases, hematologic diseases, osteoporosis, neurological diseases, autoimmune diseases, allergic/immunological diseases, or viral infections.

  各种基于磺胺的化合物能够选择性地抑制Src家族的酪氨酸激酶。这些化合物在治疗各种疾病中很有用，包括高增殖性疾病、血液学疾病、骨质疏松症、神经系统疾病、自身免疫疾病、过敏/免疫疾病或病毒感染。
• Synthesis and Catalytic Applications of Heterobimetallic Carbene Complexes Obtained via Sequential Metalation of Two Bisazolium Salts
  作者：Maximilian Böhmer、Gregorio Guisado-Barrios、Florian Kampert、Florian Roelfes、Tristan Tsai Yuan Tan、Eduardo Peris、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00120

  日期：2019.5.13

  a subsequent transmetalation reaction yielded the heterobimetallic RhIII/M bis-NHC complexes (M = PdII [6], IrI [7], AuI [8], RuII [9]). Similarly, heterobimetallic M′/PdII bis-NHC complexes [12] (M′ = RhIII) and [13] (M′ = IrIII) have been prepared from a symmetrical bisazolium salt by generating first the monometallic M′ complexes followed by a transmetalation reaction of the in situ generated M′/AgI

  从咪唑鎓/苯并咪唑鎓盐4（I）2开始的简单顺序金属化方法产生了异双金属Rh III / M（M = Pd II，Ir I，Au I，Ru II）络合物[ 6 ] – [ 9 ]。或者，使用对称的1,3-咪唑鎓取代的苯制备杂双金属M'/ Pd II（M'= Rh III，Ir III）配合物[ 12 ]和[ 13 ]。用于制备配合物的通用逐步方法[ 6 ] – [ 9]涉及在[RhCp *（Cl）2 ] 2存在下双重氮盐4（I）2的质子化反应，得到具有螯合配位的双齿C NHC ^ C苯基配体的单金属配合物[ 5 ] I。配合物[ 5 ] I与Ag 2 O反应，得到非分离的Rh III / Ag I配合物，在随后的金属转移反应中，生成了异双金属Rh III / M双-NHC配合物（M = Pd II [ 6 ]，Ir I [ 7 ]，Au I[ 8 ]，Ru II [ 9 ]）。类似地，异双金属M'/
• SUBSTITUTED PIPERIDINES HAVING PROTEIN KINASE INHIBITING ACTIVITY
  申请人：Woodhead Steven John

  公开号：US20100093748A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention provides PKA and PKB kinase-inhibiting compounds of the formula (I): or salts, solvates, tautomers or N-oxides thereof, wherein E is a five membered heteroaryl ring containing 1, 2, 3 or 4 heteroatoms selected from O, N and S provided that no more than 1 heteroatom may be other than N; q and r are each is 0 or 1; provided that q+r is 1 or 2; T is N or a group CR 5 ; J 1 -J 2 is N═C(R 6 ), (R 7 )C═N, (R 8 )N—C(O), (R 8 ) 2 C—C(O), N═N or (R 7 )C═C(R 6 ); Q 3 is a bond or a saturated C 1-3 hydrocarbon linker group optionally substituted by fluorine and hydroxy; G is NR 2 R 3 , CN or OH; m and n are each 0 or 1, provided that m+n is 1 or 2, and provided also that m or n are each 0 when the adjacent ring member of ring E is S or O; R 1a and R 1b are the same or different and each is hydrogen or a substituent R 10 ; or R 1a and R 1b together with the carbon atoms or heteroatoms to which they are attached form a 5 or 6-membered aryl or heteroaryl ring, wherein the aryl or heteroaryl rings are optionally substituted by one or more substituents R 10 ; and R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 7 , R 6 , R 8 , and R 10 are as defined in the claims.

  本发明提供了式(I)的PKA和PKB激酶抑制化合物，或其盐、溶剂化物、互变异构体或N-氧化物，其中E是一个五元杂环芳基环，包含1、2、3或4个从O、N和S中选择的杂原子，但不得多于1个杂原子不是N；q和r各自为0或1；前提是q+r为1或2；T为N或CR5基团；J1-J2为N═C(R6)、(R7)C═N、(R8)N—C(O)、(R8)2C—C(O)、N═N或(R7)C═C(R6)；Q3为键或饱和的C1-3烃基连接基团，可选地被氟和羟基取代；G为NR2R3、CN或OH；m和n各自为0或1，前提是m+n为1或2，且当环E的相邻环成员为S或O时，m或n各自为0；R1a和R1b相同或不同，各自为氢或取代基R10；或R1a和R1b与它们所连接的碳原子或杂原子一起形成一个5或6元芳基或杂芳基环，其中芳基或杂芳基环可选地被一个或多个取代基R10取代；R2、R3、R4、R5、R7、R6、R8和R10如权利要求所定义。
• Nouveaux dérivés de benzimidazole, de benzoxazole et de benzothiazole, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0894795A1

  公开（公告）日：1999-02-03

  Composé de formule (I) : dans laquelle : R1représente un atome d'halogène ou un groupement tel que défini dans la description, Ra, Rb,identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène. un groupement alkyle ou hydroxy, Xreprésente un atome d'oxygène ou de soufre ou un groupement NR, R2représente un groupement aryle éventuellement substitué, R'2représente un atome d'hydrogène ou groupement aryle éventuellement substitué, ses isomères ainsi que ses sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式 (I) 的化合物 其中： R1 代表卤素原子或说明中定义的基团、 Ra 和 Rb（可以相同或不同）代表氢原子、烷基或羟基、 X 代表氧原子、硫原子或基团 NR、 R2 代表任选取代的芳基、 R'2 代表氢原子或任选取代的芳基、 其异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐。 药用产品。
• Bis-benzimidazole compounds and methods of using the same
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US10961202B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  Provided herein are compounds and methods for modulating abnormal repeat expansions of gene sequences. More particularly, provided are inhibitors of RNA and the uses of such inhibitors in regulating nucleotide repeat expansions, e.g., to treat Myotonic Dystrophy Type 1 (DM1), Myotonic Dystrophy Type 2 (DM2), Fuchs dystrophy, Huntington Disease, Amyotrophic Lateral Sclerosis, or Frontotemporal Dementia.

  本文提供了用于调节基因序列异常重复扩增的化合物和方法。更具体地说，本文提供了 RNA 的抑制剂以及此类抑制剂在调节核苷酸重复扩增中的用途，例如，用于治疗肌营养不良症 1 型 (DM1)、肌营养不良症 2 型 (DM2)、福氏营养不良症、亨廷顿氏病、肌萎缩侧索硬化症或额叶痴呆症。