7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde | 41381-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde
• 英文别名: 7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethyl-3,4-dihydroquinoline-6-carbaldehyde
• CAS: 41381-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: RJXNFWFYOYFLIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6,8,8,9-tetramethyl-3-[2-(morpholin-4-yl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidin-4-yl]-6,7,8,9-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-ones containing a pyrimidinone moiety and characterization of their anticoagulant activity via inhibition of blood coagulation factors Xa and XIa

  摘要：

  7-羟基-1,2,2,4-四甲基氢醌-6-甲醛与甲基3-氧代戊二酸的反应被用于合成了一系列在吡啶环上具有不同程度氢化的3-氧代-3-(6,8,8,9-四甲基-2-氧代-2H-吡喃并[3,2-g]喹啉-3-基)丙酸酯，这些化合物与羧基咪唑胺的缩合反应提供了一系列新的6,8,8,9-四甲基-3-(6-氧代-1,6-二氢嘧啶-4-基)-2H-吡喃并[3,2-g]喹啉-2-酮。研究发现，这类化合物中有一些表现出对血液凝固因子Xа和XIa相对较高的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-021-02945-z
• 作为产物：
  描述：

  1,2,2,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-7-ol 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Luminescent Properties of 3-Acyl-6,8,8,9-tetramethyl-2H-pyrano[3,2-g]hydroquinolin-2-ones

  摘要：

  A series of 3-R-6,8,8,9-tetramethyl-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-ones was obtained by condensation of 7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethylhydroquinoline-6-carbaldehydes with aroylacetic acid esters. The dependence of the UV and photoluminescence spectra on the structure of the obtained compounds was studied.

  DOI：

  10.1134/s1070363220070075

文献信息

• Synthesis and study of new 2H-pyranoquinolin-2-one-based inhibitors of blood coagulation factors Xa and XIa
  作者：A. Yu. Potapov、B. V. Paponov、N. A. Podoplelova、M. A. Panteleev、V. A. Polikarchuk、I. V. Ledenyova、N. V. Stolpovskaya、D. V. Kryl’skii、Kh. S. Shikhaliev

  DOI：10.1007/s11172-021-3114-6

  日期：2021.3

  Condensation of 7-hydroxy-1,2,2,4-tetramethylhydroquinoline-6-carbaldehydes with various hetaryl-substituted 3-oxo esters afforded a series of hybrid hydro-6,8,8,9-tetramethyl-2H-pyrano[3,2-g]quinolin-2-ones. A number of these compounds exhibited relatively high inhibitory activity against blood coagulation factors Xa and XIa.

  7-羟基-1,2,2,4-四甲基氢喹啉-6-羰基醛与各种庚二酰基取代的 3-氧代酯缩合，得到了一系列混合氢-6,8,8,9-四甲基-2H-吡喃并[3,2-g]喹啉-2-酮。其中一些化合物对血液凝固因子 Xa 和 XIa 具有较高的抑制活性。
• US4260776A
  申请人：——

  公开号：US4260776A

  公开（公告）日：1981-04-07