2-(1H-indol-5-yl)-1H-benzimidazole | 166670-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1H-indol-5-yl)-1H-benzimidazole
• CAS: 166670-56-0
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: NBVSKJHTWKUVND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-吲哚甲醛 、 2-硝基苯胺 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到2-(1H-indol-5-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种由邻硝基苯胺和醛通过还原环化一步合成苯并咪唑的通用方法

  摘要：

  通过在醛的存在下通过Na 2 S 2 O 4 还原邻硝基苯胺，一步实现了一种高效且通用的苯并咪唑合成方法。在存在水性或固体 Na 2 S 2 O 4 的情况下，加热邻硝基苯胺 (1c) 和醛在 EtOH 或其他合适溶剂中的溶液，可轻松获得一系列 2-取代的 NH 苯并咪唑 5a-m，其中含有广泛的官能团并不总是与现有的合成方法兼容。该方法也已分别通过相应的 N-取代的硝基苯胺 13a-e 的环化应用于 N-烷基和 N-芳基苯并咪唑 6a-f 的区域选择性合成。此外，该方法成功地应用于合成其他含咪唑杂环体系如1H-咪唑[4,

  DOI：

  10.1055/s-2004-834926

文献信息

• Hudkins, Robert L., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 5, p. 1045 - 1050
  作者：Hudkins, Robert L.

  DOI：——

  日期：——