2-[[(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)carbonyl]amino]-2-methyl-1-propanol | 227954-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 2-[[(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)carbonyl]amino]-2-methyl-1-propanol
• 英文别名: 5-(1-Hydroxy-2-methylprop-2-yl)carbamylphthalid；N-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)-1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carboxamide
• CAS: 227954-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: HNWLPTIKBKJXOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)carbonyl]amino]-2-methyl-1-propanol 在 四氢呋喃 、 水 、 氨 作用下， 以 氯化亚砜 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 4,4-dimethyl-2-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)oxazoline
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of 5-cyanophthalide

  摘要：

  一种制备5-氰基邻苯二甲酸酐的方法，包括将式IV的化合物进行处理：其中X为O或S；R1-R2各自独立地选自氢和C1-6烷基，或者R1和R2共同形成一个C2-5烷基链从而形成螺环；R3选自氢和C1-6烷基，R4选自氢、C1-6烷基、羧基或其前体基团，或者R3和R4共同形成一个C2-5烷基链从而形成螺环；使用脱水剂进行处理，或者在X为S时，进行热解噻唑环或使用自由基引发剂（如过氧化物或光）进行处理，从而形成5-氰基邻苯二甲酸酐。该化合物是制备抗抑郁药西酞普兰的重要中间体。

  公开号：

  US06911548B2
• 作为产物：
  描述：

  5-羧基苯酞 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以285.3 g (76%)的产率得到2-[[(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)carbonyl]amino]-2-methyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF 5-CYANOPHTHALIDE

  摘要：

  一种制备5-氰基邻苯二甲酸酐的方法，包括处理公式IV1的化合物，其中X为O或S; R1-R2各自独立地选自氢和C1-6烷基，或者R1和R2一起形成一个C2-5烷基链，从而形成一个螺环; R3选自氢和C1-6烷基，R4选自氢，C1-6烷基，羧基或其前体基团，或者R3和R4一起形成一个C2-5烷基链，从而形成一个螺环; 通过脱水剂处理或者在X为S时，热解噻唑环或者用自由基引发剂（例如过氧化物或光）处理，形成5-氰基邻苯二甲酸酐，该中间体在制备抗抑郁药西酞普兰中使用。

  公开号：

  US20030013895A1

文献信息

• Process for the preparation of citalopram
  申请人：——

  公开号：US20040014997A1

  公开（公告）日：2004-01-22

  Preparation of citalopram comprises the steps of: (a) converting the compound of Formula (I) to a compound of Formula (II), wherein R in Formula (I) represents a C 2 to C 5 alkylene group which may be substituted or unsubstituted, and R 1 in the compounds of Formula (II) represents a carboxylic acid group or a salt or an ester thereof; and (b) converting the compound of Formula (II) to form citalopram or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a direct conversion of the compound of Formula (I) to citalopram 1

  西酞普兰的制备包括以下步骤：(a)将化合物式(I)转化为化合物式(II)，其中化合物式(I)中的R代表一个C2到C5的烷基基团，可以是取代或未取代的，而化合物式(II)中的R1代表一个羧酸基团或其盐或酯；以及(b)将化合物式(II)转化为西酞普兰或其药用可接受盐，或将化合物式(I)直接转化为西酞普兰。
• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20020040153A1

  公开（公告）日：2002-04-04

  A method for the preparation of citalopram comprising reductive hydrolysis of a compound of Formula (IV) 1 wherein R is a N,N-disubstituted amid group or an optionally substituted 4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl group, and conversion of the resulting 5-formyl compound to citalopram.

  一种制备西酞普兰的方法，包括对式（IV）的化合物进行还原水解，其中R是N,N-二取代酰胺基团或可选择取代的4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基基团，并将所得的5-甲醛化合物转化为西酞普兰。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF CITALOPRAM<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION DU CITALOPRAM
  申请人：LUNDBECK & CO AS H

  公开号：WO2000023431A1

  公开（公告）日：2000-04-27

  The present invention relates to a method for the preparation of citalopram or any of its enantiomers and acid addition salts thereof comprising treatment of a compound of formula (IV), wherein X is O or S; R1 - R2 are each independently selected from hydrogen and C¿1-6? alkyl, or R?1 and R2¿ together form a C¿2-5? alkylene chain thereby forming a spiro-ring; R?3¿ is selected from hydrogen and C¿1-6? alkyl, R?4¿ is selected from hydrogen, C¿1-6? alkyl, a carboxy group or a precursor group therefore, or R?3 and R4¿ together form a C¿2-5? alkylene chain thereby forming a spiro-ring, with a dehydration agent or alternatively where X is S, thermally cleavage of the thiazoline ring, or treatment in presence of a radical initiator, to form citalopram. The invention also relates to intermediates used in the new process for the preparation of citalopram, as well as citalopram prepared according to the new process.

  本发明涉及一种制备西酞普兰或其任何对映体及其酸盐的方法，包括将式（IV）的化合物处理，其中X为O或S；R1-R2各自独立地选自氢和C1-6烷基，或R1和R2一起形成一个C2-5烷基链，从而形成螺环；R3选自氢和C1-6烷基，R4选自氢、C1-6烷基、羧基或其前体基团，或R3和R4一起形成一个C2-5烷基链，从而形成螺环。使用脱水剂处理或者在X为S的情况下，进行热解开环或者在自由基引发剂的存在下处理，以形成西酞普兰。本发明还涉及用于制备西酞普兰的新工艺中使用的中间体，以及根据新工艺制备的西酞普兰。
• Compounds, their preparation and use
  申请人：——

  公开号：US20030195200A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention relates to compounds of the general formula (I) 1 The compounds are useful in the treatment and/or prevention of conditions mediated by nuclear receptors, in particular the Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPAR).

  本发明涉及一般式(I)的化合物，这些化合物在治疗和/或预防由核受体介导的疾病方面具有用处，特别是过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）。
• Method for the preparation of 5-cyanophthalide
  申请人：Petersen Hans

  公开号：US06911548B2

  公开（公告）日：2005-06-28

  A method for the preparation of 5-cyanophthalide comprising treatment of a compound of formula IV wherein X is O or S; R 1 -R 2 are each independently selected from hydrogen and C 1-6 alkyl, or R 1 and R 2 together form a C 2-5 alkylene chain thereby forming a spiro-ring; R 3 is selected from hydrogen and C 1-6 alkyl, R 4 is selected from hydrogen, C 1-6 alkyl, a carboxy group or a precursor group therefore, or R 3 and R 4 together form a C 2-5 alkylene chain thereby forming a spiro-ring; with a dehydration agent or alternatively where X is S, thermally cleavage of the thiazoline ring or treatment with a radical initiator, such as peroxide or with light, to form 5-cyanophthalide, which is an important intermediate used in the preparation of the antidepressant drug citalopram.

  一种制备5-氰基邻苯二甲酸酐的方法，包括将式IV的化合物进行处理：其中X为O或S；R1-R2各自独立地选自氢和C1-6烷基，或者R1和R2共同形成一个C2-5烷基链从而形成螺环；R3选自氢和C1-6烷基，R4选自氢、C1-6烷基、羧基或其前体基团，或者R3和R4共同形成一个C2-5烷基链从而形成螺环；使用脱水剂进行处理，或者在X为S时，进行热解噻唑环或使用自由基引发剂（如过氧化物或光）进行处理，从而形成5-氰基邻苯二甲酸酐。该化合物是制备抗抑郁药西酞普兰的重要中间体。